2-thioxo-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-4-one | 14109-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-thioxo-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-4-one
• 英文别名: cyclopentanespiro-5-(2-thiohydantoin)；2-Sulfanylidene-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-4-one；2-sulfanylidene-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-4-one
• CAS: 14109-98-9
• 化学式: C₇H₁₀N₂OS
• 分子量: 170.235
• InChiKey: HLNIWBNQRJUEFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thioxo-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-4-one 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 1,3-diaza-2-methylthio-3-[2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl]spiro[4.4]non-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Lanman, Brian A.; Overman, Larry E., Heterocycles, 2006, vol. 70, p. 557 - 570

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环亮氨酸 在 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-thioxo-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Lanman, Brian A.; Overman, Larry E., Heterocycles, 2006, vol. 70, p. 557 - 570

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Two cycloalkanespiro-5-(2-thiohydantoins): Synthesis, spectral and structural characterization
  作者：Anife Ahmedova、Gordana Pavlović、Marin Marinov、Neyko Stoyanov、Dubravka Šišak、Mariana Mitewa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.09.021

  日期：2009.12

  with the structural and spectral properties of two derivatives of 2-thiohydantoin employing experimental and theoretical methods. The crystal structures of two novel cycloalkanespiro-5-(2-thiohydantoins) are described and compared with the available data on their dithio- and dioxo-analogues. For cyclopentanespiro-5-(2-thiohydantoin) – compound 1, two independent molecules are present in the asymmetric

  摘要 本研究采用实验和理论方法处理 2-乙内酰脲的两种衍生物的结构和光谱特性。描述了两种新型环烷螺-5-(2-thiohydantoins) 的晶体结构，并与其二硫代和二氧代类似物的可用数据进行了比较。对于 cyclopentanespiro-5-(2-thiohydantoin) – 化合物 1，与其二硫代类似物相比，不对称单元中存在两个独立的分子。Cyclohexspiro-5-(2-thiohydantoin) – 化合物 2，与二氧代类似物类似，结晶为一水合物。1中的环戊烷环采用包络构象，而2中的环己烷环采用椅子构象。虽然 1 和 2 的分子具有相同的质子供体和受体基团，2中结晶水的存在导致不同的氢键类型和模式。化合物1中形成了NH⋯O和NH⋯S分子间氢键，而化合物2中的分子间氢键为OH⋯O、OH⋯N和NH⋯S型。与可用的晶体学数据相比，评估了量子化学方法、HF 和 DFT 的性能，用于预测所研究化合物
• 2-Methylthio-imidazolins: a rare case of different tautomeric forms in solid state and in solution
  作者：Venelin Enchev、Nadezhda Markova、Marin Marinov、Neyko Stoyanov、Marin Rogojerov、Angel Ugrinov、Iwona Wawer、Dariusz Maciej Pisklak

  DOI：10.1007/s11224-016-0860-4

  日期：2017.6

  that the tautomeric form in solution is different from that one in solid state. The substantial difference between positions of the characteristic C=N band in nonpolar solvent and crystalline phase for both compounds suggests that in solid state a “conjugated tautomeric form” exists, while in solution phase there is “non-conjugated tautomeric form”. In polar solvents, both tautomeric forms exist. It

  两种新化合物2-(甲硫基)-1,3-二氮杂螺[4.4]non-2-ene-4-one(1)和2-(甲硫基)-1,3-二氮杂螺[4.4]的合成及结构解析]non-2-ene-4-thione (2), 呈现。两种化合物均以单斜晶系结晶。化合物1为片状无色晶体，而化合物2为黄色针状晶体。两种化合物的结构和光谱特征通过红外和核磁共振光谱和量子化学进行研究。优化的几何形状、谐波振动频率和 NMR 屏蔽是通过 DFT 采用 B3LYP 函数计算的，使用 6-311++G(d,p) 基组。我们的结果支持在报告的晶体结构中观察到的氢键模式。给出的证据表明溶液中的互变异构形式不同于固态中的互变异构形式。两种化合物在非极性溶剂和结晶相中特征 C=N 带的位置之间的显着差异表明，在固态下存在“共轭互变异构形式”，而在溶液相中存在“非共轭互变异构形式”。在极性溶剂中，两种互变异构形式都存在。建议将这种现象称为d
• Stoyanov, Neyko; Marinov, Marin, Acta Chimica Slovenica, 2012, vol. 59, # 3, p. 680 - 685,6
  作者：Stoyanov, Neyko、Marinov, Marin

  DOI：——

  日期：——
• Marinov, Marin; Minchev, Stoyan; Stoyanov, Neyko, Croatica Chemica Acta, 2005, vol. 78, # 1, p. 9 - 16
  作者：Marinov, Marin、Minchev, Stoyan、Stoyanov, Neyko、Ivanova, Galya、Spassova, Milena、Enchev, Venelin

  DOI：——

  日期：——
• Carrington et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3105,3107
  作者：Carrington et al.

  DOI：——

  日期：——