1-benzyl-2,3-dimethyl-1H-indole | 17017-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2,3-dimethyl-1H-indole
• 英文别名: 1-benzyl-2,3-dimethylindole；2,3-dimethyl-1-(phenylmethyl)-1H-indole；2,3-Dimethyl-1-benzylindole
• CAS: 17017-60-6
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: RTGHTGMXWBWQIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  110-115 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-3-甲基-2-丁酮 、 1-benzyl-2,3-dimethyl-1H-indole 在 sodium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 43.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脱芳基吲哚 (3 + 2) 环加成反应

  摘要：

  已开发出 3-取代吲哚与 α-卤代酮的非对映选择性 (3 + 2) 脱芳环化反应。观察到显着的区域化学控制。这种方法可以轻松获得高度官能化的环戊二烯或环六稠合二氢吲哚化合物，这些化合物是许多天然产物的常见结构。该反应的合成潜力在长春花碱、异香豆碱和秋葵碱 A 的核心结构的简明合成中得到证明。 DFT 研究 (B3LYP-D3/6-311++G**/MeOH) 涉及 2- 环化机制的 DFT 研究 (B3LYP-D3/6-311++G**/MeOH)羟基烯丙基阳离子及其去质子化的氧烯丙基阳离子已被进行。在反应条件下，使用微溶的 Na2CO3 碱，两种物质都可能存在并且两种途径都是可行的。

  DOI：

  10.1021/ja412435b
• 作为产物：
  描述：

  在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 甲基溴化镁 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以74%的产率得到1-benzyl-2,3-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基苯胺的铑催化芳族氨基-克莱森重排合成2,3-二取代的吲哚。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200605162

文献信息

• Cu-Catalyzed Oxidation of C2 and C3 Alkyl-Substituted Indole via Acyl Nitroso Reagents
  作者：Jun Zhang、Saeedeh Torabi Kohlbouni、Babak Borhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03185

  日期：2019.1.4

  The selective oxidation of C2-alkyl-substituted indoles to 3-oxindole and the selective C–H oxygenation or amination of C2,C3-dialkyl-substituted indoles at C2 are reported under mild conditions. The position of the alkyl substitution on the indole directs the reaction to different pathways under similar conditions.

  据报道，在温和的条件下，C2-烷基取代的吲哚被选择性氧化为3-羟吲哚，以及在C2处对C2，C3-二烷基取代的吲哚进行选择性的CH氧化或胺化。吲哚上烷基的取代位置将反应引导至相似条件下的不同途径。
• One-pot, three-component Fischer indolisation–<i>N</i>-alkylation for rapid synthesis of 1,2,3-trisubstituted indoles
  作者：Christopher A. Hughes-Whiffing、Alexis Perry

  DOI：10.1039/d0ob02185g

  日期：——

  A one-pot, three-component protocol for the synthesis of 1,2,3-trisubstituted indoles has been developed, based upon a Fischer indolisation–indole N-alkylation sequence. This procedure is very rapid (total reaction time under 30 minutes), operationally straightforward, generally high yielding and draws upon readily available building blocks (aryl hydrazines, ketones, alkyl halides) to generate densely

  基于Fischer吲哚化-吲哚N-烷基化序列，已开发出一种用于一锅，三组分合成1,2,3-三取代的吲哚的方案。该过程非常快（总反应时间在30分钟以下），操作简单，通常收率很高，并利用容易获得的结构单元（芳基肼，酮，卤代烷）生成密集取代的吲哚产物。我们已经证明了该方法在23种带有各种有用功能的吲哚，苯并吲哚和四氢咔唑的合成中的实用性。
• Frustrated Lewis Pair Catalyzed Dehydrogenative Oxidation of Indolines and Other Heterocycles
  作者：Alexander F. G. Maier、Sebastian Tussing、Tobias Schneider、Ulrich Flörke、Zheng-Wang Qu、Stefan Grimme、Jan Paradies

  DOI：10.1002/anie.201606426

  日期：2016.9.26

  An acceptorless dehydrogenation of heterocycles catalyzed by frustrated Lewis pairs (FLPs) was developed. Oxidation with concomitant liberation of molecular hydrogen proceeded in high to excellent yields for N‐protected indolines as well as four other substrate classes. The mechanism of this unprecedented FLP‐catalyzed reaction was investigated by mechanistic studies, characterization of reaction intermediates

  开发了受挫的路易斯对（FLP）催化的杂环的无受体脱氢。对于N保护的二氢吲哚以及其他四种底物类别，伴随着分子氢的氧化而进行的氧化反应具有很高的收率。通过机理研究，NMR光谱学和X射线晶体分析对反应中间体的表征以及量子力学计算，研究了这种前所未有的FLP催化反应的机理。从氢硼酸铵中间体中释放出的氢是氧化的决定速率的步骤。在第二次催化循环中，加入较弱的路易斯酸作为氢化物穿梭物，使反应速率提高了2.28倍。
• Copper-Catalyzed Highly Enantioselective Cyclopentannulation of Indoles with Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Hu Xiong、Hao Xu、Saihu Liao、Zuowei Xie、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja4042127

  日期：2013.5.29

  diastereo- and enantioselective BOX/Cu(II)-catalyzed C2,C3-cyclopentannulation of indoles with donor-acceptor cyclopropanes has been developed on the basis of asymmetric formal [3 + 2] cycloaddition of indoles. This reaction provides rapid and facile access to a series of enantioenriched cyclopenta-fused indoline products and can be further extended to the construction of tetracyclic pyrroloindolines. The synthetic

  在吲哚的不对称形式 [3 + 2] 环加成的基础上，开发了一种高度非对映选择性和对映选择性 BOX/Cu(II) 催化的吲哚与供体-受体环丙烷的 C2,C3-环戊环化反应。该反应提供了对一系列对映体富集的环戊二烯稠合二氢吲哚产物的快速简便的获取，并可进一步扩展到四环吡咯并二氢吲哚的构建。该反应的合成潜力在硼酸碱的核心结构的四步合成中得到了证明。
• Iodine-Catalyzed C–H Amidation and Imination at the 2α-Position of 2,3-Disubstituted Indoles with Chloramine Salts
  作者：Xiaozu Liu、Yuxiang Zhou、Zhongqin Yang、Qin Li、Liang Zhao、Peijun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00286

  日期：2018.4.20

  A novel iodine-catalyzed amidation and imination at the 2α-position of 2,3-disubstituted indoles in the presence of chloramine salts with high regioselectivity has been achieved. The protocol is applicable to a wide range of substrates to deliver the corresponding 2α-nitrogen-containing indole derivatives. Furthermore, to demonstrate the synthetic value of this established transformation, a concise

  在氯胺盐存在下具有高区域选择性的新型碘催化酰胺化和2,3-二取代的吲哚在2α-位的胺化反应。该方案适用于多种底物，以递送相应的含2α-氮的吲哚衍生物。此外，为证明此确定的转化的合成价值，已从5个步骤中完成了由2α酰胺化产物制成的akuammiline生物碱的桥接四环骨架的简洁组装。