N,N’-bis(4-fluorophenyl)formamidine | 18464-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N’-bis(4-fluorophenyl)formamidine
• 英文别名: N,N'-bis(4-flourophenyl)formamidine；N,N'-bis(4-fluorophenyl)methanimidamide
• CAS: 18464-36-3
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂N₂
• 分子量: 232.233
• InChiKey: PCHZKCUZOPHXSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-bis(4-fluorophenyl)formamidine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  结构，电子学和应变膦笼的反应性：结合实验和计算研究。

  摘要：

  已经制备了一系列甲form桥接的P 2 N 2笼。在去质子化时，这些化合物充当杂合的N-杂环卡宾配体的有价值的前体，而直接金属化由于甲am桥的裂解而产生了重排的双金属配合物。后者的金属络合物包含完整的环磷氮烷部分，该环磷氮烷部分以单齿和螯合方式配位两个不同的金属中心。已经进行了计算研究以阐明P 2 N 2内的键合框架以及反应模式。天然键轨道分析表明，笼状基序很难被局部的Lewis结构描述，负超共轭效应决定了双环骨架的稳定性。通过检查前沿分子轨道评估了环磷氮烷单元的供体容量，突显了一个事实，即金属碎片的π返给对有效的金属-配体结合至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b01292
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 4-氟苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以83%的产率得到N,N’-bis(4-fluorophenyl)formamidine
  参考文献：
  名称：

  结构，电子学和应变膦笼的反应性：结合实验和计算研究。

  摘要：

  已经制备了一系列甲form桥接的P 2 N 2笼。在去质子化时，这些化合物充当杂合的N-杂环卡宾配体的有价值的前体，而直接金属化由于甲am桥的裂解而产生了重排的双金属配合物。后者的金属络合物包含完整的环磷氮烷部分，该环磷氮烷部分以单齿和螯合方式配位两个不同的金属中心。已经进行了计算研究以阐明P 2 N 2内的键合框架以及反应模式。天然键轨道分析表明，笼状基序很难被局部的Lewis结构描述，负超共轭效应决定了双环骨架的稳定性。通过检查前沿分子轨道评估了环磷氮烷单元的供体容量，突显了一个事实，即金属碎片的π返给对有效的金属-配体结合至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b01292

文献信息

• Multicomponent Synthesis of 1-Aryl 1,2,4-Triazoles
  作者：Annie Tam、Ian S. Armstrong、Thomas E. La Cruz

  DOI：10.1021/ol401428x

  日期：2013.7.19

  A multicomponent (single reactor) process for the synthesis of 1-aryl 1,2,4-triazoles was explored and developed. This transformation prepared the 1,2,4-triazole directly from anilines, amino pyridines, and pyrimidines. The reaction scope was explored with 21 different substrates, and the position of the nitrogen atoms in the newly formed ring was established by 15N labeling and NMR spectroscopy.

  探索和开发了一种用于合成1-芳基1,2,4-三唑的多组分（单反应器）工艺。该转化直接从苯胺，氨基吡啶和嘧啶制备1,2,4-三唑。用21种不同的底物探索了反应范围，并通过15 N标记和NMR光谱确定了新形成的环中氮原子的位置。
• Formamidino and carbamoyl-formamidino complexes of manganese and rhenium carbonyls
  作者：Edward W. Abel、Stephen J. Skittrall

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83511-1

  日期：1980.2

  Lithio-1,3-diarylformamidines undergo reaction with the monomeric and dimeric carbonyl chlorides of manganese and rhenium, [M(CO)5Cl] and [M(CO)4Cl2] to yield respectively the carbamoyl-formamidino [M(CO)4-CON(R)CHNR] and the formamidino [M(CO)4RNCHNR] types of complex. The carbamoyl complexes undergo decarbonylation to produce the formamidino complexes in low yield.

  Lithio-1,3-二芳基甲am与锰和rh的[M（CO）5 Cl]和[ M（CO）4 Cl 2 ]的单体和二聚羰基氯化物反应，分别生成氨基甲酰基-甲酰胺基[M（CO ）4 - CON（R）CH = NR ]和甲酰胺基[M（CO）4 RNCH = NR ]类型的复合物。氨基甲酰基复合物进行脱羰作用以低产率生产甲酰胺基复合物。
• A modular approach to neutral P,N-ligands: synthesis and coordination chemistry
  作者：Vladislav Vasilenko、Torsten Roth、Clemens K Blasius、Sebastian N Intorp、Hubert Wadepohl、Lutz H Gade

  DOI：10.3762/bjoc.12.83

  日期：——

  We report the modular synthesis of three different types of neutral kappa(2)-P,N-ligands comprising an imine and a phosphine binding site. These ligands were reacted with rhodium, iridium and palladium metal precursors and the structures of the resulting complexes were elucidated by means of X-ray crystallography. We observed that subtle changes of the ligand backbone have a significant influence on

  我们报告的模块合成的三种不同类型的中性κ（2）-P，N-配体包括亚胺和膦结合位点。这些配体与铑，铱和钯金属前体反应，并通过X射线晶体学阐明所得配合物的结构。我们观察到，配体主链的细微变化对这些双齿P，N-供体的结合几何形状和配位性质具有重大影响。
• Evaluation of Electrophilic Heteroaromatic Substitution: Synthesis of Heteroaromatic-Fused Pyrimidine Derivatives via Sequential Three-Component Heterocyclization
  作者：Fung Fuh Wong、Yu-Ying Huang、Chun-Hsi Chang

  DOI：10.1021/jo301463m

  日期：2012.10.5

  A new sequential three-component heterocyclization was developed by reacting aromatic and heterocyclic substrates, including aminobenzenes, 1-aminonaphthalene, 2-aminopyrazines, 5-aminopyrazoles, 3-aminopyridine, 5-aminopyrimidine, 5-aminoquinoline, and 8-aminoquinoline, with formamide in the presence of PBr3. The reaction gave the corresponding pyrazolo[3,4-d]pyrimidines in good yields (59–96%), except

  通过使芳香族和杂环底物（包括氨基苯，1-氨基萘，2-氨基吡嗪，5-氨基吡唑，3-氨基吡啶，5-氨基嘧啶，5-氨基喹啉和8-氨基喹啉）与甲酰胺反应，开发了一种新的顺序三组分杂环化方法在PBr 3存在下。除氨基苯和3-氨基吡啶外，该反应以较高的收率（59-96％）得到了相应的吡唑并[3,4- d ]嘧啶。提出了包括三步酰胺化，亲电取代亚胺化和氧化环化的合理反应机理，以解决杂环化问题。发现反应的反应性与芳族或杂环底物的亲电子性成比例。
• Reactions of Aryliminodimagnesium with Some<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylcarboxamides and Benzonitriles Affording Various Types of Amidines. Correction of Previous Results on Formamidine Formation from<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide
  作者：Masao Okubo、Mikio Tanaka、Yuri Murata、Nobuyuki Tsurusaki、Yasumasa Omote、Yukinobu Ikubo、Koji Matsuo

  DOI：10.1246/cl.1991.1965

  日期：1991.11

  Some symmetrical and unsymmetrical form- and benzamidines were prepared by the reaction of ArN(MgBr)2 with Ar’CN, HCONMe2 and related compounds in tetrahydrofurn.

  通过在四氢呋喃中将ArN(MgBr)2与Ar’CN、HCONMe2及相关化合物反应制备了一些对称和非对称的形式和苯胺。