3-[羟基(苯基)甲基]苯甲腈 | 13428-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[羟基(苯基)甲基]苯甲腈
• 英文名称: (3-cyanophenyl)phenylmethanol
• 英文别名: 3-[hydroxy(phenyl)methyl]benzonitrile；3-(hydroxyphenylmethyl)lbenzonitrile
• CAS: 13428-06-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: BIWIUOMRUCYPSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[羟基(苯基)甲基]苯甲腈 在 氢氧化钾 、 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-苯甲酰苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Deactivation of triplet phenyl alkyl ketones by conjugatively electron-withdrawing substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00414a048
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰基苯甲腈 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 3-[羟基(苯基)甲基]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Diphenylcarbinyl Derivatives. I. Solvolysis of some Monosubstituted Benzhydryl Chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01284a600

文献信息

• CO₂-Catalyzed Oxidation of Benzylic and Allylic Alcohols with DMSO
  作者：Daniel Riemer、Bhavdip Mandaviya、Waldemar Schilling、Anne Charlotte Götz、Torben Kühl、Markus Finger、Shoubhik Das

  DOI：10.1021/acscatal.7b04390

  日期：2018.4.6

  various primary and secondary alcohols have been selectively oxidized to the corresponding carbonyl compounds using CO2 as a catalyst in the presence of different functional groups such as nitrile, nitro, aldehyde, ester, halogen, ether, and so on. At the end, transition-metal-free syntheses of pharmaceuticals have also been achieved. Finally, the role of CO2 has been investigated in detail, and the

  已经实现了CO 2催化的无过渡金属醇的氧化。早先，已经探索了几种基于过渡金属催化剂的醇氧化方法。但是，由于价格便宜，易于分离且无毒，因此对制药行业的无过渡金属体系的需求很高。因此，在不同的官能团如腈，硝基，醛，酯，卤素，醚等的存在下，使用CO 2作为催化剂将各种伯醇和仲醇选择性氧化为相应的羰基化合物。最后，还实现了药物的无过渡金属合成。最后，CO 2的作用 对此进行了详细的研究，并在实验和DFT计算的基础上提出了该机制。
• New Formulas for Organozincate Chemistry
  作者：Masanobu Uchiyama、Mitsuyoshi Kameda、Osamu Mishima、Nobuko Yokoyama、Minako Koike、Yoshinori Kondo、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/ja973855t

  日期：1998.5.1

  As a new type of zincate, we designed various new organozinc derivatives, Me3Zn(R)Li2 (R = Me, CN, SCN), which could be prepared in situ from lithium trimethylzincate and anion species such as methyllithium, lithium cyanide, and lithium thiocyanate. We investigated the reactivities of these zincates toward the halogen (or tellurium)−zinc exchange, Michael addition, carbozincation, and epoxide ring

  作为一种新型锌酸盐，我们设计了多种新型有机锌衍生物 Me3Zn(R)Li2 (R = Me, CN, SCN)，可以由三甲基锌酸锂和甲基锂、氰化锂和锂等阴离子物质原位制备硫氰酸盐。我们研究了这些锌酸盐对卤素（或碲）-锌交换、迈克尔加成、碳锌化和环氧化物开环反应的反应性。基于其优异的化学产率和化学选择性，这些物种被认为与普通的三有机锌酸盐 R3ZnLi 有所不同。我们还使用 1H NMR/拉曼/原位 FTIR/扩展 X 射线吸收精细结构 (EXAFS) 光谱和密度泛函理论 (DFT) 理论研究讨论了新设计的锌酸盐的结构。所有结果都强烈支持这样一个事实，即这些新设计的锌酸盐是一种新的锌酸盐种类。这一观察结果也与新设计的锌酸盐具有更高和独特的反应这一事实相同...
• Generation and reaction of cyano-substituted aryllithium compounds using microreactors
  作者：Aiichiro Nagaki、Heejin Kim、Hirotsugu Usutani、Chika Matsuo、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1039/b919325c

  日期：——

  microflow method for the generation and reactions of aryllithiums bearing a cyano group, including o-lithiobenzonitrile, m-lithiobenzonitrile and p-lithiobenzonitrile. The method was effective at much higher temperatures than are required for conventional macrobatch reactions, by virtue of rapid mixing, short residence time, and efficient temperature control. In addition, reactions of o-lithiobenzonitrile

  我们开发了一种微流方法，用于带有氰基的芳基锂的生成和反应，包括 邻硫代苄腈， 间-硫代苄腈 和 对-硫代苄腈。由于快速混合，短的停留时间和有效的温度控制，该方法在比常规大批量反应所需的温度高得多的温度下是有效的。另外，反应邻硫代苄腈 在集成的微流系统中，用羰基化合物先后用亲电试剂捕集所得的烷氧基锂。
• Activation of Functional Arylzincs Prepared from Aryl Iodides and Highly Enantioselective Addition to Aldehydes
  作者：Albert M. DeBerardinis、Mark Turlington、Lin Pu

  DOI：10.1021/ol8008478

  日期：2008.7.3

  An easily available chiral ligand ( S)- 1 is found to activate the nucleophilic reaction of the arylzincs prepared in situ from the reaction of aryl iodides with Et(2)Zn. Both high yields and high enantioselectivity (up to >99% ee) for the reaction of these arylzincs with a variety of aldehydes are obtained. The mild reaction conditions and the good functional group tolerance make this catalytic asymmetric

  发现容易获得的手性配体（S）-1可以激活由芳基碘化物与Et（2）Zn的反应原位制备的芳基锌的亲核反应。这些芳基锌与各种醛的反应均获得了高收率和高对映选择性（高达> 99％ee）。温和的反应条件和良好的官能团耐受性使该催化不对称过程在合成上有用。
• Na-promoted aerobic oxidation of alcohols to ketones
  作者：Li-Hong Zhou、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.079

  日期：2010.1

  Aerobic oxidation of a number of diaryl and arylalkyl carbinols to ketones was promoted by Na in THF at room temperature with up to 99% yield. This new oxidation method is also selective with good efficiency for the oxidation of benzylic secondary alcohols but not for a primary alcohol or nonbenzylic secondary alcohols. Under nitrogen, a catalytic amount of Ni or transition metal halides such as COCl3, FeCl3, and NiCl3 in combination with Na was also found to conduct a dehydrogenation of a secondary alcohol to the corresponding ketone in high yield at room temperature. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.