N-benzylaniline hydrochloride | 2290-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylaniline hydrochloride
• 英文别名: N-Benzyl-anilin; Hydrochlorid；N-phenylbenzylamine hydrochloride；N-benzylaniline;hydron;chloride
• CAS: 2290-89-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N*ClH
• 分子量: 219.714
• InChiKey: VHJHGGJFAZIZNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

SDS

1.1 产品标识符
: N-Benzylaniline hydrochloride
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
急性水生毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H13N
分子式
: 219.71 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-Benzylaniline hydrochloride
-
CAS 号 2290-89-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.435
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应 前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (N-Benzylaniline
hydrochloride)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (N-Benzylaniline
hydrochloride)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (N-Benzylaniline hydrochloride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylaniline hydrochloride 在 盐酸 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 5.0~165.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 27.08h， 生成 2-((3aR,9bS)-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]quinolin-5[9bH]-yl)ethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Imaging Evaluation of 5HT_2C Agonists, [¹¹C]WAY-163909 and [¹¹C]Vabicaserin, Formed by Pictet–Spengler Cyclization

  摘要：

  The serotonin subtype 2C (5HT(2C)) receptor is an emerging and promising drug target to treat several disorders of the human central nervous system. In this current report, two potent and selective 5HT(2C) full agonists, WAY-163909 (2) and vabicaserin (3), were radiolabeled with carbon-11 via Pictet-Spengler cyclization with [C-11]formaldehyde and used in positron emission tomography (PET) imaging. Reaction conditions were optimized to exclude the major source of isotope dilution caused by the previously unknown breakdown of N,N-dimethylformamide (DMF) to formaldehyde at high temperature under mildly acid conditions. In vivo PET imaging was utilized to evaluate the pharmacokinetics and distribution of the carbon-11 labeled 5HT(2C) agonists. Both radiolabeled molecules exhibit high blood-brain barrier (BBB) penetration and nonspecific binding, which was unaltered by preadministration of the unlabeled agonist. Our work demonstrates that Pictet-Spengler cyclization can be used to label drugs with carbon-11 to study their pharmacokinetics and for evaluation as PET radiotracers.

  DOI：

  10.1021/jm401802f
• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 dimethylamine borane 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到N-benzylaniline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  铜催化的腈还原胺化和使用二甲胺硼烷的有机基还原†

  摘要：

  已显示原位形成的非均相铜催化剂可将市售的胺硼烷脱氢偶联，同时转移氢以还原水性介质中的所选有机官能团。还显示出催化体系可促进芳基腈的还原胺化。

  DOI：

  10.1039/c4ra11193a

文献信息

• Lithium compound catalyzed deoxygenative hydroboration of primary, secondary and tertiary amides
  作者：Milan Kumar Bisai、Kritika Gour、Tamal Das、Kumar Vanka、Sakya S. Sen

  DOI：10.1039/d1dt00364j

  日期：——

  route for the deoxygenative reduction of primary to tertiary amides to corresponding amines has been achieved with pinacolborane (HBpin) using simple and readily accessible 2,6-di-tert-butyl phenolate lithium·THF (1a) as a catalyst. Both experimental and DFT studies provide mechanistic insight.

  使用频哪醇硼烷（HBpin），使用简单易得的2,6-二叔丁基苯酚酸锂·THF（1a）作为催化剂，已经实现了将伯酰胺至叔酰胺脱氧还原为相应胺的选择性有效途径。实验研究和DFT研究都提供了机理上的见识。
• A Manganese Nanosheet: New Cluster Topology and Catalysis
  作者：Uttam Chakraborty、Efrain Reyes-Rodriguez、Serhiy Demeshko、Franc Meyer、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201800079

  日期：2018.4.23

  and the surface characteristics of larger metal particles are well understood, preparations of molecular metallic nanoclusters remain a great challenge. Discrete planar metal clusters constitute nanoscale snapshots of cluster growth but are especially rare owing to the strong preference for three‐dimensional structures and rapid aggregation or decomposition. A simple ligand‐exchange procedure has led

