(5-bromo-thiazol-2-yl)-propyl-carbamic acid tert-butyl ester | 1314095-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5-bromo-thiazol-2-yl)-propyl-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-(5-bromo-1,3-thiazol-2-yl)-N-propylcarbamate
• CAS: 1314095-70-9
• 化学式: C₁₁H₁₇BrN₂O₂S
• 分子量: 321.238
• InChiKey: CSTMUDIAPFYHQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromo-thiazol-2-yl)-propyl-carbamic acid tert-butyl ester 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 [5-(3-bromopyridin-2-yl)thiazol-2-yl]propylcarbamic acid tertbutyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery, Development, and SAR of Aminothiazoles as LIMK Inhibitors with Cellular Anti-Invasive Properties

  摘要：

  As part of a program to develop a small molecule inhibitor of LIMK, a series of aminothiazole inhibitors were discovered by high throughput screening. Scaffold hopping and subsequent SAR directed development led to a series of low nanomolar inhibitors of LIMK1 and LIMK2 that also inhibited the direct biomarker p-cofilin in cells and inhibited the invasion of MDA MB-231-luc cells in a matrigel inverse invasion assay.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01242
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (5-bromo-thiazol-2-yl)-propyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-ARYL-THIAZOL-2-YL-AMINE COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USE
  [FR] COMPOSÉS 5-ARYL-THIAZOL -2-YL-AMINE ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下式(I)的某些5-芳基噻唑-2-基胺化合物（为方便起见，以下统称为“5AT2A化合物”），其中，这些化合物等抑制LIM激酶（LIMK）活性。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物，无论是体外还是体内，来抑制LIMK活性，并在治疗由LIMK介导的疾病和症状中发挥作用，这些疾病和症状通过抑制LIMK活性得到改善，等等，包括增生性疾病，如癌症（例如乳腺癌、前列腺癌、黑色素瘤、胶质瘤等），以及血管舒张（包括高血压、心绞痛、脑血管痉挛以及蛛网膜下腔出血后的缺血），神经退行性疾病、动脉粥样硬化、纤维化和炎症性疾病（包括克罗恩病和慢性阻塞性肺病（COPD）等），以及青光眼（也称为眼压增高）。

  公开号：

  WO2015025172A1

文献信息

• Trk-INHIBITING COMPOUND
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20150111865A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  An object of the present invention is to provide a drug containing a compound having Trk-inhibiting activity as an active ingredient in prophylaxis and/or therapy of diseases such as pain, pruritus, lower urinary tract dysfunction, asthma, allergic rhinitis, inflammatory bowel disease or Chagas disease. A compound represented by the general formula (I): (wherein all symbols represent the same meanings as described in the specification), a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof or a prodrug thereof is useful as a drug component having Trk-inhibiting activity in prophylaxis and/or therapy of diseases such as pain, pruritus, lower urinary tract dysfunction, asthma, allergic rhinitis, inflammatory bowel disease or Chagas disease.

  本发明的目的是提供一种药物，其含有具有Trk抑制活性的化合物作为活性成分，用于预防和/或治疗疼痛、瘙痒、下尿路功能障碍、哮喘、过敏性鼻炎、炎症性肠病或查加斯病等疾病。一种由通式（I）表示的化合物（其中所有符号的含义如说明书中所述），其盐、N-氧化物、溶剂化合物或前药是有用的药物成分，具有Trk抑制活性，用于预防和/或治疗疼痛、瘙痒、下尿路功能障碍、哮喘、过敏性鼻炎、炎症性肠病或查加斯病等疾病。
• TRK-INHIBITING COMPOUND
  申请人：ONO Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2842955B1

  公开（公告）日：2016-10-05
• Utilization of a nitrogen–sulfur nonbonding interaction in the design of new 2-aminothiazol-5-yl-pyrimidines as p38α MAP kinase inhibitors
  作者：Shuqun Lin、Stephen T. Wrobleski、John Hynes、Sidney Pitt、Rosemary Zhang、Yi Fan、Arthur M. Doweyko、Kevin F. Kish、John S. Sack、Mary F. Malley、Susan E. Kiefer、John A. Newitt、Murray McKinnon、James Trzaskos、Joel C. Barrish、John H. Dodd、Gary L. Schieven、Katerina Leftheris

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.102

  日期：2010.10

  The design, synthesis, and structure-activity relationships (SAR) of a series of 2-aminothiazol-5-yl-pyrimidines as novel p38α MAP kinase inhibitors are described. These efforts led to the identification of 41 as a potent p38α inhibitor that utilizes a unique nitrogen-sulfur intramolecular nonbonding interaction to stabilize the conformation required for binding to the p38α active site. X-ray crystallographic studies that confirm the proposed binding mode of this class of inhibitors in p38 α and provide evidence for the proposed intramolecular nitrogen-sulfur interaction are discussed.
• US9242977B2
  申请人：——

  公开号：US9242977B2

  公开（公告）日：2016-01-26