1,1,1-三氟-2-丁烯 | 406-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1,1,1-三氟-2-丁烯
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-but-2-ene
• 英文别名: 1,1,1-Trifluorobut-2-ene
• CAS: 406-39-3
• 化学式: C₄H₅F₃
• 分子量: 110.079
• InChiKey: ICTYZHTZZOUENE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  17°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, GAS, FLAMMABLE
• 危险品标志：
  F,Xi
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 3161
• 安全说明：
  S16,S23,S33

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟-2-丁烯 在 溴 作用下， 生成 (2RS,3SR)-2,3-dibromo-1,1,1-trifluoro-butane
  参考文献：
  名称：

  将自由基加到不饱和体系中。第十九部分。1,1,1,1-三氟丁-2-烯自由基加成的方向

  摘要：

  研究了三氟碘甲烷或溴化氢与1,1,1-三氟丁-2-烯的光化学反应。三氟碘甲烷以80:20的比例高收率得到1：1加合物1,1,1-三氟-2-碘-3-三氟甲基丁烷和1,1,1-三氟-3-碘-2-三氟甲基丁烷。主要的加合物是比例约为1：2的赤型和苏型异构体的混合物。分别用氢氧化钾处理1,1,1-三氟-2-碘-3-三氟甲基丁烷异构体主要产生反式-1，来自苏式异构体的1,1-三氟-3-三氟甲基丁-2-烯和来自赤型的相应顺式烯烃-异构体。1,1,1-三氟-3-碘-2-三氟甲基丁烷同样以高收率得到1,1,1-三氟-2-三氟甲基丁-2-烯。在与溴化氢反应中，以大约65:35的比例形成1：1加合物2-溴-和3-溴-1,1,1-三氟丁烷，但是反式-4-溴-1,1,1-三氟丁-2-烯也是主要产品。

  DOI：

  10.1039/j39710001216
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯 、 (R,Z)-tert-butyl(2-methylpent-3-enyloxy)diphenylsilane 在 C₄₇H₇₁ClMoN₂O 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(R,Z)-tert-butyldiphenyl(5,5,5-trifluoro-2-methylpent-3-enyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  用于 Z-选择性烯烃复分解反应的氯化钼催化剂

  摘要：

  催化剂控制的立体选择性烯烃复分解过程的发展一直是化学领域的一项关键进展。在基于钼、钨和钌的配合物中掺入适当的配体导致了以前无法达到的反应性和选择性水平。在这里，我们表明，钼单芳氧基氯化物配合物通过与市售、廉价且通常惰性的 Z-1,1,1,4,4,4-六氟化合物的交叉复分解反应提供三氟甲基取代烯烃的高能 (Z) 异构体。 -2-丁烯。此外，用 Z-1,2-二氯乙烯和 1,2-二溴乙烯进行的低效和非立体选择性转化可以以显着提高的效率和 Z 选择性实现。使用这种钼单芳氧基氯化物复合物能够合成具有代表性的生物活性分子和医药相关化合物的三氟甲基类似物。在密度泛函理论计算的帮助下阐明了所观察到的活性和选择性水平的起源，这与先前提出的原则相矛盾。

  DOI：

  10.1038/nature21043

文献信息

• Amide derivatives as ion-channel ligands and pharmaceutical compositions and methods of using the same
  申请人：Kelly G. Michael

  公开号：US20060194801A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  Compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  本文披露了一些化合物，其化学式如下：这些化合物可以制备成药物组合物，并可用于预防和治疗哺乳动物（包括人类）的多种病症，例如疼痛、炎症、创伤性损伤等。
• Compositions comprising bromofluoro-olefins and uses thereof
  申请人：Minor Haviland Barbara

  公开号：US20060266976A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The present invention relates to compositions for use in refrigeration and air-conditioning systems comprising at least one bromofluoro-olefin. The present invention further relates to refrigerant and heat transfer fluid compositions comprising a flammable refrigerant and a bromofluoro-olefin. The present invention further relates to compositions for use in refrigeration apparatus and air-conditioning apparatus employing a centrifugal compressor comprising at least one bromofluoro-olefin. Further, the present invention relates to the utility of the present refrigerant and heat transfer fluid compositions in processes for producing heat and cooling, methods for reducing flammability of a refrigerant, methods for lowering GWP of a refrigerant, methods for replacing refrigerants and other uses.

