3-(甲氧羰基)二苯甲酮 | 21204-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(甲氧羰基)二苯甲酮
• 英文名称: m-benzoylbenzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-benzoylbenzoate；3-benzoyl-benzoic acid methyl ester；3-Benzoyl-benzoesaeure-methylester；3'-carbomethoxybenzophenone
• CAS: 21204-86-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: FOBUHGGUSGQWRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲氧羰基)二苯甲酮 在 仲丁胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 生成 methyl 3-(hydroxy(phenyl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  室温离子液体中胺对二苯甲酮的光还原作用。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了室温离子液体中胺介导的二苯甲酮的光还原。与有机溶剂中的类似反应不同，在大多数情况下，光还原作用主要产生相应的苯甲醇。由于该反应仅消耗1当量的胺，并且溶剂可以轻松地循环使用，因此光还原技术可提供非常干净的方法将二苯甲酮转化为苯氢酚。

  DOI：

  10.1021/ol017290o
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(hydroxy(phenyl)methyl)benzoate 在 potassium phosphate 、 二氧化碳 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到3-(甲氧羰基)二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  DMSO的CO 2催化氧化苯甲醇和烯丙醇

  摘要：

  已经实现了CO 2催化的无过渡金属醇的氧化。早先，已经探索了几种基于过渡金属催化剂的醇氧化方法。但是，由于价格便宜，易于分离且无毒，因此对制药行业的无过渡金属体系的需求很高。因此，在不同的官能团如腈，硝基，醛，酯，卤素，醚等的存在下，使用CO 2作为催化剂将各种伯醇和仲醇选择性氧化为相应的羰基化合物。最后，还实现了药物的无过渡金属合成。最后，CO 2的作用 对此进行了详细的研究，并在实验和DFT计算的基础上提出了该机制。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b04390

文献信息

• Correlation of carbon-13 substituent-induced chemical shifts:Meta- andpara-substituted methyl benzoates
  作者：Miloš Buděšńský、Otto Exner

  DOI：10.1002/mrc.1260270612

  日期：1989.6

  Carbon‐13 NMR spectra are reported for 69 substituted methyl benzoates in deuteriochloroform or in its mixture with dimethyl sulphoxide‐d6. The substituent‐induced chemical shifts (SCS) of the CO carbon correlate poorly with dual substituent parameters (DSP) in all possible modifications, and for meta derivatives in particular this correlation is both overpara meterized and imprecise. A much better

  69 取代的苯甲酸甲酯在氘代氯仿中或其与二甲基亚砜-d6 的混合物中的碳 13 NMR 谱报告。在所有可能的修饰中，CO 碳的取代基诱导化学位移 (SCS) 与双取代基参数 (DSP) 的相关性很差，特别是对于间位衍生物，这种相关性既过度参数化又不精确。先前通过主成分分析 (PCA) 从更大的集合中导出的参数（指定为 Bm、Bp 和 Cp）获得了更好的相关性。CH3 碳的 SCS 与原始的简单哈米特方程非常相关，不需要 DSP 处理。在如此大的集合中，取代基的聚类并不重要。
• A general approach to intermolecular carbonylation of arene C–H bonds to ketones through catalytic aroyl triflate formation
  作者：R. Garrison Kinney、Jevgenijs Tjutrins、Gerardo M. Torres、Nina Jiabao Liu、Omkar Kulkarni、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1038/nchem.2903

  日期：2018.2.1

  C–H bonds has become a dominant research theme in the past decade as an approach to efficient synthesis. However, the incorporation of carbon monoxide into such reactions to form valuable ketones has to date proved a challenge, despite its potential as a straightforward and green alternative to Friedel–Crafts reactions. Here we describe a new approach to palladium-catalysed C–H bond functionalization

  在过去的十年中，作为有效合成方法的一种金属催化方法的开发已成为一个主要的研究主题，以使C-H键惰性化。然而，迄今为止，将一氧化碳掺入此类反应以形成有价值的酮已证明是一项挑战，尽管它有潜力作为Friedel-Crafts反应的直接和绿色替代品。在这里，我们描述了一种新的钯催化的C–H键官能化方法，其中一氧化碳用于驱动高能亲电试剂的生成。这提供了一种方法，可以将金属催化的C-H官能化（稳定和可用的试剂）和亲电酰化（广泛的范围和选择性）的有用特征耦合在一起，并从芳基碘化物，CO和芳烃简单地合成酮。尤其，该反应以分子间方式进行，没有导向基团，并且钯催化剂的负载量非常低。机理研究表明，该反应通过强效的芳基三氟甲磺酸酯亲电子试剂的催化积累而进行。
• Synthesis and antiallergic activity of 11-(aminoalkylidene)-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin derivatives
  作者：Etsuo Ohshima、Shizuo Otaki、Hideyuki Sato、Toshiaki Kumazawa、Hiroyuki Obase、Akio Ishii、Hidee Ishii、Kenji Ohmori、Noriaki Hirayama

