4-methoxyphenyl-2-nitrophenylsulfide | 3169-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methoxyphenyl-2-nitrophenylsulfide
• 英文别名: 1-[(4-methoxyphenyl)thio]-2-nitro-benzene；1-[(4-methoxyphenyl)thio]-2-nitrobenzene；(4-methoxyphenyl)(2-nitrophenyl)sulfane；2-(4-methoxyphenylsulfanyl)nitrobenzene；4-methoxyphenyl 2-nitrophenyl sulfide；o-(p-methoxyphenylthio)nitrobenzene；2-Nitrophenyl 4-methoxyphenyl sulfide；1-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-2-nitrobenzene
• CAS: 3169-69-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S
• 分子量: 261.301
• InChiKey: XTICKEODMBAWOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  394.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl-2-nitrophenylsulfide 在 盐酸 、 亚硝酸丁酯 、 水 、 铜 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 2.33h， 生成 2-甲氧基二苯并[b,d]噻吩
  参考文献：
  名称：

  荧光二苯并呋喃，二苯并噻吩和被苯并恶唑和羟基取代的咔唑的合成及其光物理性质，以产生激发态的分子内质子转移

  摘要：

  合成了各自被2-苯并恶唑基以及邻羟基取代的二苯并呋喃，二苯并噻吩和咔唑，以由于激发态分子内质子转移而产生具有荧光的荧光。确定了3-甲氧基二苯并噻吩和类似咔唑的Friedel-Crafts酰化的取向。荧光显示出在330-385 nm区域的吸收峰，摩尔消光系数高达57,000。在波长为540-600 nm的波长处获得的荧光量子效率为0.17-0.44。氟有可能在闪烁聚苯乙烯纤维中用作波长转换剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320523
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯二硫 、 1-溴-2-硝基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以79%的产率得到4-methoxyphenyl-2-nitrophenylsulfide
  参考文献：
  名称：

  钾叔丁醇-介导的非对称二芳基醚，硫化物和硒化物的合成从芳基溴化物

  摘要：

  钾叔丁醇介导的碳-硫族C-E（E = O，S和Se）偶联反应已经从芳基溴和苯酚/芳基二硫化物/二硒化物衬底的研究。通过使用2.5当量的叔碳酸钾从芳基溴化物和二芳基二卤化钨前体中获得了一系列不对称的二芳基硫属元素化物于80°C的DMSO中的丁酸。还可以通过在40–45°C下使用苯酚前体获得不对称的二芳基醚。具有甲基，三氟甲基，甲氧基和硝基取代基的芳基溴化物在形成碳硫族元素的反应中具有相容性。当与酚/二芳基二硫化物/二硒化物反应时，4-甲氧基，甲基，三氟甲基取代的溴苯底物产生两种区域异构体：3-取代的和4-取代的二芳基硫属元素化物。在反应混合物中形成两个区域异构的二芳基硫属元素化物表明，叔丁醇钾与溴苯反应生成苯炔中间体，随后该中间体与二芳基二硫属元素化物反应，最终得到4-取代的和3-取代的二芳基硫属元素化物的区域异构体混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.113

文献信息

• KF/Clinoptilolite: An Efficient Promoter for the Synthesis of Thioethers
  作者：Sadegh Salmanpour、Mohammad Khalilzadeh、Abolfazl Hosseini

  DOI：10.2174/1386207311316050002

  日期：2013.4.1

  Potassium fluoride impregnated on natural zeolite as a new solid base system effectively catalyzes the coupling of thiophenols with electron-deficient fluoro-, chloro- and bromo-arenes in DMSO. This versatile and efficient solid base has been demonstrated to afford the corresponding desired products in good to excellent yields. This procedure provides a convenient, efficient and practical method for the preparation of diaryl thioethers.

