7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridine | 30160-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• 英文别名: 2-Chloro-5,6,7,8-tetrahydroacridine
• CAS: 30160-22-6
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN
• 分子量: 217.698
• InChiKey: QEQAHVXTJYCOQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  212-214 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexanone-2-carbaldehyde 在 乙醇 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  147.杂环化合物的新合成。第一部分。2：3-二烷基喹啉

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9420000693

文献信息

• Rh-Catalyzed C–H Amination/Annulation of Acrylic Acids and Anthranils by Using −COOH as a Deciduous Directing Group: An Access to Diverse Quinolines
  作者：Yang Gao、Jianhong Nie、Yibiao Li、Xianwei Li、Qian Chen、Yanping Huo、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00539

  日期：2020.4.3

  A method for the synthesis of diverse polysubstituted quinolines from readily available acrylic acids and anthranils has been developed. The weakly coordinating –COOH directing group, which can be tracelessly removed in the cascade cyclization, is essential for this reaction. Diverse polysubstituted quinolines were obtained under mild reaction conditions with simple H2O and CO2 as byproducts. More

  已经开发了一种由容易获得的丙烯酸和蒽基合成各种多取代喹啉的方法。弱配位的–COOH导向基团对于该反应至关重要，可以在级联环化中将其无痕除去。在温和的反应条件下，以简单的H 2 O和CO 2为副产物获得了多种多取代的喹啉。更重要的是，方便地合成了他克林（一种阿尔茨海默氏病药物）的核心骨架1,2,3,4-四氢ac啶。
• Direct synthesis of ring-fused quinolines and pyridines catalyzed by <i>NN</i>_<i>H</i><i>Y</i>-ligated manganese complexes (Y = NR₂ or SR)
  作者：Zheng Wang、Qing Lin、Ning Ma、Song Liu、Mingyang Han、Xiuli Yan、Qingbin Liu、Gregory A. Solan、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1039/d1cy01945g

  日期：——

  Four cationic manganese(I) complexes, [(fac-NNHN)Mn(CO)3]Br (Mn-1–Mn-3) and [(fac-NNHS)Mn(CO)3]Br (Mn-4) (where NNH is a 5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine moiety), have been synthesized and evaluated as catalysts for the direct synthesis of quinolines and pyridines by the reaction of a γ-amino alcohol with a ketone or secondary alcohol; NNHS-ligated Mn-4 proved the most effective of the four catalysts

  四种阳离子锰( I )配合物，[( fac-NN H N )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn-1 – Mn-3 ) 和 [( fac-NN H S )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn -4 )（其中N H是 5,6,7,8-四氢-8-喹啉胺部分），已被合成并评估为通过 γ-氨基醇与酮或仲醇；NN H S -连接的Mn-4被证明是四种催化剂中最有效的。在催化剂负载量为 0.5-5.0 mol% 的情况下，反应进行得很好，并且可以耐受不同的官能团，如烷基、环烷基、烷氧基、氯化物和杂芳基。基于 DFT 计算和实验证据，提出了一种涉及无受体脱氢偶联 (ADC) 的机制。值得注意的是，这种基于锰的催化方案为广泛合成重要的取代单环、双环和三环N-杂环（包括 50 个喹啉和 26 个吡啶实例）提供了一条有前途的绿色环保途径，分离产率高达 93 %。
• An unexpected one-pot synthesis of multi-substituted quinolines via a cascade reaction of Michael/Staudinger/aza-Wittig/aromatization of ortho-azido-β-nitro-styrenes with various carbonyl compounds
  作者：Zhi-Hua Yu、Hu-Fei Zheng、Wei Yuan、Zi-Long Tang、Ai-Dong Zhang、De-Qing Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.050

  日期：2013.9

  Multi-substituted quinolines 3 were unexpectedly prepared from a cascade reaction of ortho-azido-β-nitro-styrenes with various carbonyl compounds. This method takes advantages of mild condition, simple work-up, high yield as well as wide substrate scope, which makes this method powerful for one-pot synthesis of multi-substituted quinolines.

  由邻-叠氮基-β-硝基-苯乙烯与各种羰基化合物的级联反应出乎意料地制备了多取代的喹啉3。该方法具有条件温和，后处理简单，收率高，底物范围广等优点，可用于一锅法合成多取代喹啉。
• A Mild and Efficient One-Step Synthesis of Quinolines
  作者：Brian R. McNaughton、Benjamin L. Miller

  DOI：10.1021/ol035333q

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] The Friedlander synthesis of quinolines is an extensively employed protocol, yielding the desired heterocycle in a two-step reduction-condensation sequence. We have developed a mild, efficient, high-yielding single-step variant of this methodology, which employs SnCl(2) and ZnCl(2) to effect the reaction.

  [反应：见正文]喹啉的弗里德兰德合成是一种广泛使用的方案，在两步还原-缩合序列中产生所需的杂环。我们已经开发了这种方法的温和，有效，高产的单步骤变体，它使用SnCl（2）和ZnCl（2）来影响反应。
• An improved synthesis of quinolines from β-bromovinyl aldehydes and primary arylamines in the presence of a palladium catalyst
  作者：Chan Sik Cho、Hyo Bo Kim、Wen Xiu Ren、Nam Sik Yoon

  DOI：10.1002/aoc.1709

  日期：2010.11

  β‐Bromovinyl aldehydes are effectively cyclized with primary arylamines in DMF at 110 °C in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst to give the corresponding quinolines in high yields. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  在催化量的钯催化剂存在下，在110°C的条件下，β-溴乙烯基醛与伯芳基胺在DMF中有效地环化，从而以高收率得到相应的喹啉。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.