(E)-1-phenylcyclooctene | 137407-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenylcyclooctene
• 英文别名: (E)-1-phenylcyclooct-1-ene；1-phenyl-1-cyclooctene；1-phenyl-cyclooctene；1-phenylcyclooctene；(1E)-1-phenylcyclooctene
• CAS: 137407-47-7
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: ZDFZAFZAUTTZCQ-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-117 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylcyclooctene 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 hydrido(phosphonite)cobalt(I) 、 臭氧 、 频那醇硼烷 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 8-羟基-8-苯基辛酸
  参考文献：
  名称：

  用光控制催化硼氢化反应的化学选择性

  摘要：

  据报道，使用明确的氢化钴催化剂对酮酸进行光控、化学选择性硼氢化。可以实现优异的选择性，酸在黑暗中反应，酮在光下反应。这种方法可以进一步扩展到其他功能组。

  DOI：

  10.1002/anie.202114482
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 N-甲基吡咯烷酮 、 iron(III)-acetylacetonate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-1-phenylcyclooctene
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与烯醇三氟甲磺酸酯，酰氯和二氯芳烃的选择性铁催化交叉偶联反应

  摘要：

  廉价，容易获得，空气稳定，无毒且对环境无害的铁盐，例如Fe（acac）3是格氏试剂与链烯基三氟甲磺酸酯和酰氯交叉偶联的出色的预催化剂。此外，显示出通过该方法可以将作为底物的二氯亚芳基和-杂亚芳基衍生物选择性地单烷基化。所有交叉偶联反应在特别温和的条件下均能非常快速地进行，结果证明与两个反应伙伴中的各种官能团均相容。对制备结果的详细分析表明，铁催化的碳键形成可以通过不同的途径发生。因此，甲基卤化镁的反应可能包含铁酸盐配合物作为活性成分，而格氏试剂与两个或多个碳原子的反应则受到形式组成[Fe（MgX）2 ]的高度还原的铁簇的影响。n原位生成。使用复杂的[Me 4 Fe] Li 2的对照实验证实了这一解释。

  DOI：

  10.1021/jo0498866

文献信息

• Oxidative rearrangements of arylalkenes with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in 95% methanol: a general, regiospecific synthesis of α-aryl ketones
  作者：Michael W. Justik、Gerald F. Koser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.029

  日期：2004.8

  The treatment of arylalkenes with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in 95% methanol affords the corresponding α-aryl ketones. This oxidative rearrangement is general for acyclic and cyclic arylalkenes and permits regioselective syntheses of isomeric α-phenyl ketone pairs.

  在95％甲醇中用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯处理芳基烯烃得到相应的α-芳基酮。该氧化重排通常用于无环和环状芳基烯烃，并且允许异构体α-苯基酮对的区域选择性合成。
• General Olefin Synthesis by the Palladium‐Catalyzed Heck Reaction of Amides: Sterically Controlled Chemoselective NC Activation
  作者：Guangrong Meng、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.201507776

  日期：2015.11.23

  Metal‐catalyzed reactions of amides proceeding via metal insertion into the NCO bond are severely underdeveloped due to resonance stabilization of the amide bond. Herein we report the first Heck reaction of amides proceeding via highly chemoselective NCO cleavage catalyzed by Pd0 utilizing amide bond ground‐state destabilization. Conceptually, this transformation provides access to a myriad of metal‐catalyzed

  由于酰胺键的共振稳定作用，通过金属插入NCO键进行的酰胺的金属催化反应严重不足。本文中，我们报道了酰胺的第一个Heck反应，该过程通过Pd 0催化的高化学选择性N ization CO裂解，利用酰胺键基态去稳定作用进行。从概念上讲，这种转变可通过金属插入/脱羰作用使酰胺进行多种金属催化的转变。
• Heck reaction of aryl halides with linear or cyclic alkenes catalysed by a tetraphosphine/palladium catalyst
  作者：Florian Berthiol、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02788-0

  日期：2003.2

  4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 system catalyses efficiently the Heck reaction of aryl halides with linear alkenes such as pent-1-ene, oct-1-ene or dec-1-ene. Selectivities up to 70% in favour of E-1-arylalk-1-ene isomers can be obtained. In the presence of cyclic alkenes the selectivities of the reactions strongly depends on the ring size. Addition to cyclohexene or cycloheptene led mainly

  cis，cis，cis -1,2,3,4-Tetrakis（diphenylphosphinomethyl）cyclopentane / [PdCl（C 3 H 5）] 2体系有效地催化芳基卤化物与线性烯烃（如戊-1-烯）的Heck反应，辛-1-烯或癸-1-烯。选择性高达赞成70％Ë -1- arylalk -1-烯异构体可制得。在环状烯烃的存在下，反应的选择性很大程度上取决于环的大小。除环己烯或环庚烯外，主要产生1-芳基环烷-3-烯衍生物。另一方面，除环辛烯外，还生成了1-芳基环烷-1-烯加合物。
• Arylation of Olefins by Arylazo Aryl Sulfones under Palladium(0) Catalysis
  作者：Nobumasa Kamigata、Akira Satoh、Tetsuya Kondoh、Masayuki Kameyama

  DOI：10.1246/bcsj.61.3575

  日期：1988.10

  The palladium(0)-catalyzed reaction of arylazo aryl sulfones with olefins in benzene at 80°C gave aryl-substituted olefins in good yield. Diarylpalladium(II) species was proposed as an intermediate in this reaction.

  在 80°C 下，芳基偶氮芳基砜与烯烃在苯中的钯 (0) 催化反应以良好的收率得到芳基取代的烯烃。二芳基钯 (II) 物种被提议作为该反应的中间体。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Aryl Fluorides and Chlorides with Grignard Reagents under Nickel/Magnesium Bimetallic Cooperation
  作者：Naohiko Yoshikai、Hiroko Mashima、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja056327n

  日期：2005.12.1

  Nickel-catalyzed cross-coupling of Grignard reagents with aryl (poly)fluorides or (poly)chlorides can be achieved efficiently in the presence of a new triarylphosphine ligand bearing a nearby hydroxy group. The high reactivity and the unique chemoselectivity (ArF > ArOTf > ArSR) of the catalysis have been attributed to synergy of nickel and magnesium atoms preorganized on the ligand, as has been surmised

  在带有附近羟基的新三芳基膦配体的存在下，可以有效地实现格氏试剂与芳基（多）氟化物或（多）氯化物的镍催化交叉偶联。催化的高反应性和独特的化学选择性（ArF > ArOTf > ArSR）归因于预先组织在配体上的镍和镁原子的协同作用，正如根据反应机理的理论模型推测的那样。