3-苯甲酰基苯甲腈 | 6136-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯甲酰基苯甲腈
• 英文名称: 3-benzoylbenzonitrile
• 英文别名: 3-Cyanobenzophenon；3-cyanobenzophenone；3-Cyan-benzophenon
• CAS: 6136-62-5
• 化学式: C₁₄H₉NO
• 分子量: 207.232
• InChiKey: ICRUXLLOLAPKFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯甲酰基苯甲腈 在 氢氧化钾 作用下， 以1 g的产率得到3-苯甲酰苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Deactivation of triplet phenyl alkyl ketones by conjugatively electron-withdrawing substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00414a048
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 在 C₁₈H₃₃P*BF₃*FH 、 硼酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-苯甲酰基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰酰胺的酰基和脱羰Suzuki偶联：催化碳氮键断裂中扭曲的无环酰胺的电子调谐

  摘要：

  我们报道了通过选择性的N-C（O）裂解，N-乙酰基酰胺与芳基硼酸的Pd催化酰基和Ni催化的联芳基铃木-Miyaura交叉偶联。通过N-酰化作用的酰胺键活化提供了电子不稳定的，无环的，非平面的酰胺，其易于与多种硼酸发生交叉偶联，从而以高效的方式产生联芳基酮或联芳基。最关键的是，给出的结果引入了N-乙酰基酰胺作为新兴的过渡金属催化的酰胺交叉偶联中的反应性无环酰胺。讨论了高选择性的范围和起源。机理研究指出，在无环酰胺交叉偶联的统一策略中，酰胺键共振和酰胺键扭曲的重塑是选择性的决定因素。报道了结构研究，机理研究以及N-酰基取代对酰胺交叉偶联的有益作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02815

文献信息

• FLUOROALKYLATING AGENT
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20170197920A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Problem to be Solved It is intended to provide an industrially preferable fluoroalkylating agent and use thereof. Solution The present invention provides a fluoroalkylating agent represented by the general formula (1) wherein R 1 is a C1 to C8 fluoroalkyl group; R 2 and R 3 are each independently a C1 to C12 alkyl group or the like; Y 1 to Y 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; and X − is a monovalent anion. A compound of the general formula (3): R 4 —S—R 1 having an introduced C1 to C8 fluoroalkyl group is easily obtained by reacting a compound of the general formula (2): R 4 —S—Z wherein R 4 is a hydrocarbon group or the like; and Z is a leaving group, with the compound of the general formula (1).

  要解决的问题 旨在提供一种工业上可取的氟烷基化剂及其使用方法。 解决方案 本发明提供了一种由通式（1）表示的氟烷基化剂，其中R 1 是C1到C8的氟烷基团；R 2 和R 3 分别独立地是C1到C12的烷基团或类似物；Y 1 到Y 4 分别独立地是氢原子、卤素原子或类似物；X − 是一价阴离子。 通式（3）的化合物：R 4 —S—R 1 ，其中引入了C1到C8的氟烷基团，可通过将通式（2）的化合物：R 4 —S—Z（其中R 4 是烃基团或类似物；Z是离去基团）与通式（1）的化合物反应而轻松获得。
• A convenient method for the preparation of aromatic ketones from acyl chlorides and arylzinc bromides using a cobalt catalysis
  作者：Hyacinthe Fillon、Corinne Gosmini、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.032

  日期：2003.10

  Aromatic ketones are synthesized efficiently via cobalt catalyzed cross-coupling reaction between arylzinc bromides and acid chlorides. Arylzinc bromides prepared chemically via a cobalt catalysis undergo coupling without additional catalyst unlike their electrochemical analogs.

  通过芳基溴化锌与酰氯之间的钴催化交叉偶联反应，可以有效地合成芳族酮。与钴的电化学类似物不同，通过钴催化化学制备的芳基溴化锌无需额外的催化剂即可偶联。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Amidation of C(sp²)−H Bonds: Synthesis of 4-Aryl-2-quinolinones
  作者：Kiyofumi Inamoto、Tadataka Saito、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/jo100557s

  日期：2010.6.4

  A catalytic synthetic approach for the synthesis of 2-quinolinone compounds through a Pd-catalyzed C(sp2)−H functionalization/intramolecular amidation sequence is described. The cyclization process efficiently proceeds in the presence of a catalytic amount of PdCl2 and Cu(OAc)2 under an O2 atmosphere, providing practical access to a range of variously substituted 4-aryl-2-quinolinones.

  描述了一种通过Pd催化的C（sp 2）-H官能化/分子内酰胺化序列合成2-喹啉酮化合物的催化合成方法。在O 2气氛下，在催化量的PdCl 2和Cu（OAc）2的存在下，环化过程有效地进行，从而提供了各种不同取代的4-芳基-2-喹啉酮的实用途径。
• Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of amides by carbon–nitrogen cleavage: general strategy for amide N–C bond activation
  作者：Guangrong Meng、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c6ob00084c

  日期：——

  limitations are presented in the synthesis of >60 functionalized ketones. Mechanistic studies provide insight into the catalytic cycle of the cross-coupling, including the first experimental evidence for Pd insertion into the amide N–C bond. The synthetic utility is showcased by a gram-scale cross-coupling and cross-coupling at room temperature. Most importantly, this process provides a blueprint for the

  据报道，第一个钯催化的Suzuki-Miyaura酰胺与硼酸的交叉偶联通过空间控制的NC键活化来合成酮。该转化的特点是使用稳定的市售试剂和催化剂可简化操作，并具有广泛的底物范围，包括在两个偶合配偶体，位阻，杂环，卤化物，酯和酮上均具有供电子和吸电子基团的底物。范围和局限性在> 60种功能化的酮的合成中给出。机理研究为交叉偶联的催化循环提供了见识，其中包括将Pd插入酰胺N-C键的第一个实验证据。克级交叉耦合和室温下的交叉耦合展示了合成实用程序。最重要的是，通过酰基金属中间体。概述了激活酰胺键以使金属插入到N–C酰胺键中的统一策略（方案1）。
• Selective Synthesis of Secondary and Tertiary Amines by Reductive <i>N‐</i> Alkylation of Nitriles and <i>N‐</i> Alkylation of Amines and Ammonium Formate Catalyzed by Ruthenium Complex
  作者：Iryna D. Alshakova、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1002/cctc.201900561

  日期：2019.11.7

  syntheses of secondary and tertiary amines via reductive N‐alkylation of nitriles and N‐alkylation of primary amines is proposed. Isomeric complexes 8 catalyze transfer hydrogenation and N‐alkylation of nitriles in ethanol to give secondary amines. Unsymmetrical secondary amines can be produced by N‐alkylation of primary amines with alcohols via the borrowing hydrogen methodology. Aliphatic amines were obtained

  提出了一种新的钌催化体系，用于通过腈的还原性N-烷基化和伯胺的N-烷基化来合成仲胺和叔胺。异构体络合物8催化腈在乙醇中的转移加氢和N烷基化，生成仲胺。不对称仲胺可由N生成通过借用氢方法将伯胺与醇进行烷基化。以优异的收率获得脂肪族胺，而对于苯胺仅观察到中等的转化率。基于动力学和机理研究，建议确定速率的步骤是将中间体亚胺氢化为胺。最后，在钌催化剂8存在下，甲酸铵用作醇的胺化试剂。。在100°C下24小时内可从伯醇中获得仲胺，长时间加热后可生成叔胺。仲醇只能以中等收率转化为仲胺。根据机理研究，建议该方法通过烷氧基碳酸铵铵中间体进行，其中碳酸酯充当有效的离去基团。