  负载氟化钾的天然沸石作为一种新型固体碱体系，能有效催化硫酚与缺电子氟代、氯代和溴代芳烃在二甲基亚砜中的偶联反应。这种多功能且高效的固体碱已被证明可使目标产物获得良好至优异的产率。该方法为二芳基硫醚的制备提供了一种便捷、高效且实用的途径。
• Synthesis and Biological Evaluation of Optimized Inhibitors of the Mitotic Kinesin Kif18A
  作者：Joachim Braun、Martin M. Möckel、Tobias Strittmatter、Andreas Marx、Ulrich Groth、Thomas U. Mayer

  DOI：10.1021/cb500789h

  日期：2015.2.20

  their fast mode of action, small molecules are valuable tools to dissect the dynamic functions of kinesins during mitosis. In this study, we report the identification of optimized small molecule inhibitors of the mitotic kinesin Kif18A. Using BTB-1, the first identified Kif18A inhibitor, as a lead compound, we synthesized a collection of derivatives. We demonstrate that some of the synthesized derivatives

  有丝分裂纺锤体是由微管组成的高度动态的结构，可将先前复制的基因组隔离到两个新生子细胞中。此过程中的错误会导致包括肿瘤形成在内的病理。有丝分裂纺锤体的形状和功能的关键是驱动蛋白，其是将化学能转化为机械功的分子运动蛋白。由于其快速的作用方式，小分子是在有丝分裂期间剖析驱动蛋白动态功能的有价值的工具。在这项研究中，我们报告了有丝分裂驱动蛋白Kif18A的优化小分子抑制剂的鉴定。使用首个确定的Kif18A抑制剂BTB-1作为先导化合物，我们合成了一系列衍生物。50）的值在低微摩尔范围内。一组Kif18A相关驱动蛋白的体外分析显示，与BTB-1相比，两种最有效的化合物显示出更高的选择性。结构-活性关系研究确定了取代基对微管聚合具有不希望的抑制作用。总而言之，我们的研究为BTB-1及其类似物的作用机理提供了重要见解，这将对高度选择性和具有生物活性的Kif18A抑制剂的进一步开发产生重大影响。由于Kif
• 一种水溶性过渡金属配合物催化分子氧氧化 水相合成不对称硫化物的方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110003065B

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明针对现有技术中不对称硫化物的制备存在有机溶剂污染、反应副产物多的问题，提供一种水溶性过渡金属配合物催化分子氧氧化水相合成不对称硫化物的方法，以摩尔比为1:1的巯基化合物和肼类化合物为底物并将其分散于碱性水溶液中，在40‑100℃且氧气存在条件下，以水溶性过渡金属配合物为催化剂，搅拌反应即得不对称硫化物。本发明利用分子氧作为氧化剂，以水作溶剂，避免了有机溶剂的使用，且收率高，基本不存在副产物的问题。
• Microwave-Assisted Cross-Coupling for the Construction of Diaryl Sulfides
  作者：Chen-Ming Tan、Grace Shiahuy Chen、Chien-Shu Chen、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1002/jccs.201190064

  日期：2011.2

  construction of diaryl sulfides through the cross‐coupling of aryl iodides and thiols in microwave heating is described. By using this method, a variety of diaryl sulfides can be prepared in a mild condition and in high yields. Deactivated 4‐nitrothiophenol was effective to afford the product in 94% yield. Sterically hindered ortho‐substituted aryl iodides or thiophenols provided diaryl sulfides effectively

  描述了在微波加热中通过芳基碘化物和硫醇的交叉偶联来构建二芳基硫醚。通过使用这种方法，可以在温和的条件下以高收率制备各种二芳基硫醚。失活的4-硝基硫代苯酚可有效地以94％的收率提供产品。通过微波辅助的偶联反应，受位阻的邻位取代的芳基碘化物或苯硫酚可有效地提供二芳基硫化物。
• Aerobic copper-catalyzed decarboxylative thiolation
  作者：Minghao Li、Jessica M. Hoover

  DOI：10.1039/c6cc04486g

  日期：——

  Copper-catalyzed decarboxylative thiolation using molecular oxygen as the sole oxidant was developed. A variety of aromatic carboxylic acids including 2-nitrobenzoic acids, pentafluorobenzoic acid and several heteroaromatic carboxylic acids undergo efficient...

  开发了使用分子氧作为唯一氧化剂的铜催化脱羧硫醇化反应。包括2-硝基苯甲酸，五氟苯甲酸和几种杂芳族羧酸在内的各种芳族羧酸均经过有效的...