N-<3-<(mercaptocetyl)amino>benzoyl>glycine | 67852-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<3-<(mercaptocetyl)amino>benzoyl>glycine
• 英文别名: N-[3-(mercaptoacetylamino)benzoyl]glycine；2-[[3-[(2-sulfanylacetyl)amino]benzoyl]amino]acetic acid
• CAS: 67852-72-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 268.293
• InChiKey: RHBAQSBIDUVBHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<3-<(mercaptocetyl)amino>benzoyl>glycine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氢氧化钾 、 异丙醇 为溶剂， 以88%的产率得到N-[3-(mercaptoacetylamino)benzoyl]glycine ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Mercaptoacylamidobenzoyl glycine and mucolytic process

  摘要：

  N-[3-(巯基乙酰氨基)苯甲酰]甘氨酸及其碱金属和胺盐是有效的局部黏液溶解剂。

  公开号：

  US04093739A1
• 作为产物：
  描述：

  N-<3-<<(acethylthio)cetyl>amino>benzoyl>glycine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到N-<3-<(mercaptocetyl)amino>benzoyl>glycine
  参考文献：
  名称：

  N-[[(Mercaptoacetyl)amino]benzoyl]glycines mucolytic agents

  摘要：

  m- and p-aminobenzoic acids were converted to the title compounds by sequential use of ClCH2COCl, SOCl2, glycine methyl or ethyl ester, AcSK, and hydrolysis. The title compounds and a number of salts were compared for mucolytic activity, toxicity, stability, and hygroscopicity. When compared to N-acetyl-L-cysteine (NAC), the compounds exhibit several times the in vitro mucolytic activity of NAC on a molar basis. The most promising candidate appears to be the sodium salt 3.5H2O 2 of the meta series.

  DOI：

  10.1021/jm00145a011

文献信息

• Mercaptoacylamidobenzoylglycine mucolytic process and compositions
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04132803A1

  公开（公告）日：1979-01-02

  N-[3-(mercaptoacetylamino)benzoyl]glycine, alkali metal and amine salts thereof are potent topically effective mucolytic agents.

  N-[3-(巯基乙酰氨基)苯甲酰]甘氨酸及其碱金属和胺盐是具有强效局部作用的粘液溶解剂。
• US4093739A
  申请人：——

  公开号：US4093739A

  公开（公告）日：1978-06-06
• US4132803A
  申请人：——

  公开号：US4132803A

  公开（公告）日：1979-01-02
• N-[[(Mercaptoacetyl)amino]benzoyl]glycines mucolytic agents
  作者：Tellis A. Martin、William T. Comer

  DOI：10.1021/jm00145a011

  日期：1985.7

  m- and p-aminobenzoic acids were converted to the title compounds by sequential use of ClCH2COCl, SOCl2, glycine methyl or ethyl ester, AcSK, and hydrolysis. The title compounds and a number of salts were compared for mucolytic activity, toxicity, stability, and hygroscopicity. When compared to N-acetyl-L-cysteine (NAC), the compounds exhibit several times the in vitro mucolytic activity of NAC on a molar basis. The most promising candidate appears to be the sodium salt 3.5H2O 2 of the meta series.
• Mercaptoacylamidobenzoyl glycine and mucolytic process
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04093739A1

  公开（公告）日：1978-06-06

  N-[3-(mercaptoacetylamino)benzoyl]glycine, alkali metal and amine salts thereof are potent topically effective mucolytic agents.

  N-[3-(巯基乙酰氨基)苯甲酰]甘氨酸及其碱金属和胺盐是有效的局部黏液溶解剂。