methyl 3-((triisopropylsilyl)oxy)picolinate | 1244009-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-((triisopropylsilyl)oxy)picolinate
• CAS: 1244009-90-2
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃Si
• 分子量: 309.481
• InChiKey: WLAUWUQZGIGJRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((triisopropylsilyl)oxy)picolinate 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 1-O-benzyl 6-O-ethyl (4aR,5S,6S)-5-[3-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyridine-2-carbonyl]-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2H-quinoline-1,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称二聚体体系结构的竞争途径：（-）-Lycodine和（-）-Complanadines A和B的总合成，以及它们的神经突向外生长活性的评估

  摘要：

  有价值的合成路线到石松生物碱lycodine（1）和它的非对称的二聚物，complanadines A（4）和B（5），已被开发。可以通过远程功能控制的Diels-Alder反应和随后的分子内Mizoroki-Heck反应实现莱科定双环[3.3.1]壬烷核心结构的区域选择性构建。通过在66的C1位置进行CH芳基化反应，可以使lycodine单元，吡啶N-氧化物（66）和芳基溴化物（65）发生关键的偶联反应在合成后期提供了不对称的二聚体结构。该策略大大简化了二聚体体系结构和功能化的构建。Complanadines A（4）和B（5）中，通过调整单-联吡啶的氧化水平合成Ñ氧化物（67）。这种常见中间体（67）的多种用途表明在自然界中可能存在Complanadines的生物合成途径。lycodine（1）和complanadines A（4）和B（5）的对映体。）的量足以进行生物学评估。在PC-

  DOI：

  10.1002/chem.201604647
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-吡啶甲酸甲酯 、 三异丙基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到methyl 3-((triisopropylsilyl)oxy)picolinate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Lycodine 的简明全合成

  摘要：

  Lycodine 是一种代表性的石松生物碱，具有双环 [3.3.1] 壬烷核和吡啶环和哌啶环。使用 Diels-Alder 和分子内 Mizoroki-Heck 反应实现了lycodine 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000667