2-acetyl-5-methyl-1,2,3-diazaphosphole | 32085-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-acetyl-5-methyl-1,2,3-diazaphosphole
• 英文别名: 2-acetyl-5-methyl-2H-1,2,3-diazaphosphole；5-methyl-2-acetyl-1,2,3-diazaphosphole；2-acetyl-5-methyldiazaphosphole；2-acetyl-5-methyl-2H-[1,2,3]diazaphosphole；4-Methyl-2-acetyl-1,2,3-phosphadiazol；2H-1,2,3-Diazaphosphole, 2-acetyl-5-methyl-；1-(5-methyldiazaphosphol-2-yl)ethanone
• CAS: 32085-24-8
• 化学式: C₅H₇N₂OP
• mdl: MFCD02177991
• 分子量: 142.097
• InChiKey: VHWFZKZEUJIXSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-5-methyl-1,2,3-diazaphosphole 生成 2-acetyl-3-ethyl-5-methyl-3,4-dihydro-2H-[1,2,3]diazaphosphole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Bobkova,R.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1976, vol. 46, p. 588 - 591

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸 2-(1-甲基乙亚基)酰肼 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 以65%的产率得到2-acetyl-5-methyl-1,2,3-diazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  9-重氮芴和二苯基重氮甲烷的1,3-偶极环加成反应成2-酰基-2 H -1,2,3-二氮杂磷

  摘要：

  一系列2-酰基-2 H -1,2,3-二氮杂磷3进行了现成的1,3-偶极环加成反应，并以9-重氮芴作为1,3-偶极，产生了相应的双环膦5或三聚体7，具体取决于使用的反应条件。据信该反应通过形成[3 + 2]-环加成加合物，然后从环状偶氮部分消除氮来进行。在3c的情况下，已分离出了磷酸三氮杂双环辛二烯化合物6，而没有氮的损失。同样，二苯基重氮甲烷与> C的偶极环加成反应P-部分作为1,3-双极性亲和剂，以32-68％的产率提供了phosphadiazabicyclocyclohexenes 8。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430215

文献信息

• Synthesis of 9-Acetyl-8,9-diaza-1-phosphabicyclo[4.3.0]nona-3,7-dienes by Regioselective Diels-Alder Reaction of 2<i>H</i>-1,2,3-Diazaphospholes with Isoprene
  作者：Ruyu Chen、Baozhong Cai、Guowei Li

  DOI：10.1055/s-1991-26573

  日期：——

  2H-1,2,3-Diazaphospholes, prepared from various hydrazones and phosphorus trichloride in the presence of triethylamine, react with isoprene to give highly regioselective Diels-Alder products in good yield.

  2H-1,2,3-二氮杂膦烯是在三乙胺存在下由各种肼基肟与三氯化磷反应制备的，与异戊二烯反应可生成高区域选择性的Diels-Alder产物，且产率良好。
• Polycyclic Isophosphindole Derivatives by Intramolecular Trapping of 2‐Phospha‐1,3‐diyls or Isomeric Bis(methylene)phosphoranes
  作者：Jochen Kerth、Gerhard Maas

  DOI：10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1581::aid-ejoc1581>3.0.co;2-#

  日期：2001.4

  2-acetyl-2H-1,2,3-diazaphospholes 9a−c. Thermally induced elimination of molecular nitrogen from 10 generated polycyclic isophosphindole (benzo[c]phosphole) derivatives 13 by means of intramolecular [3+2] cycloaddition of an intermediate 2-phospha-1,3-diradical or an isomeric bis(methylene)phosphorane onto a benzene ring.

  从（1-重氮-2-氧代烷基）获得5-亚炔基-5,7a-二氢-3 H- [1,2,4]二氮杂磷[4,3- c ] [1,2,3]二氮杂磷10a-c。）硅烷8和2-乙酰基-2 H -1,2,3-二氮唑9a-c。通过中间2-膦基-1,3-二自由基或异构体双（亚甲基）膦的分子内[3 + 2]环加成反应，从10种生成的多环异磷吲哚（苯并[ c ]磷脂）衍生物13中热诱导消除氮原子到苯环上
• Composes du phosphore dicoordonne: Reaction de diaza-1,4 dienes-1,3 disubstitues sur les derives de diazaphosphole. Du triazaphosphole-1,2,4,3 et de precurseurs de composes du phosphore dicoordonne
  作者：O Diallo、M.T Boisdon、L Lopez、C Malavaud、J Barrans

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84693-6

  日期：1986.1

  Addition of diazadienes to dicoordinated phosphorus derivatives such as triazaphospholes or diazaphospholes leads to new tetracoordinated phosphorus spirocompounds or .

  diazadienes的加成到dicoordinated磷衍生物，例如triazaphospholes或diazaphospholes导致新四配磷spirocompounds或。
• Cycloadditions of nitrile oxides to compounds containing two-co-ordinate phosphorus or arsenic. Kinetic and thermodynamic regioselectivity
  作者：Robert Carrié、Y. Y. C. Yeung Lam Ko、Francesco De Sarlo、Alberto Brandi

  DOI：10.1039/c39810001131

  日期：——

  Cycloaddition of p-chlorobenzonitrile oxide takes place only at the CP bond of the diazaphosphole (1) yielding one regioisomer (3), and at the CAs bond of the diaza-arsole (4) yielding the analogous regioisomer (5) as the kinetic product, the other regioisomer (6) being the thermodynamic product.

  的环加成p -chlorobenzonitrile氧化物仅发生在C的diazaphosphole（p个键1），得到一种区域异构体（3），而C的二氮杂-砷唑（截至键4），得到的类似区域异构体（5）作为动力学产物，另一个区域异构体（6）是热力学产物。
• Functionalization of Cyclic Derivatives of Two-Coordinated Phosphorus
  作者：Narkis Khusainova、Goulnara Garipova、Tat'yana Zyablikova、Rafael Cherkasov、Arkady Pudovik

  DOI：10.1080/10426500213366

  日期：2002.8

  The phosphorus containing heterocycles are of interest as bioactive substances with the various properties. We have studied of the interaction of the cyclic derivatives of the two-coordinated phosphorus, containing P C bond—2H-1,2,3-diazaphospholes—with hydrogen thioand dithiophosphates, dialkylphosphone sulfenylchlorides, and silyldithiophosphates. It is found, that the direction and the pathway of

  含磷杂环作为具有各种特性的生物活性物质是令人感兴趣的。我们研究了含 PC 键的双配位磷的环状衍生物——2H-1,2,3-二氮杂磷——与硫代和二硫代磷酸酯、二烷基膦亚磺酰氯和甲硅烷基二硫代磷酸酯的相互作用。研究发现，二氮杂磷的 P 和 C 官能化过程的方向和途径取决于磷酸盐 (RO)2P(X)SR (XO, S; RH) 硫醇硫原子上元素的性质、Cl、SiMe3)。3-乙氧基-1,2,3-二氮杂磷烯 2 与 α-卤素-亚甲基膦酸酯的相互作用随着新的 P-取代的 3-氧杂-1,2,3-二氮杂磷烯 3 的形成而进行，根据 Arbuzov 反应方案.

表征谱图