{2-[7-Benzyloxy-6-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 220034-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-[7-Benzyloxy-6-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[6-methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-phenylmethoxyindol-3-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 220034-62-8
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂O₆S
• 分子量: 550.676
• InChiKey: CGPHDKSCQCMQJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[7-Benzyloxy-6-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal potassium nitrososulfonate 、 氢气 、 氧气 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 discorhabdin C
  参考文献：
  名称：

  Discorhabdin生物碱的仿生方法：Discorhabdins C和E和Dethiadiscorhabdin D的总合成。

  摘要：

  Discorhabdin生物碱的特征性螺二烯酮结构很容易通过酪胺取代的吲哚喹啉亚胺26、35和36与氯化铜，三乙胺和氧的反应而形成。这种环化提供了一种可能的仿生途径，可以合成Discorhabdins C和E（41和42）。未溴化的螺二烯酮40在Pd / C上与氢反应生成烯酮46。在α位置的溴化反应得到溴烯酮的混合物，在用碱性氧化铝处理后，该溴烯酮会平滑转化为去噻二氢腐霉菌素D（4）。

  DOI：

  10.1021/jo9815397
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyloxy-6-iodo-3-methoxy-phenylamine 在 palladium diacetate lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 {2-[7-Benzyloxy-6-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discorhabdin生物碱的仿生方法：Discorhabdins C和E和Dethiadiscorhabdin D的总合成。

  摘要：

  Discorhabdin生物碱的特征性螺二烯酮结构很容易通过酪胺取代的吲哚喹啉亚胺26、35和36与氯化铜，三乙胺和氧的反应而形成。这种环化提供了一种可能的仿生途径，可以合成Discorhabdins C和E（41和42）。未溴化的螺二烯酮40在Pd / C上与氢反应生成烯酮46。在α位置的溴化反应得到溴烯酮的混合物，在用碱性氧化铝处理后，该溴烯酮会平滑转化为去噻二氢腐霉菌素D（4）。

  DOI：

  10.1021/jo9815397

文献信息

• A Biomimetic Approach to the Discorhabdin Alkaloids:  Total Syntheses of Discorhabdins C and E and Dethiadiscorhabdin D
  作者：Kelly Marshall Aubart、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo9815397

  日期：1999.1.1

  The characteristic spirodienone structure of the discorhabdin alkaloids is readily formed by reaction of the tyramine-substituted indoloquinonimines 26, 35, and 36 with cupric chloride, triethylamine, and oxygen. This cyclization provides a possibly biomimetic route to discorhabdins C and E (41 and 42). The unbrominated spirodienone 40 reacts with hydrogen over Pd/C to give enone 46. Bromination at

  Discorhabdin生物碱的特征性螺二烯酮结构很容易通过酪胺取代的吲哚喹啉亚胺26、35和36与氯化铜，三乙胺和氧的反应而形成。这种环化提供了一种可能的仿生途径，可以合成Discorhabdins C和E（41和42）。未溴化的螺二烯酮40在Pd / C上与氢反应生成烯酮46。在α位置的溴化反应得到溴烯酮的混合物，在用碱性氧化铝处理后，该溴烯酮会平滑转化为去噻二氢腐霉菌素D（4）。