3-bromo-5-(diethoxymethyl)-2-methylthiophene | 1195623-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-bromo-5-(diethoxymethyl)-2-methylthiophene
• CAS: 1195623-96-1
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₂S
• 分子量: 279.198
• InChiKey: NDAFQYNXPUARLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131-133 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.3446 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-(diethoxymethyl)-2-methylthiophene 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,2-双(5'-甲酰-2'-甲基-3'-噻吩基)全氟环戊烯
  参考文献：
  名称：

  一类近红外吸收的两亲性二芳烯光致变色分子的制备及可逆光热、光声的应用

  摘要：

  一类近红外吸收的两亲性二芳烯光致变色分子的制备及可逆光热、光声的应用，属于功能性材料技术领域。结构如下：或其中R1、R2、R3均选自C1‑C6的直链烷基。与白蛋白组装后的光致变色蛋白纳米颗粒，可用于制备光热治疗材料、光声造影剂。

  公开号：

  CN113620940A
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 在 溴 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3-bromo-5-(diethoxymethyl)-2-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  一类近红外吸收的两亲性二芳烯光致变色分子的制备及可逆光热、光声的应用

  摘要：

  一类近红外吸收的两亲性二芳烯光致变色分子的制备及可逆光热、光声的应用，属于功能性材料技术领域。结构如下：或其中R1、R2、R3均选自C1‑C6的直链烷基。与白蛋白组装后的光致变色蛋白纳米颗粒，可用于制备光热治疗材料、光声造影剂。

  公开号：

  CN113620940A

文献信息

• Oxidative Transformation of a Tetrathia S-Confused Isophlorin into Porphyrin Cation
  作者：Santosh P. Panchal、Venkataramanarao G. Anand

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02317

  日期：2017.9.15

  properties of first generation S-confused isophlorins are described. Despite structural resemblance to a confused porphyrin, spectroscopic and computational studies reveal weak paratropic ring current effects in these 20π macrocycles. They display redox properties atypical of parent tetrathia isophlorins. Experimental evidence supports the oxidation of an unstable 19π neutral radical, as a transient intermediate

  描述了第一代S-混淆的异佛洛林的合成和氧化还原特性。尽管在结构上与混乱的卟啉相似，但光谱和计算研究显示在这些20π大环中微弱的抛物环电流效应。它们显示出非典型的母体四硫异佛洛林的氧化还原特性。实验证据支持将不稳定的19π中性自由基作为过渡中间体进行氧化，以形成独特的18π芳香族单阳离子物质。光谱和结构表征揭示了不依赖于抗芳族异类胡桃素的化学的依赖于取代基的大环氧化。
• Full Color Light Responsive Diarylethene Inks for Reusable Paper
  作者：Woomin Jeong、Mohammed Iqbal Khazi、Dong-Hoon Park、Young-Sik Jung、Jong-Man Kim

  DOI：10.1002/adfm.201600032

  日期：2016.8

  development of rewritable paper or erasable ink appears to be an ideal approach to alleviate the increasing demand for paper. In the investigation described herein, novel light‐stimulated (UV–vis), reversible color switching, photochromic diarylethene (DE) derivatives are designed, which serve as cyan, magenta, and yellow colored ink materials for full color ink‐jet printing. The structures of the DE derivatives

  “数字化”代表了一种转变社会对纸质交流的依赖的方法。但是，到目前为止，这种策略并未对全球纸张消耗产生重大影响，在过去的几十年中，全球纸张消耗一直在增长。造纸和消费的需求不断增长，对环境的负面影响加剧。因此，开发可擦写纸或可擦墨水似乎是减轻对纸张不断增长的需求的理想方法。在本文所述的研究中，设计了新颖的光激发（UV-vis），可逆颜色切换，光致变色二芳基乙烯（DE）衍生物，它们可作为青色，品红色和黄色墨水材料用于全彩色喷墨打印。DE衍生物的结构独特，因为它们包含亲水性乙二醇链，使其能够与水基喷墨打印系统兼容。这些研究的结果表明，新的DE衍生物可以基于多次使用同一纸张的“写-擦-写”概念在打印系统中使用。对于减少纸张生产和消费的负面环境影响，该方法似乎是理想的。
• Stabilization of ultra-small gold nanoparticles in a photochromic organic cage: modulating photocatalytic CO₂ reduction by tuning light irradiation
  作者：Ashish Singh、Parul Verma、Debabrata Samanta、Anupam Dey、Jyotirmoy Dey、Tapas Kumar Maji

