2-叠氮基-2-(呋喃-2-基)丙烯酸甲酯 | 164667-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-叠氮基-2-(呋喃-2-基)丙烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-azido-2-(furan-2-yl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-azido-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate；methyl 2-azido-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 164667-41-8
• 化学式: C₈H₇N₃O₃
• 分子量: 193.162
• InChiKey: XWBRNCJJEUHQCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-2-(呋喃-2-基)丙烯酸甲酯 在 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(4H-furo[3,2-b]pyrrol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  PRODRUGS OF FUSED HETEROCYCLIC INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE

  摘要：

  该发明涉及融合杂环抑制剂的前药，用于治疗疾病和病况的方法，其中在哺乳动物主体的神经系统中调节D-氨基酸氧化酶活性、D-丝氨酸水平、D-丝氨酸氧化产物和NMDA受体活性是有效的。

  公开号：

  US20110034434A1
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-叠氮基乙酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 反应 4.5h， 生成 2-叠氮基-2-(呋喃-2-基)丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过级联反应合成新的吡咯并[3,4- d ]吡嗪酮的望远镜协议

  摘要：

  提出了一种新的一锅法，用于合成多取代的吡咯并[3,4- d ]哒嗪酮。该方案包括在相同的介质中进行的级联反应：（i）通过叠氮化物乙烯基与1,3-二羰基化合物的反应，通过1,3-二羰基化合物的1,2-加成反应形成的热原位吡咯2 H-叠氮基中间体; （ii）将肼亲核加成到先前形成的吡咯中存在的酮基上，然后用毗邻的酯进行分子内环化，从而提供各自的吡咯并[3,4- d]吡嗪酮，在吡咯和/或哒嗪酮环上取代。所有转化均采用两步法一锅法进行，获得了一系列十个新化合物，收率为42–87％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.035

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF FUSED HETEROCYCLIC INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES FUSIONNÉS DE LA D-AMINO ACIDE OXYDASE
  申请人：SEPRACOR INC

  公开号：WO2010017418A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention relates to prodrugs of fused heterocyclic inhibitors of D-amino oxidase (DAAO) and methods of treating diseases and conditions, wherein modulation of D- amino acid oxidase activity, D-serine levels, D-serine oxidative products and NMDA receptor activity in the nervous system of a mammalian subject is effective.

  该发明涉及融合杂环抑制剂的前药，用于治疗疾病和病症的方法，其中调节D-氨基酸氧化酶(DAAO)活性、D-丝氨酸水平、D-丝氨酸氧化产物以及NMDA受体在哺乳动物主体神经系统中的活性是有效的。
• An iron(<scp>ii</scp>)-based metalloradical system for intramolecular amination of C(sp²)–H and C(sp³)–H bonds: synthetic applications and mechanistic studies
  作者：Sandip Kumar Das、Subrata Das、Supratim Ghosh、Satyajit Roy、Monika Pareek、Brindaban Roy、Raghavan B. Sunoj、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1039/d2sc03505g

  日期：——

  A catalytic system for intramolecular C(sp2)–H and C(sp3)–H amination of substituted tetrazolopyridines has been successfully developed. The amination reactions are developed using an iron-porphyrin based catalytic system. It has been demonstrated that the same iron-porphyrin based catalytic system efficiently activates both the C(sp2)–H and C(sp3)–H bonds of the tetrazole as well as azide-featuring

  成功开发了取代四唑并吡啶的分子内C(sp 2 )-H 和C(sp 3 )-H 胺化催化体系。胺化反应是使用基于铁卟啉的催化体系进行的。已经证明，相同的基于铁卟啉的催化系统可以有效地激活 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3)–四唑的 H 键以及具有高区域选择性的叠氮化物底物。该方法表现出优异的官能团耐受性。该方法提供了三种不同类别的高价值 N-杂环支架。已经进行了许多重要的后期 C-H 胺化来获得重要的分子类别。详细研究（实验和计算）表明 C(sp 2 )–H 和 C(sp 3)–H 胺化反应涉及金属自由基活化机制，这与先前报道的电环化机制不同。总的来说，本研究报告了使用贱金属催化剂发现了一类新的金属自由基活化模式，该模式应在药物化学、药物发现和工业应用的背景下得到广泛应用。
• Asymmetric transfer hydrogenation of α-azido acrylates
  作者：Yang Ji、Ping Xue、Dan-Dan Ma、Xue-Qiang Li、Peiming Gu、Rui Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.072

  日期：2015.1

  The asymmetric transfer hydrogenation of alpha-azido acrylates has been explored, a range of alpha-hydroxy esters are produced with good enantioselectivities (80-90% ee). The reaction was conducted in the wet HCO2H/NEt3 with Ru-TsDPEN A. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PRODRUGS OF FUSED HETEROCYCLIC INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE
  申请人：Heffernan Michele L. R.

  公开号：US20110034434A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to prodrugs of fused heterocyclic inhibitors of D-amino oxidase (DAAO) and methods of treating diseases and conditions, wherein modulation of D-amino acid oxidase activity, D-serine levels, D-serine oxidative products and NMDA receptor activity in the nervous system of a mammalian subject is effective.

  该发明涉及融合杂环抑制剂的前药，用于治疗疾病和病况的方法，其中在哺乳动物主体的神经系统中调节D-氨基酸氧化酶活性、D-丝氨酸水平、D-丝氨酸氧化产物和NMDA受体活性是有效的。
• A telescoped protocol for the synthesis of new pyrrolo [3,4-d]pyridazinones by cascade reactions
  作者：Helio G. Bonacorso、Francieli M. Libero、Gean M. Dal Forno、Everton P. Pittaluga、Liliane M.F. Porte、Marcos A.P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.035

  日期：2015.9

  hydrazines to the ketone group present in the pyrroles previously formed, followed by intramolecular cyclization with the bordering ester, which furnishes the respective pyrrolo[3,4-d]pyridazinones, substituted at the pyrrole and/or pyridazinone rings. All transformations occur in a two-step one-pot methodology, and a series of ten new compounds were obtained at yields of 42–87%.

  提出了一种新的一锅法，用于合成多取代的吡咯并[3,4- d ]哒嗪酮。该方案包括在相同的介质中进行的级联反应：（i）通过叠氮化物乙烯基与1,3-二羰基化合物的反应，通过1,3-二羰基化合物的1,2-加成反应形成的热原位吡咯2 H-叠氮基中间体; （ii）将肼亲核加成到先前形成的吡咯中存在的酮基上，然后用毗邻的酯进行分子内环化，从而提供各自的吡咯并[3,4- d]吡嗪酮，在吡咯和/或哒嗪酮环上取代。所有转化均采用两步法一锅法进行，获得了一系列十个新化合物，收率为42–87％。