p-tolyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 942043-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-phenylmethoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 942043-18-7
• 化学式: C₃₄H₃₂O₇S
• 分子量: 584.69
• InChiKey: GUDPWXREJBLWFY-AGUUHBATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  化学合成含有来自大肠杆菌 O74 的 O 抗原多糖四糖重复单元的稀有 D-Fuc3NAc

  摘要：

  来自大肠杆菌O74 的O抗原的四糖重复单元的化学合成是通过收敛的 [2 + 2] 嵌段合成策略来完成的。使用 DTBP 和 TIPST 介导的脱氧反应制备了具有挑战性的稀有 D-Fuc3NAc。其他单糖合成子是通过合理的保护基操作制备的，并且立体选择性糖基化是通过硫代糖苷或糖基三氯乙酰亚胺酯的活化来实现的。目标四糖以其 2-氨基乙基糖苷的形式制成，以促进进一步糖缀合物的形成，而不影响异头立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108366
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到p-tolyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学合成含有来自大肠杆菌 O74 的 O 抗原多糖四糖重复单元的稀有 D-Fuc3NAc

  摘要：

  来自大肠杆菌O74 的O抗原的四糖重复单元的化学合成是通过收敛的 [2 + 2] 嵌段合成策略来完成的。使用 DTBP 和 TIPST 介导的脱氧反应制备了具有挑战性的稀有 D-Fuc3NAc。其他单糖合成子是通过合理的保护基操作制备的，并且立体选择性糖基化是通过硫代糖苷或糖基三氯乙酰亚胺酯的活化来实现的。目标四糖以其 2-氨基乙基糖苷的形式制成，以促进进一步糖缀合物的形成，而不影响异头立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108366

文献信息

• METHOD FOR PREPARING HEXOSE DERIVATIVES
  申请人：Hung Shang Cheng

  公开号：US20090105466A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  A method for preparing hexose derivatives comprises the steps of providing a silylated hexose, treating the silylated hexose with a first carbonyl compound in the presence of a catalyst to form an ketalized hexose, treating the ketalized hexose with a second carbonyl compound followed by treating with a first reductant to form an etherized hexose, and converting the etherized hexose into a target hexose derivative, which can be 2-alcohol hexose, 3-alcohol hexose, 4-alcohol hexose, or a 6-alcohol hexose. In particular, the present invention can prepare the hexose derivatives with highly regioselective scheme to protect individual hydroxyls of monosaccharide units and install an orthogonal protecting group pattern in a one-pot manner

  制备己糖衍生物的方法包括以下步骤：提供硅烷基化的己糖，将硅烷基化的己糖与第一羰基化合物在催化剂存在下处理，形成缩酮化的己糖，将缩酮化的己糖与第二羰基化合物处理后，再用第一还原剂处理，形成醚化的己糖，并将醚化的己糖转化为目标己糖衍生物，可以是2-醇己糖、3-醇己糖、4-醇己糖或6-醇己糖。具体来说，本发明可以采用高度选择性的方案制备己糖衍生物，以保护单糖单元的各个羟基，并以一锅法安装正交保护基图案。
• Conformation-Controlled Hydrogen-Bond-Mediated Aglycone Delivery Method for α-Xylosylation
  作者：Deqin Cai、Ya Bian、Shengjie Wu、Kan Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00187

  日期：2021.8.6

  α-xyloside-containing molecules was full of challenges. Herein, a robust method is presented for selective α-xylosylation via combination of a rare conformation-controlled strategy and the hydrogen-bond-mediated aglycone delivery method. Various native branched α-xyloside structures necessitate an orthogonally protected xyloside, and a three-pot preparation method of the xylosyl donor was developed for this novel