  DOI：10.1039/d0ta12195a

  日期：——

  Synthesis and stabilization of ultra-small metal nanoparticles (MNPs) composed of a few atoms are of paramount importance in modulating their material properties based on quantum confinement effects. The highly reactive surface of small MNPs tends to aggregate, resulting in bigger particles and subsequent deterioration of the catalytic activity. In this work, we exploited a dithienylethene (DTE) based

  由几个原子组成的超小金属纳米粒子（MNP）的合成和稳定性在基于量子限制效应调节其材料性能方面至关重要。小MNP的高反应性表面趋于聚集，从而导致更大的颗粒并随后降低催化活性。在这项工作中，我们利用基于dithienylethene（DTE）光致变色有机笼（TAE-DTE）的原位通过独特的“反向双溶剂法（RDSA）”稳定超小型Au NP（Au @ TAE-DTE）（<2 nm）。Au @ TAE-DTE表现出与TAE-DTE类似的光致变色特性，并基于DTE环在可见光和可见光处理后的开合而在两个亚稳的光异构体Au @ TAE-DTE-O和Au @ TAE-DTE-C之间穿梭。分别使用紫外线。Au @ TAE-DTE杂化体显示可见光（λ = 400–750 nm）驱动的催化活性，可将光化学CO 2还原为CO。重要的是，用全范围（λ= 250–750 nm）允许两种光敏异构体共存，因此与单个光敏异构
• 二芳杂环取代的六氟环戊烯类光致变色化合物的制备方法
  申请人：天津孚信阳光科技有限公司

  公开号：CN109721593A

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明二芳杂环取代的六氟环戊烯类光致变色化合物的制备方法，涉及有机光致变色材料，步骤是：第一步，5‑甲基‑4‑溴‑2‑噻吩甲醛缩二乙醇的合成；第二步，1,2‑二甲基‑5‑R1‑3‑溴吲哚的合成；第三步，二芳杂环取代的六氟环戊烯类光致变色化合物的合成。所制得的光致变色化合物的吸收波长红移达到50～100nm，是热不可逆的双稳态，在光信息存储、防伪识别、隐蔽材料和军事伪装材料方面均能得到应用。
• Near-Infrared Photochromic Diarylethenes Based on the Changes in the π-Conjugated System and the Electronic Properties of the Heteroaryl Moieties
  作者：Hong-Bo Cheng、Xin Tan、Mei-Li Pang

  DOI：10.1002/ejoc.201301132

  日期：2013.12

  responsive to photostimuli both in solution and in poly(methyl methacrylate) films. It has been shown that 1o–4o exhibit remarkable UV/Vis and fluorescence spectral changes, allowing them to behave as reversible optical molecular switches in the NIR region.

  构建在近红外 (NIR) 光谱区域具有吸收性和反应性的光致变色材料非常具有挑战性。在此，我们成功合成了四种包含吲哚和噻吩部分的不对称二芳基乙烯衍生物 1o-4o，并且它们的光致变色行为已转移到 NIR 区域。这些新开发的 NIR 光致变色材料对溶液和聚（甲基丙烯酸甲酯）薄膜中的光刺激具有高度敏感性和响应性。已经表明，1o-4o 表现出显着的 UV/Vis 和荧光光谱变化，使它们能够在 NIR 区域充当可逆光学分子开关。