1-[(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-2-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethanone | 1644139-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-2-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethanone
• CAS: 1644139-46-7
• 化学式: C₇₃H₈₁O₁₄PSi
• 分子量: 1241.5
• InChiKey: IFDWHQXRPWQHTC-DVMAAYSLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.53
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde 、 1-[(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-2-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethanone 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以73%的产率得到C₁₄₁H₁₄₈O₂₁Si₂
  参考文献：
  名称：

  具有烯酮系链的蔗糖二聚体的合成；对其功能化的研究。

  摘要：

  适当官能化的蔗糖膦酸酯与蔗糖醛的反应提供了由两个蔗糖单元组成的二聚体，这些单元通过其 C6 位（“葡萄糖末端”）连接。该产物中的羰基（烯酮）被硼氢化锌立体选择性还原，双键（还原后形成的烯丙醇被保护后）被四氧化锇氧化成二醇。烯丙醇和二醇的绝对构型通过圆二色性 (CD) 光谱使用原位二钼方法确定。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.124
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-2,3,4-tri-O-benzyl-5-C-methoxycarbonyl-α-D-xylopyranosyl-(1->2)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,3,4-tri-O-benzyl-β-D-fructofuranoside 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以65%的产率得到1-[(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-2-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  具有烯酮系链的蔗糖二聚体的合成；对其功能化的研究。

  摘要：

  适当官能化的蔗糖膦酸酯与蔗糖醛的反应提供了由两个蔗糖单元组成的二聚体，这些单元通过其 C6 位（“葡萄糖末端”）连接。该产物中的羰基（烯酮）被硼氢化锌立体选择性还原，双键（还原后形成的烯丙醇被保护后）被四氧化锇氧化成二醇。烯丙醇和二醇的绝对构型通过圆二色性 (CD) 光谱使用原位二钼方法确定。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.124