(1R,5R)-3-formyl-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-3-en-2-one | 159216-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5R)-3-formyl-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-3-en-2-one
• 英文别名: (1R,5R)-6,6-dimethyl-4-oxobicyclo[3.1.1]hept-2-ene-3-carbaldehyde
• CAS: 159216-36-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: BVCWLVUWYUPJTJ-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.4±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-3-formyl-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-3-en-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,3R,8S,9R)-(-)-6,10,10-trimethyltricyclo<7.1.1.0^3,8>undec-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (1R,5R)-3-formyl-6,6-二甲基双环[3.1.1]hept-3-en-2-one的表面选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  选择立体分化的烯酮醛 11 来研究空间和电子影响对 Diels-Alder 反应的影响。在路易斯酸催化下，11 在低温下以合理的速率加成到二烯中。在氯化锌和三氟化硼醚合物催化下，所需手性加合物的产率从好到高。在所有情况下，仅观察到一般类型 27 的 Re 面的添加产物。加合物的区域化学完全是由邻位和对位规则预测的。立体化学显示出非常高的选择性，有利于醛-内过渡态产物。在一些实例中还获得了不寻常的副产物，并讨论了这些意外反应的机制。

  DOI：

  10.1139/v94-240
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(+)-诺蒎酮 在 吡啶 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (1R,5R)-3-formyl-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (1R,5R)-3-formyl-6,6-二甲基双环[3.1.1]hept-3-en-2-one的表面选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  选择立体分化的烯酮醛 11 来研究空间和电子影响对 Diels-Alder 反应的影响。在路易斯酸催化下，11 在低温下以合理的速率加成到二烯中。在氯化锌和三氟化硼醚合物催化下，所需手性加合物的产率从好到高。在所有情况下，仅观察到一般类型 27 的 Re 面的添加产物。加合物的区域化学完全是由邻位和对位规则预测的。立体化学显示出非常高的选择性，有利于醛-内过渡态产物。在一些实例中还获得了不寻常的副产物，并讨论了这些意外反应的机制。

  DOI：

  10.1139/v94-240
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyldimethyl((3-methylbuta-1,3-dien-2-yl)oxy)silane 在 (1R,5R)-3-formyl-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-3-en-2-one 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(1R,3R,8S,9R)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-5,10,10-trimethyltricyclo<7.1.1.0^3,8>undec-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (1R,5R)-3-formyl-6,6-二甲基双环[3.1.1]hept-3-en-2-one的表面选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  选择立体分化的烯酮醛 11 来研究空间和电子影响对 Diels-Alder 反应的影响。在路易斯酸催化下，11 在低温下以合理的速率加成到二烯中。在氯化锌和三氟化硼醚合物催化下，所需手性加合物的产率从好到高。在所有情况下，仅观察到一般类型 27 的 Re 面的添加产物。加合物的区域化学完全是由邻位和对位规则预测的。立体化学显示出非常高的选择性，有利于醛-内过渡态产物。在一些实例中还获得了不寻常的副产物，并讨论了这些意外反应的机制。

  DOI：

  10.1139/v94-240

文献信息

• Liu Hsing-Jang, Li Yanhong, Browne Eric N. C., Can. J. Chem., 72 (1994) N 9, S 1883-1893
  作者：Liu Hsing-Jang, Li Yanhong, Browne Eric N. C.

  DOI：——

  日期：——