dimethyl 1,4-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate | 18063-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1,4-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1,4-dimethyl-7-oxabicyclo(2.2.1)hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 18063-93-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: JENDBCSEEIESBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-105 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,4-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯一茂钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到dimethyl 3,6-dimethylphthalate
  参考文献：
  名称：

  通过挤出反应合成芳烃：X.用三氯化环戊二烯基钛/氢化铝锂和二氯化二环戊二烯基钛/氢化铝锂通过环氧化物的脱氧合成芳烃

  摘要：

  两种均相体系，即三氯化环戊二烯基钛/氢化铝锂和二氯化二环戊二烯基钛/氢化铝锂已用于在四氢呋喃中对1，4-内氧化物进行脱氧。结果表明，它们可以在公平的领域提供相应的竞技场。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80039-1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 、 丁炔二酸二甲酯 生成 dimethyl 1,4-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二羧甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯衍生物的1H和13C NMR研究

  摘要：

  已获得 2,3-二-羧甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯及其 19 个衍生物的 13C 和 1H NMR 谱图。结合使用一维和二维 NMR 技术，可以明确指定双环骨架的所有 13C 共振。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260301218

文献信息

• [EN] METHOD TO PREPARE PHENOLICS FROM BIOMASS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS PHÉNOLIQUES À PARTIR DE BIOMASSE
  申请人：TNO

  公开号：WO2016114668A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention is directed to a method for preparing a final phenolic product from biomass comprising the steps of providing a furanic compound obtainable from biomass; reacting the furanic compound with a dienophile to obtain a phenolic compound; reacting the phenolic compound further to obtain the final phenolic product.

  本发明涉及一种从生物质制备最终酚类产品的方法，包括以下步骤：提供可以从生物质中获得的一种呋喃化合物；将呋喃化合物与二烯体反应以获得酚类化合物；进一步反应酚类化合物以获得最终酚类产品。
• Regioselective arene homologation through rhenium-catalyzed deoxygenative aromatization of 7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienes
  作者：Masahito Murai、Takuya Ogita、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1039/c9cc00270g

  日期：——

  Combined use of oxorhenium catalysts with triphenyl phosphite as an oxygen acceptor allowed efficient deoxygenative aromatization of oxabicyclic dienes. The reaction proceeded under neutral conditions and was compatible with various functional groups. Combining this deoxygenation with regioselective bromination and trapping of the generated aryne with furan resulted in benzannulative π-extension at

  氧or催化剂与亚磷酸三苯酯作为氧受体的组合使用可以使氧双环二烯高效脱氧芳构化。反应在中性条件下进行并与各种官能团相容。将该脱氧与区域选择性溴化结合，并用呋喃捕获生成的芳烃，导致PAHs的苯环π延伸。这使得可以直接使用未官能化的PAH来扩展π共轭。转变的迭代一次增加了一个稠合苯环的数量，这有可能通过微调π共轭度，形状和边缘拓扑来改变PAHs的性质。
• High-Pressure Diels–Alder Reaction of Cyclooctatetraene with Dimethyl 1,4-Dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate. Single Crystalline State Valence Isomerization of a<i>syn</i>-Tricyclo[4.2.0.0^2,5]octane Derivative
  作者：Hitoshi Takeshita、Akira Mori、Nobuo Kato、Yoichi Kurahashi、Masahito Ito

  DOI：10.1246/bcsj.68.2669

  日期：1995.9

  High-pressure Diels–Alder reaction of cyclooctatetraene with dimethyl 1,4-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate afforded six products, one of which was shown to be a 2 : 2-adduct having a syn-tricyclo[4.2.0.02,5]octane framework. Upon radiation with X-rays, the tricyclooctane derivative isomerized to a cyclooctadiene derivative.

  在高压条件下，环辛四烯与二甲基1,4-二甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二羧酸酯发生Diels-Alder反应，生成了六种产物，其中之一被证实为具有顺式三环[4.2.0.02,5]辛烷骨架的2:2加合物。经X射线辐射后，三环辛烷衍生物异构化为环辛二烯衍生物。
• X-Ray-induced retro [2 + 2] cycloaddition of a syn-tricyclo[4.2.0.02,5]octane derivative to a cis,cis-cycloocta-1,5-diene derivative within a single crystal lattice
  作者：Akira Mori、Nobuo Kato、Hitoshi Takeshita、Yoichi Kurahashi、Masahito Ito

  DOI：10.1039/c39940000869

  日期：——

  A syn-tricyclo[4.2.0.02,5]octane derivative 1, obtained from the high-pressure cycloaddition reaction of dimethyl 1,4-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate 3 with cyclootatetraene 4, isomerizes on exposure to X-ray radiation to a cis,cis-cycloocta-1,5-diene derivative 2 without disrupting the crystal structure.

  一种合成三环[4.2.0.0^2,5]八烯衍生物1，是通过高压环加成反应获得的，反应物为二甲基1,4-二甲基-7-氧双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二羧酸酯3与环八四烯4。在暴露于X射线辐射后，该衍生物发生异构化，生成cis,cis-环辛烯-1,5-二烯衍生物2，而不破坏晶体结构。
• Reactions of 3-methylamino-5-phenylthiophene with α,β-unsaturated esters and α,β-unsaturated nitriles
  作者：Jong Seok Lee、Kyongtae Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570370222

  日期：2000.3

  ene with α,β-unsaturated esters, i.e., methyl acrylate, (E)-methyl crotonate, diethyl fumarate, diethyl maleate and ethyl propiolate, in tetrahydrofuran for several days at reflux gave 1-methyl-3,4-dihydrothieno[2,3-e]pyridin-2-ones 4 and/or 1-methylthieno[2,3-e]pyridin-2-ones 5, depending on the structure of the esters. On the other hand, the same reactions with α,β-unsaturated nitriles such as acrylonitrile

  在四氢呋喃中，用α，β-不饱和酯，即丙烯酸甲酯，（E）-巴豆酸甲酯，富马酸二乙酯，马来酸二乙酯和丙酸乙酯处理3-甲基氨基-5-苯基噻吩，回流几天，得到1-甲基- 3，4-二氢噻吩并[2，3- e ]吡啶-2-酮4和/或1-甲基噻吩并[2，3 - e ]吡啶-2-酮5，取决于酯的结构。另一方面，与α，β-不饱和腈（如丙烯腈和四氰基乙烯）的相同反应，得到相应的噻吩7和10在C-2上分别带有2-氰基乙基和1,2,2-三氰基乙烯基。在相同条件下与（Z）-1,2-二氰基乙烯的反应产生相应的带有1，2-二氰基乙烯基和1，2-二氰基-5-甲基氨基联苯的噻吩9。