  DOI：10.1021/jm00089a020

  日期：1992.5

  (PCA) in rats and on IgG1-mediated bronchoconstriction in guinea pigs. Additionally, compounds possessing a terminal carboxyl group at the 2-position of the dibenz[b,e]oxepin ring system exhibited inhibitory effects on specific [3H]pyrilamine binding to guinea pig cerebellum histamine H1 receptors, whereas these demonstrated negligible effects on specific [3H]QNB binding to rat striatum muscarinic acetylcholine

  合成了一系列新的11-取代的6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸衍生物，并证明它们是口服活性抗过敏药。这些化合物在结构上与1（KW-4994）有关，我们之前已经报道它们是一种新的抗过敏药。合成的大多数化合物对大鼠48 h同源被动皮肤过敏反应（PCA）和豚鼠IgG1介导的支气管收缩均具有有效的抑制作用。此外，在二苯并[b，e]氧杂环丁烷环系统2位上具有末端羧基的化合物对特定[3H]吡拉明与豚鼠小脑组胺H1受体的结合表现出抑制作用，而对特定[3 3H] QNB与大鼠纹状体毒蕈碱乙酰胆碱M1受体结合。结构-活性关系研究表明，增强抗过敏活性需要以下关键元素：（1）3-（二甲基氨基）亚丙基作为侧链的11位，（2）末端羧基位于2-位（3）二苯并二环系统。在合成的化合物中，选择（Z）-11- [3-（二甲基氨基）亚丙基] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-乙酸盐酸盐（16）进行进
• Non-prostanoid thromboxane A2 receptor antagonists with a dibenzoxepin ring system. 1
  作者：Etsuo Ohshima、Hitoshi Takami、Hideyuki Sato、Hiroyuki Obase、Ichiro Miki、Akio Ishii、Akira Karasawa、Kazuhiro Kubo

  DOI：10.1021/jm00096a016

  日期：1992.9

  respectively, for the TXA2/PGH2 receptor. These compounds also significantly inhibited U-46619-induced guinea pig platelet aggregation ex vivo (10 mg/kg po). Compound 41 was resolved into its optically active form. The (-)-isomer was 60-fold more potent than the (+)-isomer in the TXA2/PGH2 receptor binding assay. Some compounds tested in this study showed both TXA2/PGH2 receptor antagonizing and TXA2 synthase

  合成了一系列的11-[[[2-[（芳磺酰基）氨基]乙基]硫基] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸及其相关衍生物。测试了化合物对豚鼠血小板TXA2 / PGH2受体的拮抗作用。讨论了构效关系。（+/-）-11-[[[2-[（苯乙烯磺酰基）氨基]乙基]-硫代] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸（41）和（+/-）- 11-[[[2-[（苯磺酰基）氨基]乙基]硫基] -6,11-二氢二苯并[b，e]噻吩-2-羧酸（4af）是最有前途的化合物，其K（i）值为6.5 + TXA2 / PGH2受体分别为0.29和3.7 +/- 0.31 nM。这些化合物离体（10 mg / kg po）还显着抑制了U-46619诱导的豚鼠血小板聚集。将化合物41拆分成其光学活性形式。在TXA2 / PGH2受体结合试验中，（-）异构体的效力比（+）异构体强60倍。在这项研究中测试的某些化合物同时具有TXA2
• [EN] COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE D'UN RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE ET AGONISTE D'UN RÉCEPTEUR BÊTA2 ADRÉNERGIQUE
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2012168359A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to compounds acting both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists, to processes for their preparation, to compositions comprising them, to therapeutic uses and combinations with other pharmaceutical active ingredients.

  这项发明涉及既作为肌肉胆碱受体拮抗剂又作为β2肾上腺素受体激动剂的化合物，涉及它们的制备方法，包含它们的组合物，治疗用途以及与其他药用活性成分的组合。