  虽然单金属配合物的配位化学和较大金属颗粒的表面特征已被充分了解，但分子金属纳米团簇的制备仍然是一个巨大的挑战。离散的平面金属簇构成簇生长的纳米级快照，但由于对三维结构和快速聚集或分解的强烈偏好而特别罕见。一个简单的配体交换过程导致了一种新型杂配Mn 6纳米团簇的形成，该纳米团簇以前所未有的平椅拓扑结晶，并表现出独特的磁性和催化性能。磁化率研究记录了锰离子之间强烈的电子通讯。Mn 6分子簇的还原活化能够实现烯烃、炔烃和亚胺的催化氢化。
• La[N(SiMe₃)₂]₃-Catalyzed Deoxygenative Reduction of Amides with Pinacolborane. Scope and Mechanism
  作者：Christopher J. Barger、Rachel D. Dicken、Victoria L. Weidner、Alessandro Motta、Tracy L. Lohr、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/jacs.0c02446

  日期：2020.4.29

  Tris[N,N-bis(trimethylsilyl)amide]lanthanum (LaNTMS) is an efficient and selective homogeneous catalyst for the deoxygenative reduction of tertiary and secondary amides with pinacolborane (HBpin) at mild temperatures (25-60 °C). The reaction, which yields amines and O(Bpin)2, tolerates nitro, halide, and amino functional groups well, and this amide reduction is completely selective for both inter-

  Tris[N,N-双(三甲基甲硅烷基)酰胺]镧 (LaNTMS) 是一种高效且选择性的均相催化剂，用于在温和温度 (25-60 °C) 下用频哪醇硼烷 (HBpin) 对叔酰胺和仲酰胺进行脱氧还原。产生胺和 O(Bpin)2 的反应很好地耐受硝基、卤化物和氨基官能团，并且这种酰胺还原对于分子间和分子内烯烃/炔烃硼氢化反应是完全选择性的。动力学研究表明，酰胺还原遵循一种不寻常的混合级速率定律，该定律被认为源于催化剂配合物与 HBpin 的饱和。动力学和热力学研究、同位素标记和使用能量跨度分析的 DFT 计算表明 [(Me3Si)2N]2La-OCHR(NR'2)[HBpin] 活性催化剂的作用，并且氢化物转移被认为是以配体为中心的.
• In water alkylation of amines with alcohols through a borrowing hydrogen process catalysed by ruthenium nanoparticles
  作者：Caterina Risi、Massimo Calamante、Elena Cini、Valentina Faltoni、Elena Petricci、Filippo Rosati、Maurizio Taddei

  DOI：10.1039/c9gc03351c

  日期：——

  procedure for the synthesis of secondary amines in water has been developed. Combining Ru3(CO)12, tetraphenylcyclopentadienone and a small quantity of TGPS-750-M surfactant, primary and secondary alcohols were alkylated at N employing equimolar amounts of aromatic amines in water. The reaction occurs under microwave (MW) dielectric heating with high conversion and high yield. When required, the use

  已经开发了在水中合成仲胺的简单且对环境无害的方法。结合Ru 3（CO）12，四苯基环戊二烯酮和少量TGPS-750-M表面活性剂，在水中使用等摩尔量的芳香胺在N烷基化伯醇和仲醇。该反应在微波（MW）介电加热下以高转化率和高收率进行。如果需要，可以使用生物质衍生的2-MeTHF或GVL作为助溶剂。在兆瓦的影响下，形成了Ru纳米粒子与萘甲醚的结合体，可作为一种有效且可回收的催化剂。该方案还用于“水中”环化反应，以合成生物学上相关的吡咯并苯并二氮杂（（PBD）。
• Palladium-Catalyzed Markovnikov Hydroaminocarbonylation of 1,1-Disubstituted and 1,1,2-Trisubstituted Alkenes for Formation of Amides with Quaternary Carbon
  作者：Hui-Yi Yang、Ya-Hong Yao、Ming Chen、Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.1c03454

  日期：2021.5.19

  Hydroaminocarbonylation of alkenes is one of the most promising yet challenging methods for the synthesis of amides. Herein, we reported the development of a novel and effective Pd-catalyzed Markovnikov hydroaminocarbonylation of 1,1-disubstituted or 1,1,2-trisubstituted alkenes with aniline hydrochloride salts to afford amides bearing an α quaternary carbon. The reaction makes use of readily available

  烯烃的氢氨基羰基化是合成酰胺最有前途但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了一种新型且有效的 Pd 催化 Markovnikov 氢氨基羰基化反应的 1,1-二取代或 1,1,2-三取代烯烃与苯胺盐酸盐的反应，以提供带有 α 季碳的酰胺。该反应利用容易获得的起始材料，耐受范围广泛的官能团，并为各种带有 α 季碳的酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明该反应通过氢化钯途径进行。氢化钯和 CO 插入是可逆的，氨解可能是限速步骤。

表征谱图