  α-木糖基化聚糖和木糖基衍生物是生物医学上重要的分子，它们显示出许多抗感染、癌症、炎症等生物活性。由于缺乏有效的α-木糖基化方法，含α-木糖苷分子的合成充满挑战。在此，通过结合罕见的构象控制策略和氢键介导的苷元递送方法，提出了一种用于选择性 α-木糖基化的稳健方法。各种天然支链 α-木糖苷结构需要正交保护的木糖苷，为此新的 α-木糖基化方法开发了木糖基供体的三锅制备方法，并进一步应用于木葡聚糖侧链 N 的首次合成。这项工作提供了一种有效的 α-木糖基化方法，可以实现各种 α-木糖苷结构。构象控制策略对五碳吡喃糖的化学也有重要参考。
• One-Pot Synthesis of<i>N</i>-Acetyl- and<i>N</i>-Glycolylneuraminic Acid Capped Trisaccharides and Evaluation of Their Influenza A(H1 N1) Inhibition
  作者：Yun Hsu、Hsiu-Hwa Ma、Larry S. Lico、Jia-Tsrong Jan、Koichi Fukase、Yosuke Uchinashi、Medel Manuel L. Zulueta、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/anie.201309646

  日期：2014.2.24

  N‐acetylneuraminic acid (Neu5Ac) α(2→6)‐linked to galactose (Gal) as binding sites for influenza virus hemagglutinin. N‐Glycolylneuraminic acid (Neu5Gc) in place of Neu5Ac is known to affect hemagglutinin binding in other species. Not normally generated by humans, Neu5Gc may find its way to human cells from dietary sources. To compare their influence in influenza virus infection, six trisaccharides with Neu5Ac

  人肺上皮细胞天然地提供与半乳糖（Gal）连接的末端N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）α（2→6）-作为流感病毒血凝素的结合位点。已知用N-乙二醇神经氨酸（Neu5Gc）替代Neu5Ac会影响其他物种中的血凝素结合。Neu5Gc通常不是人类产生的，它可能会通过饮食来源找到进入人体细胞的途径。为了比较它们对流感病毒感染的影响，使用一锅装配和发散转化制备了六种带有与Gal相连的Neu5Ac或Neu5Gcα（2→6）和不同还原糖单位的三糖。糖组件使用N邻苯二甲酰基保护的亚氨基唾液酸亚胺酸酯，可与硫代半乳糖苷进行化学选择性活化和α-立体选择性偶联。对细胞病变作用的评估表明，Neu5Gc封端的三糖对病毒感染的抑制作用优于其Neu5Ac对应物。
• Convergent Synthesis and Anti‐Pancreatic Cancer Cell Growth Activity of a Highly Branched Heptadecasaccharide from <i>Carthamus tinctorius</i>
  作者：Chaoyu Hu、Shengjie Wu、Fei He、Deqin Cai、Zhuojia Xu、Wenjing Ma、Yating Liu、Bangguo Wei、Tiehai Li、Kan Ding

  DOI：10.1002/anie.202202554

  日期：2022.8.8

  The first total synthesis of a highly branched heptadecasaccharide moiety of the native bioactive galectin-3-targeting polysaccharide from Carthamus tinctorius has been accomplished via a photo-assisted convergent [6+4+7] one-pot coupling strategy. This work demonstrates a representative example to explore potential active domains of the polysaccharide for structure–activity relationship studies, thereby

  通过光辅助收敛 [6+4+7] 一锅偶联策略完成了来自红花的天然生物活性半乳凝素-3 靶向多糖的高度支化的十七糖部分的首次全合成。这项工作展示了一个具有代表性的例子，可以探索多糖的潜在活性结构域以进行构效关系研究，从而促进药物开发。
• Concise synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of the O-antigen from Escherichia coli O131 containing N-acetyl neuraminic acid
  作者：Anirban Adak、Sakshi Balasaria、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108654

  日期：2022.11

  Synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of the O-antigen from E. coli O131 was accomplished through a linear strategy involving rationally protected monosaccharide units derived from commercially available sugars. The challenging α-glycosylation of N-acetyl neuraminic acid was achieved through activation of thioglycoside using NIS-mediated glycosylation strategy. The target tetrasaccharide

  来自大肠杆菌O131 的O抗原的四糖重复单元的合成是通过线性策略完成的，该策略涉及从市售糖衍生的合理保护的单糖单元。N-乙酰神经氨酸具有挑战性的 α-糖基化是通过使用 NIS 介导的糖基化策略激活硫糖苷来实现的。其 3-氨基丙基糖苷形式的目标四糖可用于进一步的糖缀合物形成而不妨碍异头立体化学。