1,9-dihexanoyl-5-pentyldipyrromethane | 307930-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,9-dihexanoyl-5-pentyldipyrromethane
• 英文别名: 1-Hexanone, 1,1'-(hexylidenedi-1H-pyrrole-5,2-diyl)bis-；1-[5-[1-(5-hexanoyl-1H-pyrrol-2-yl)hexyl]-1H-pyrrol-2-yl]hexan-1-one
• CAS: 307930-75-2
• 化学式: C₂₆H₄₀N₂O₂
• 分子量: 412.616
• InChiKey: HNDYDUDZGVPKFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  571.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-dihexanoyl-5-pentyldipyrromethane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium tetrahydroborate 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  燕尾卟啉：合成，表征和掺入卟啉染料。

  摘要：

  在卟啉的内消旋位置上引入对称支链的十三烷基（“燕尾”）取代基会导致高度可溶的结构单元。已经研究了合成路线以获得带有1-4个燕尾基团的卟啉构件。合成了卟啉二联体，其中锌或游离碱（Fb）卟啉通过4,4'-二苯基乙炔连接基连接，并在非连接内消旋位置带有燕尾（或正戊基）基团。燕尾取代的Zn 2-和ZnFb-dyads易溶于常见的有机溶剂。静态吸收，荧光光谱和电化学数据表明，燕尾基团的存在会稍微提高填充的2u的能级（π）HOMO。EPR研究燕尾卟啉的π阳离子自由基表明，卟啉的烷基碳上的质子与介孔碳的对位轨道之间的扭转角与带有线性戊基的卟啉的扭转角不同。无论如何，燕尾取代基不会显着影响卟啉的光物理性质或二倍体中卟啉之间的电子相互作用。尤其是，时间分辨光谱研究表明，在ZnFb二聚体中发生了容易的激发态能量转移，对Zn 2 -dyad的单阳离子自由基的EPR研究表明，卟啉间基态空穴转移是快速的。

  DOI：

  10.1021/jo049860e
• 作为产物：
  描述：

  己酰氯 、 meso-pentyldipyrromethane 在 乙基溴化镁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以60%的产率得到1,9-dihexanoyl-5-pentyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  带有多达四个不同内消旋取代基的卟啉的合理合成。

  摘要：

  带有特定取代基图案的卟啉是仿生和材料化学中至关重要的组成部分。我们已开发出避免统计反应的方法，采用最少的色谱法，并提供最多克量的区域异构纯卟啉，带有多达四个不同内消旋取代基的预先指定图案。该方法基于几克数量的二吡咯甲烷的可用性。使用EtMgBr和酰氯对二吡咯甲烷进行二酰化的方法已经完善。已经开发出一种新的制备不对称二酰基二吡咯甲烷的方法，该方法涉及（1）用EtMgBr和吡啶硫基吡啶酯单酰化，然后（2）在与EtMgBr和酰氯反应时引入第二个酰基单元。通过制备多克量的带有各种取代基的二酰基二吡咯甲烷，已经检验了这些酰化方法的范围。用NaBH（4）在甲醇THF中将二酰基二吡咯甲烷还原为相应的二吡咯甲烷-二甲醇。卟啉的形成涉及二吡咯甲烷-二甲醇和二吡咯甲烷的酸催化缩合，然后用DDQ氧化。通过检查各种反应参数（溶剂，温度，酸，浓度，时间），可以确定最佳的缩合条件。确定的条件（2.5 mM反应物在室温下含有30

  DOI：

  10.1021/jo000882k

文献信息

• Facile synthesis of 1,9-diacyldipyrromethanes
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20050054858A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention provides a method of making a metal complex. The method comprises the steps of: (a) acylating a dipyrromethane or a 1-monoacyldipyrromethane to form a mixed reaction product comprising a 1,9-diacyidipyrromethane; (b) combining the reaction product with a compound of the formula R 2 MX 2 in the presence of a base, where R is alkyl or aryl, M is Sn, Si, Ge, or Pb (preferably Sn), and X is halo, OAc, acac, or OTf, to form a product comprising a metal complex of the formula DMR 2 in the mixed reaction product, wherein D is a 1,9-diacyldipyrromethane; and then (c) separating the metal complex from the mixed reaction product. The method may be utilized for the convenient synthesis and separation of 1,9-diacyldipyrromethanes. Metal complex intermediates useful in such methods are also described.

  本发明提供了一种制备金属配合物的方法。该方法包括以下步骤：(a) 酰化二吡咯甲烷或1-单酰基二吡咯甲烷，形成包含1,9-二酰基二吡咯甲烷的混合反应产物；(b) 在碱的存在下，将反应产物与化合物R2MX2（其中R为烷基或芳基，M为Sn、Si、Ge或Pb（优选Sn），X为卤、OAc、acac或OTf）结合，形成包含公式DMR2的金属配合物的产物，在混合反应产物中，其中D为1,9-二酰基二吡咯甲烷；然后(c) 将金属配合物与混合反应产物分离。该方法可用于方便合成和分离1,9-二酰基二吡咯甲烷。还描述了在这些方法中有用的金属配合物中间体。
• Diverse Redox-Active Molecules Bearing O-, S-, or Se-Terminated Tethers for Attachment to Silicon in Studies of Molecular Information Storage
  作者：Arumugham Balakumar、Andrey B. Lysenko、Carole Carcel、Vladimir L. Malinovskii、Daniel T. Gryko、Karl-Heinz Schweikart、Robert S. Loewe、Amir A. Yasseri、Zhiming Liu、David F. Bocian、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo034944t

  日期：2004.3.1

  molecules to electroactive surfaces requires control over the nature of the tether (linker and surface attachment group). We have synthesized a collection of redox-active molecules bearing different linkers and surface anchor groups in free or protected form (hydroxy, mercapto, S-acetylthio, and Se-acetylseleno) for attachment to surfaces such as silicon, germanium, and gold. The molecules exhibit a number

  信息存储的分子方法采用拴系在电活性表面上的氧化还原活性分子。分子与电活性表面的附着需要控制系链（连接子和表面附着基团）的性质。我们已经合成了氧化还原活性分子的集合，这些分子带有游离或受保护形式（羟基，巯基，S-乙酰硫基和Se的不同接头和表面锚定基团）-乙酰硒基），用于附着在硅，锗和金等表面上。该分子表现出许多阳离子氧化态，包括一个（二茂铁），两个[锌（II）卟啉]，三个[钴（II）卟啉]或四个（镧系元素三层夹心化合物）。对附着在Si（100）电极上的各种氧化还原活性分子单层的电化学研究表明，分子表现出规则的附着模式（通过Si-X键，X = O，S或Se），相对均质的表面组织和强大的可逆电化学行为。乙酰基保护基在表面沉积过程中发生裂解，从而能够通过硫基或硒基连接到硅上，而无需处理游离的硫醇或硒醇。