dimethyl 2-hydroxytridecylphosphonate | 88708-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-hydroxytridecylphosphonate
• 英文别名: Dimethyl (2-hydroxytridecyl)phosphonate；1-dimethoxyphosphoryltridecan-2-ol
• CAS: 88708-59-2
• 化学式: C₁₅H₃₃O₄P
• 分子量: 308.398
• InChiKey: ATHRFGBQNMEMSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-hydroxytridecylphosphonate 在 水 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到1-十三烯
  参考文献：
  名称：

  The Olefin Synthesis fromβ-Hydroxyalkylphosphonates Induced by Fluorides or Relatively Weak Bases

  摘要：

  利用烷基膦酸酯和羰基化合物可以方便地合成的β-羟基烷基膦酸酯，用氟离子（如CsF）或者在N,N-二甲基甲酰胺溶剂中使用相对较弱的碱（如K2CO3）处理后，可以以良好收率得到相应的烯烃产物。相较于碱而言，1当量的水的加入对于提高烯烃的产率具有明显作用。通过X射线晶体学分析，确定了赤型-二甲基（2-羟基-1-甲基-2-苯基）乙基膦酸酯的立体化学结构。使用苏型异构体时，仅得到(E)-烯烃；而使用赤型富集异构体时，则主要得到(Z)-烯烃。这表明目前的烯化反应是通过顺式消除方式进行立体专一性进行的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.209
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl 2-hydroxytridecylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  脂质X的膦酸酯类似物的合成

  摘要：

  我们描述了脂质X的新型膦酸酯类似物1和2（TS类似物）的简单合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93372-0

文献信息

• Intramolecular Dehydration of β-Hydroxyalkylphosphonic Acid Monoesters. A Novel Type of Olefin Formation
  作者：Takayuki Kawashima、Mio Nakamura、Akira Nakajo、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/cl.1994.1483

  日期：1994.8

  The title reaction using dicyclohexylcarbodiimide (DCC) gave stereospecifically the corresponding olefins in good yields via tetracoordinate 1,2-oxaphosphetanes. Use of more than one equivalent of DCC afforded better yields of the olefin.

  使用二环己基碳二亚胺（DCC）作为标题反应剂，通过四配位1,2-氧膦杂环戊烷的途径，可以立体专一性地以良好产率得到相应的烯烃。采用超过一个当量的DCC有助于提高烯烃的产率。
• THE EFFECTIVENESS OF A WEAK BASE IN THE OLEFIN SYNTHESIS FROM β-HYDROXYALKYLPHOSPHONATES
  作者：Takayuki Kawashima、Takafumi Ishii、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/cl.1984.1097

  日期：1984.7.5

  β-Hydroxyalkylphosphonates were treated with a weak base such as potassium carbonate in N,N-dimethylformamide to give the corresponding olefins in good yields.

  在 N,N-二甲基甲酰胺中用弱碱（如碳酸钾）处理 β-羟基烷基膦酸盐，可以得到相应的烯烃，收率很高。
• FLUORIDE ION INDUCED TERMINAL OLEFIN SYNTHESIS FROM β-HYDROXYALKYLPHOSPHONATES
  作者：Takayuki Kawashima、Takafumi Ishii、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/cl.1983.1375

  日期：1983.9.5

  β-Hydroxyalkylphosphonates, prepared readily from alkylphosphonates and carbonyl compounds, were treated with a fluoride ion to give the corresponding olefins in fairly good yields. Use of CsF in N,N-dimethylformamide gave the best result.

  β-羟基烷基膦酸酯很容易由烷基膦酸酯和羰基化合物制备，用氟离子处理得到相应的烯烃，收率相当好。在 N,N-二甲基甲酰胺中使用 CsF 给出了最好的结果。
• Kawashima Takayuki, Nakamura Mio, Nakajo Akira, Inamoto Naoki, Chem. Lett, (1994) N 8, S 1483-1486
  作者：Kawashima Takayuki, Nakamura Mio, Nakajo Akira, Inamoto Naoki

  DOI：——

  日期：——
• KAWASHIMA, TAKAYUKI;ISHII, TAKAFUMI;INAMOTO, NAOKI, CHEM. LETT., 1983, N 9, 1375-1378
  作者：KAWASHIMA, TAKAYUKI、ISHII, TAKAFUMI、INAMOTO, NAOKI

  DOI：——

  日期：——