  本发明涉及用于制冷和空调系统的组合物，包括至少一种溴氟烯烃。本发明还涉及制冷剂和传热流体组合物，包括易燃制冷剂和溴氟烯烃。本发明还涉及用于采用离心压缩机的制冷设备和空调设备的组合物，其中至少包括一种溴氟烯烃。此外，本发明还涉及使用本制冷剂和传热流体组合物在制热和制冷过程中的效用，降低制冷剂易燃性的方法，降低制冷剂GWP的方法，替换制冷剂和其他用途的方法。
• Amide Derivatives as Ion-Channel Ligands and Pharmaceutical Compositions and Methods of Using the Same
  申请人：Kelly Michael G.

  公开号：US20080300243A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  公开了一种具有以下式子表示的化合物：这些化合物可以制备为药物组成物，并可用于预防和治疗哺乳动物（包括人类）的多种疾病，包括但不限于疼痛、炎症、创伤性损伤等。
• Substituent effects on the disproportionation?combination rate constant ratios for gas-phase halocarbon radicals, Part 5: Reactions of CF3 + CF3CH2CHCH3 and CF3CH2CHCH3 + CF3CH2CHCH3
  作者：John D. Ferguson、Bert E. Holmes

  DOI：10.1002/kin.1050

  日期：2001.10

  AbstractRate constant ratios, kd/kc for the disproportionation/combination reaction have been measured as 0.07 ± 0.02 when an H is removed from the CH2 position of the CF3CH2CHCH3 radical and as 0.24 ± 0.03 when the H is removed from the CH3 position in the reaction with the CF3 radical. For the self‐reaction between two CF3CH2CHCH3 radicals, kd/kc has been measured as 0.27 ± 0.03 when the H is removed from the CH2 position and as 0.47 ± 0.04 when the H is removed from the CH3 position. The branching fraction, corrected for the number of hydrogens at each site, is 0.70 favoring the methyl position when the acceptor radical is CF3 and 0.54 when CF3CH2CHCH3 is the acceptor radical. Branching fraction results show that the CF3 substituent on the CF3CH2CHCH3 radical hinders disproportionation when CF3 is the acceptor radical. When the accepting radical is CF3CH2CHCH3 the CF3 substituent may slightly impede the disproportionation reaction, but the branching ratio is nearly statistical. The effect of substituents on the donor radical, CF3CH2CHX, will be discussed for the series X = H, CF3, Cl, and CH3 when the acceptor radical is CF3. © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Int J Chem Kinet 33: 549–557, 2001
• Molybdenum chloride catalysts for Z-selective olefin metathesis reactions
  作者：Ming Joo Koh、Thach T. Nguyen、Jonathan K. Lam、Sebastian Torker、Jakub Hyvl、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/nature21043

  日期：2017.2

  and ruthenium has led to reactivity and selectivity levels that were previously inaccessible. Here we show that molybdenum monoaryloxide chloride complexes furnish higher-energy (Z) isomers of trifluoromethyl-substituted alkenes through cross-metathesis reactions with the commercially available, inexpensive and typically inert Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene. Furthermore, otherwise inefficient and

  催化剂控制的立体选择性烯烃复分解过程的发展一直是化学领域的一项关键进展。在基于钼、钨和钌的配合物中掺入适当的配体导致了以前无法达到的反应性和选择性水平。在这里，我们表明，钼单芳氧基氯化物配合物通过与市售、廉价且通常惰性的 Z-1,1,1,4,4,4-六氟化合物的交叉复分解反应提供三氟甲基取代烯烃的高能 (Z) 异构体。 -2-丁烯。此外，用 Z-1,2-二氯乙烯和 1,2-二溴乙烯进行的低效和非立体选择性转化可以以显着提高的效率和 Z 选择性实现。使用这种钼单芳氧基氯化物复合物能够合成具有代表性的生物活性分子和医药相关化合物的三氟甲基类似物。在密度泛函理论计算的帮助下阐明了所观察到的活性和选择性水平的起源，这与先前提出的原则相矛盾。