乙酸 2-(1-甲基乙亚基)酰肼 | 3742-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酸 2-(1-甲基乙亚基)酰肼
• 中文别名: 乙酰基丙酮腙
• 英文名称: acetic acid isopropylidenehydrazide
• 英文别名: Aceton-acetylhydrazon；acetone N-acetylhydrazone；N-(propan-2-ylideneamino)acetamide
• CAS: 3742-63-0
• 化学式: C₅H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00136102
• 分子量: 114.147
• InChiKey: XLHDGJPPMZUJIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139.5-140 °C
• 沸点：
  135-140 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1267

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸 2-(1-甲基乙亚基)酰肼 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 以65%的产率得到2-acetyl-5-methyl-1,2,3-diazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  9-重氮芴和二苯基重氮甲烷的1,3-偶极环加成反应成2-酰基-2 H -1,2,3-二氮杂磷

  摘要：

  一系列2-酰基-2 H -1,2,3-二氮杂磷3进行了现成的1,3-偶极环加成反应，并以9-重氮芴作为1,3-偶极，产生了相应的双环膦5或三聚体7，具体取决于使用的反应条件。据信该反应通过形成[3 + 2]-环加成加合物，然后从环状偶氮部分消除氮来进行。在3c的情况下，已分离出了磷酸三氮杂双环辛二烯化合物6，而没有氮的损失。同样，二苯基重氮甲烷与> C的偶极环加成反应P-部分作为1,3-双极性亲和剂，以32-68％的产率提供了phosphadiazabicyclocyclohexenes 8。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430215
• 作为产物：
  描述：

  乙酰肼 、 丙酮 以 正己烷 为溶剂， 以93%的产率得到乙酸 2-(1-甲基乙亚基)酰肼
  参考文献：
  名称：

  Catalytic hydrophosphorylation of alkyl- and acylhydrazones

  摘要：

  首次通过在水相中使用[四(叔丁基)酞菁]铝氯化物作为催化剂，对脂肪族和芳香族醛、杂环和脂肪族酮的适当酲进行亲磷反应，得到了N-Boc-和N-酰基肼基膦酸盐。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0095-2

文献信息

• Studies on Acyl Alkyl Diimides
  作者：Thomas R. Lynch、Frederick N. Maclachlan、Yum Kuen Siu

  DOI：10.1139/v71-261

  日期：1971.5.15

  A number of acyclic acyl alkyl diimides have been obtained by oxidation of the corresponding alkyl hydrazides. A new method for the synthesis of α-cyanoalkyl hydrazides, the reaction of acid hydrazides with ketones in the presence of sodium cyanide, has been explored. All the acyl alkyl diimides so obtained exhibit a medium to weak i.r. band at ca. 1550 cm⁻¹; evidence supporting the assignment of this band to the —N=N— stretch is given. The results of oxidation of 5-methyl and 5-phenyl-pyrazolidin-3-one are reported, together with the synthesis and oxidation of tetrahydro-6-methyl-3(2H)-pyridazinone.

  一些非环状酰基烷基二亚胺已通过氧化相应的烷基肼得到。一种合成α-氰基烷基肼的新方法已被探索，即在氰化钠存在下，酸肼与酮的反应。所有获得的酰基烷基二亚胺在ca. 1550 cm⁻¹处表现出中等到弱的红外吸收峰；提供了支持将该峰归属为—N=N—伸缩的证据。报道了5-甲基和5-苯基吡唑啉-3-酮的氧化结果，以及六氢-6-甲基-3(2H)-吡啶啉酮的合成和氧化。
• BENZOXAZEPIN COMPOUNDS SELECTIVE FOR PI3K P110 DELTA AND METHODS OF USE
  申请人：Heffron Timothy

  公开号：US20120245144A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Benzoxazepin Formula I compounds, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological disorders, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  本句翻译为中文是：苯并恶唑啉I型化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物以及药学上可接受的盐，对于抑制PI3K的δ异构体以及治疗由脂质激酶介导的疾病如炎症、免疫疾病和癌症是有用的。公开了使用I型化合物公式进行体外、原位和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中此类疾病或相关病理状况的方法。
• Synthesis of pyrazolines by a site isolated resin-bound reagents methodology
  作者：Vincent Gembus、Jean-Jacques Bonnet、François Janin、Pierre Bohn、Vincent Levacher、Jean-François Brière

  DOI：10.1039/c004704j

  日期：——

  achieved by an organocatalysed aza-Michael/transimination domino sequence between hydrazones and enones making use of a mixture of heterogeneous resin-bound acid/base reagents. This methodology nicely illustrates the site isolation concept of supported reagents allowing the simultaneous use of otherwise destructive reactive functionalities.

  生物学上重要的3,4-取代的吡唑啉的制备是通过使用异质树脂结合的酸/碱试剂的混合物在和烯酮之间进行有机催化的aza-Michael /氨基化多米诺序列实现的。该方法很好地说明了支持试剂的位点隔离概念，允许同时使用其他破坏性反应功能。
• Conformational behaviour and / isomerization of -acyl and -aroylhydrazones
  作者：Gerardo Palla、Giovanni Predieri、Paolo Domiano、Carlo Vignali、Walter Turner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87332-4

  日期：1986.1

  The stereochemical behaviour of -acyl and -aroylhydrazones of aromatic aldehydes, of pyruvates and of acetone, in polar and less polar solvents, has been studied by HPLC and by NMR techniques. Geometrical isomers and / amide conformers have been found for -acylhydrazones, while for -aroylhydrazones only geometrical isomers were detected. Energy barriers of isomers are reported, and solvent effects

  已经通过HPLC和NMR技术研究了芳族醛，丙酮酸和丙酮的-酰基和-芳酰基hydr在极性和极性较小的溶剂中的立体化学行为。对于-酰基hydr，发现了几何异构体和/或酰胺构象异构体，而对于-芳酰基yl，仅发现了几何异构体。报告了异构体的能垒，并就氢键相互作用讨论了溶剂效应。
• Carbene reactions with cis azo functions. Formation of ester azines from .DELTA.3-1,3,4-oxadiazolines
  作者：Diane Keus、Maciej Kaminski、John Warkentin

  DOI：10.1021/jo00176a024

  日期：1984.1