6-庚基-3-己基-4-羟基-2-吡喃酮 | 1009635-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-庚基-3-己基-4-羟基-2-吡喃酮
• 英文名称: 6-heptyl-3-hexanoyl-4-hydroxy-2-pyrone
• 英文别名: 6-Heptyl-3-hexanoyl-4-hydroxypyran-2-one
• CAS: 1009635-46-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: LFMKODHHFHRTAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-庚基-3-己基-4-羟基-2-吡喃酮 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以52%的产率得到6-庚基-3-己基-4-羟基吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸合成的天然产物抑制剂：海洋微生物代谢产物假吡喃酮A和B的合成及其抗感染活性的评估

  摘要：

  使用甲基β-氧代羧酸酯原料已完成标题天然产物假吡喃酮A（1）和B（2）的总合成。天然产物和少量组结构上相关的化合物用于针对一系列病原微生物的生长抑制活性进行了评价，发现其显示出良好的效力（IC 50 ≥0.46微克/毫升），并选择性向杜氏利什曼原虫。几种化合物抑制了恶性疟原虫和结核分枝杆菌的重组脂肪酸生物合成酶，从而在寻找新的抗感染药时验证了这些靶标。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.075
• 作为产物：
  描述：

  6-庚基-4-羟基吡喃-2-酮 、 己酰氯 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到6-庚基-3-己基-4-羟基-2-吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸合成的天然产物抑制剂：海洋微生物代谢产物假吡喃酮A和B的合成及其抗感染活性的评估

  摘要：

  使用甲基β-氧代羧酸酯原料已完成标题天然产物假吡喃酮A（1）和B（2）的总合成。天然产物和少量组结构上相关的化合物用于针对一系列病原微生物的生长抑制活性进行了评价，发现其显示出良好的效力（IC 50 ≥0.46微克/毫升），并选择性向杜氏利什曼原虫。几种化合物抑制了恶性疟原虫和结核分枝杆菌的重组脂肪酸生物合成酶，从而在寻找新的抗感染药时验证了这些靶标。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.075