5-methylhexane-1,4-diol | 38624-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-methylhexane-1,4-diol
• 英文别名: 5-methyl-hexane-1,4-diol；5-Methylhexandiol-(1.4)；5-Methyl-1,4-hexandiol；5-Methyl-hexandiol-1,4
• CAS: 38624-36-1
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: ARBBSOILKXUDJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-95 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylhexane-1,4-diol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以69%的产率得到5-methyl-4-oxohexanal
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的 Knoevenagel 缩合/[4+2] 环加成级联反应：在 Averufin 的形式合成中的应用

  摘要：

  通过从各种现成的环状 1,3-二酮和 1,4-或 1,5-二羰基底物开始，揭示了一种用于构建具有生物学意义的氧桥连三环缩酮骨架的非凡脯氨酸催化方法。该方法模拟了生物合成的 Knoevenagel 缩合/[4+2] 环加成序列，为阿鲁芬的有效形式合成建立了可行的合成策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500559
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-己烯-3-醇 生成 5-methylhexane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Montaudon,E. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 113 - 121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Switching between Novel Samarium(II)-Mediated Cyclizations by a Simple Change in Alcohol Cosolvent
  作者：Thomas K. Hutton、Kenneth W. Muir、David J. Procter

  DOI：10.1021/ol0358399

  日期：2003.12.1

  undergo two very different stereoselective cyclization reactions mediated by samarium(II) iodide depending upon the alcohol cosolvent used in the reaction. Switching between an unprecedented aldol spirocyclization and a novel cyclobutanol-forming process can be achieved simply by changing the alcohol cosolvent from methanol to tert-butyl alcohol. [reaction: see text]

  根据反应中使用的醇助溶剂，γ-不饱和酮会经历由碘化sa（II）介导的两个非常不同的立体选择性环化反应。只需将醇助溶剂从甲醇更改为叔丁醇，即可在前所未有的羟醛螺环化和新型环丁醇形成工艺之间进行切换。[反应：看文字]
• The Influence of the 2-Alkoxy Group and of C-5 Substituents on the Direction of Reductive Cleavage of 2-Alkoxytetrahydrofurans by AlH₂Cl in Ether Solution
  作者：P. C. Loewen、Miss L. P. Makhubu、R. K. Brown

  DOI：10.1139/v72-238

  日期：1972.5.15

  ring C—O bond cleavage. However, substituents at C-5 of 2-methoxytetrahydrofuran exert a strong effect on the ratio of ring to exo C—O bond cleavage. Thus, alkyl (electron donor) groups at C-5 promote an increase in the amount of exo cleavage, the proportion increasing from 62.5 to 100% as the C-5 alkyl group is changed from CH3 to t-C4H9. In contrast, electron withdrawing substituents, CH3OCH2— and

  烷氧基为 CH3O、C2H5O、i-C3H7O 或 t-C4H9O 的 2-烷氧基四氢呋喃醚溶液的 AlH2Cl 氢解，仅产生那些由环 C-O 键断裂产生的产物。然而，2-甲氧基四氢呋喃的 C-5 处的取代基对环外 CO 键断裂的比例有很大影响。因此，C-5 处的烷基（电子给体）促进了外切量的增加，随着 C-5 烷基从 CH3 变为 t-C4H9，该比例从 62.5% 增加到 100%。相比之下，C-5 处的吸电子取代基 CH3OCH2- 和 C6H5 有利于环裂解的程度分别为 93% 和 84%。结果被解释为这些取代基通过它们的电子特性对达到导致环 C-O 或外型 C-O 键断裂的过渡态的相对容易程度的影响。然而，有证据表明这些取代基的体积空间效应也控制了，尽管在较小程度上......
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF IVACAFTOR AND SOLVATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'IVACAFTOR ET DE SOLVATES DE CELUI-CI
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD ; GLENMARK GENERICS LTD

  公开号：WO2014118805A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention provides process for the preparation of ivacaftor and solvates thereof.

  本发明提供了伊瓦卡托的制备方法及其溶剂合物。
• Ligand-Controlled, Norbornene-Mediated, Regio- and Diastereoselective Rhodium-Catalyzed Intramolecular Alkene Hydrosilylation Reactions
  作者：Yuanda Hua、Hiep H. Nguyen、William R. Scaggs、Junha Jeon

  DOI：10.1021/ol401464n

  日期：2013.7.5

  Ligand-controlled, norbornene-mediated, regio- and diastereoselective rhodium-catalyzed intramolecular alkene hydrosilylation of homoallyl silyl ethers (1) exploiting either BINAP or 1,6-bis(diphenylphosphino)hexane (dpph) has been developed. This method permits selective access to either trans-oxasilacyclopentanes (trans-2) or oxasilacyclohexanes (3) at will. A substoichiometric amount of norbornene

  已经开发了利用BINAP或1,6-双（二苯基膦基）己烷（dpph）进行配体控制，降冰片烯介导的区域和非对映体选择性铑催化的高烯丙基甲硅烷基醚（1）的分子内烯烃氢化硅烷化反应。该方法允许选择性地访问要么反-oxasilacyclopentanes（反式2）或oxasilacyclohexanes（3随意）。亚化学计量的降冰片烯显着提高了收率和选择性。讨论了降冰片烯介导的氢化物穿梭过程。
• Stereoselective Construction of 2,6-<i>cis</i>-Disubstituted Tetrahydropyrans via Intramolecular Amide Enolate Alkylation: Total Synthesis of (−)-Centrolobine
  作者：Muhammad Latif、Jeong In Yun、Kalapati Seshadri、Hyoung Rae Kim、Chi Hoon Park、Haeil Park、Hyoungsu Kim、Jongkook Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00046

  日期：2015.3.20

  A highly stereoselective construction of 2,6-cis-disubstituted tetrahydropyrans was achieved by using an intramolecular amide enolate alkylation with KHMDS. The efficiency and practicality of this methodology was successfully demonstrated in the total synthesis of (−)-centrolobine (1).

  通过用KHMDS进行分子内酰胺烯酸酯烷基化，实现了2，6-顺式-二取代的四氢吡喃的高度立体选择性的构建。该方法的效率和实用性已在（​​-）-中心洛宾（1）的全合成中得到了成功证明。