methyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-O-(benzoyl)-α-D-mannopyranoside | 1610559-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-O-(benzoyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1610559-06-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O₇Si
• 分子量: 412.555
• InChiKey: XTQSFLSHWOCOSU-GJGATLCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-O-(benzoyl)-α-D-mannopyranoside 在 奎宁环 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 potassium hydrogencarbonate 、 tetrabutylammonium 4-chlorobenzoate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用光氧化还原催化和氢原子转移从酰化吡喃糖苷合成酮脱氧糖

  摘要：

  光氧化还原催化剂、氢原子转移介质和氢键受体助催化剂的联合作用已被用于实现吡喃糖苷衍生酯向酮脱氧糖的转化。酰基的位置决定了脱氧位点，从而能够制备 2-脱氧和 4-脱氧酮糖衍生物。这些产品是生物活性次级代谢产物的稀有糖成分的有用前体。计算研究与自由基裂解酶机制一致，其中关键消除步骤通过自由基中间体中的 1,2-酰氧基迁移进行。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03050
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸酐 、 甲基 6-O-[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到methyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-O-(benzoyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种催化剂量有机胺引发二元醇或多元醇的羟基选择性酰基化方法

  摘要：

  本发明属于有机化工领域，具体提供了一种用有机胺为引发剂于极性溶剂中进行二元醇或多元醇的选择性酰基化的方法。该方法将二元醇或多元醇溶于适量有机溶剂中，加入化学计量的酸酐和催化剂量的有机胺，特别是加入N,N‑二异丙基乙胺，在0～50℃温度条件下反应4～12小时，就能在特定羟基上进行高选择性酰基化。该方法反应条件温和、操作简便，引发剂既绿色环保又廉价易得，在实验室和工业上都具有广泛的应用价值。

  公开号：

  CN108623641A

文献信息

• Catalytic Activation of <i>Cis</i>-Vicinal Diols by Boronic Acids: Site-Selective Acylation of Carbohydrates
  作者：Naoyuki Shimada、Yuki Nakamura、Takayuki Ochiai、Kazuishi Makino

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01231

  日期：2019.5.17

  imidazole-containing organoboronic acid catalysts is described. This catalytic process with low catalyst loading enables the introduction of a wide variety of acyl functional groups into the equatorial position of cis-vicinal diols in unprotected hexapyranosides with excellent site selectivity. This is the first example that uses a Lewis base-containing boronic acid to enhance the nucleophilicity of

  描述了通过使用稳定的，可储存的且易于处理的含咪唑的有机硼酸催化剂对未保护的碳水化合物进行位点选择性酰化。这种具有低催化剂负载量的催化方法能够将多种酰基官能团引入到未保护的六吡喃糖苷中顺式-邻位二醇的赤道位置，具有出色的位点选择性。这是使用含路易斯碱的硼酸来增强羟基的亲核性的第一个例子。
• Recognition and Site-Selective Transformation of Monosaccharides by Using Copper(II) Catalysis
  作者：I-Hon Chen、Kevin G. M. Kou、Diane N. Le、Colin M. Rathbun、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/chem.201400133

  日期：2014.4.22

  We demonstrate copper(II)‐catalyzed acylation and tosylation of monosaccharides. Various carbohydrate derivatives, including glucopyranosides and ribofuranosides, are obtained in high yields and regioselectivities. Using this versatile strategy, the site of acylation can be switched by choice of ligand. Preliminary mechanistic studies support nucleophilic addition of a copper–sugar complex to the acyl

  我们证明了铜（II）催化的单糖酰化和甲苯磺酸化。以高收率和区域选择性获得了各种碳水化合物衍生物，包括吡喃葡萄糖苷和核呋喃糖苷。使用这种通用策略，可以通过选择配体来切换酰化位点。初步的机理研究支持将铜糖复合物亲核加到酰氯中是限制营业额的。