(2S,4R)-4-benzyloxy-1-ethoxycarbonyl-2-[2-(p-toluenesulfonyloxy)ethyl]pyrrolidine | 191092-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-benzyloxy-1-ethoxycarbonyl-2-[2-(p-toluenesulfonyloxy)ethyl]pyrrolidine
• 英文别名: ethyl (2S,4R)-2-[2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethyl]-4-phenylmethoxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 191092-16-7
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₆S
• 分子量: 447.552
• InChiKey: XQYIPPMJXIIVRK-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-benzyloxy-1-ethoxycarbonyl-2-[2-(p-toluenesulfonyloxy)ethyl]pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (2S,4S)-4-hydroxy-2-[2-[2-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]phenoxy]ethyl]-1-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [2-(.OMEGA.-Phenylalkyl)phenoxy]alkylamines. III. Synthesis and Selective Serotonin-2 Receptor Binding. (2).

  摘要：

  这项研究合成了一系列[2-(2-苯乙基)苯氧基]乙基吡咯烷衍生物，并研究了它们对血清素-2(5-HT2)和多巴胺-2(D2)受体的亲和性。其中，化合物17[(2R,4R)-4-羟基-2-[2-[2-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]苯氧基]乙基]-1-甲基吡咯烷盐酸盐]在体外显示出高5-HT2受体亲和力。这个化合物在体外抑制5-HT诱导的血小板聚集方面比化合物3更有效，而化合物3此前已被证明比酮色林(1)和沙格雷特(2a)更有效。 然而，化合物17在大鼠体内会引起胃部刺激。因此，研究人员对17进行了进一步衍生，发现化合物45(R-102444)，即化合物17的月桂酯前药，是一个很有前途的抗血栓候选药物。口服R-102444能显著抑制5-HT诱导的体外血小板聚集，且不会引起任何胃部刺激。R-102444的抗聚集作用比沙格雷特(2a)及其活性代谢物M-1(2b)更强。此外，在大鼠光化学诱导血栓模型中，R-102444展现出比沙格雷特更强的抗血栓作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1729
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-4-benzyloxy-1-ethoxycarbonyl-2-(ethoxycarbonylmethyl)pyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4R)-4-benzyloxy-1-ethoxycarbonyl-2-[2-(p-toluenesulfonyloxy)ethyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [2-(.OMEGA.-Phenylalkyl)phenoxy]alkylamines. III. Synthesis and Selective Serotonin-2 Receptor Binding. (2).

  摘要：

  这项研究合成了一系列[2-(2-苯乙基)苯氧基]乙基吡咯烷衍生物，并研究了它们对血清素-2(5-HT2)和多巴胺-2(D2)受体的亲和性。其中，化合物17[(2R,4R)-4-羟基-2-[2-[2-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]苯氧基]乙基]-1-甲基吡咯烷盐酸盐]在体外显示出高5-HT2受体亲和力。这个化合物在体外抑制5-HT诱导的血小板聚集方面比化合物3更有效，而化合物3此前已被证明比酮色林(1)和沙格雷特(2a)更有效。 然而，化合物17在大鼠体内会引起胃部刺激。因此，研究人员对17进行了进一步衍生，发现化合物45(R-102444)，即化合物17的月桂酯前药，是一个很有前途的抗血栓候选药物。口服R-102444能显著抑制5-HT诱导的体外血小板聚集，且不会引起任何胃部刺激。R-102444的抗聚集作用比沙格雷特(2a)及其活性代谢物M-1(2b)更强。此外，在大鼠光化学诱导血栓模型中，R-102444展现出比沙格雷特更强的抗血栓作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1729

文献信息

• COMPOSITION CONTAINING DIARYLALKANE DERIVATIVE AS THE ACTIVE INGREDIENT FOR TREATING OR PREVENTING PANCREATITIS
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0958817A1

  公开（公告）日：1999-11-24

  A diarylalkane derivative represented by the following formula: [wherein, R1: a hydrogen atom, a halogen atom; R2, R3: a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C4 alkoxy group; R4: a substituted or unsubstituted 5- or 6-membered cyclic amino group which may further contain an oxygen or sulfur atom; A: a C1-C4 alkylene group], or a pharmacologically acceptable salt thereof has excellent pancreatitis inhibitory activity and is therefore useful as a composition for the treatment or prevention of pancreatitis.

  一种以以下公式表示的二芳基烷衍生物：[其中，R1：氢原子、卤原子；R2、R3：氢原子、卤原子、C1-C4烷氧基团；R4：取代或未取代的含有氧或硫原子的5-或6-成员环氨基团；A：C1-C4烷基烯基团]，或其药理学可接受的盐具有出色的胰腺炎抑制活性，因此可用作治疗或预防胰腺炎的组合物。