ethyl 2,2-difluoro-2-(1-hydroxycyclohexyl)acetate | 92207-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-(1-hydroxycyclohexyl)acetate
• CAS: 92207-61-9
• 化学式: C₁₀H₁₆F₂O₃
• mdl: MFCD16749396
• 分子量: 222.232
• InChiKey: FCGLYDCQOXRXKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-(1-hydroxycyclohexyl)acetate 在 甲醇 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2,2-difluoro-2-(1-methoxycyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。

  公开号：

  WO2015005901A1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2,2-difluoro-2-(1-hydroxycyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Molar scale electrosynthesis of ethyl-2,2-difluoro-2-trimethylsilylacetate, a difluoromethylene building block precursor

  摘要：

  Ethyl-2,2-difluoro-2-trimethylsilylacetate has been prepared by electrolysis of ethyl-2-chloro-2,2-difluoroacetate in one step, at a molar scale, in the presence of a large excess of chlorotrimethylsilane. The transfer of the ethyl-2,2-difluoroacetate moiety to various electrophiles has been achieved. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01509-4

文献信息

• Nucleophilic introduction of fluorinated alkyl groups into aldehydes and ketones using the corresponding alkyl halide with samarium(II) iodide
  作者：Masato Yoshida、Daiki Suzuki、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1039/a606048j

  日期：——

  Fluorinated alkyl groups such as PhCF2, C6F13, CF3CCl2 and CF2CO2Et are nucleophilically introduced into an aldehyde or ketone using fluorinated alkyl halides with SmI2; the reaction proceeds effectively at room temperature to give the corresponding alcohol. Furthermore, the synthesis of PhCF2SiMe3, C6F13SiMe3 and C6F13SiMe2Pri is achieved by reaction of the halide with SmI2 in the presence of the silyl chloride; the resultant fluoroalkylated silyl compounds are used as reagents for nucleophilic fluoroalkylation. 2-Chloro-3,3,3-trifluoropropene derivatives are also prepared selectively by the reaction of CF3CCl3 with an excess of SmI2 in the presence of an aldehyde and PriOH.

  氟代烷基如PhCF2、C6F13、CF3CCl2和CF2CO2Et可以通过氟代烷基卤化物与SmI2在室温下有效反应，亲核引入醛或酮中，形成相应的醇。此外，通过卤化物与 在硅氯化物存在下的反应，实现了PhCF2SiMe3、 SiMe3和 SiMe2Pri的合成；由此得到的氟代烷基硅化合物作为亲核氟代烷基化的试剂。2-氯-3,3,3-三氟丙烯衍生物也通过CF3CCl3与过量的 在醛和PriOH存在下的反应选择性制备。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Practically useful Reformatsky Type Reactions of Chlorodifluoroacetate and Bromodifluoroacetate Induced by Samarium(II) Diiodide
  作者：Masato Yoshida、Daiki Suzuki、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1080/00397919608004565

  日期：1996.7

  Abstract Treatment of XCF2COOEt (X = Cl and Br) with SmI2 in THF gave efficiently β,β-difluorinated enolate equivalent, which was used for Reformatsky type reaction with aldehydes and ketones to give 2,2-difluoro-3-hydroxy ester.

  摘要 在 THF 中用 SmI2 处理 XCF2COOEt（X = Cl 和 Br）得到有效的 β,β-二氟烯醇化物等价物，用于与醛和酮的 Reformatsky 型反应，得到 2,2-二氟-3-羟基酯。
• Synthesis of 1,1-difluoroalkenes via α,α-difluoro-β-lactones
  作者：Rogelio Ocampo、William R. Dolbier、Rodrigo Paredes

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00134-6

  日期：1998.2

  A new method for the general synthesis of 1,1-difluoroalkenes from ketones is presented. The procedure involves initial condensation of a ketone with the difluoro Reformatsky reagent, hydrolysis to form the α,α-difluoro-β-hydroxy acids, followed by cyclization to make the novel α,α-difluoro-β-lactones. These are then thermally decarboxylated to form the 1,1-difluoroalkenes.

  提出了一种由酮一般合成1,1-二氟烯烃的新方法。该方法包括将酮与二氟Reformatsky试剂进行初始缩合，水解形成α，α-二氟-β-羟基酸，然后环化生成新型α，α-二氟-β-内酯。然后将它们热脱羧以形成1，1-二氟烯烃。
• 2,2-Difluoro-3-hydroxyesters by reformatskii reaction
  作者：E.Ann Hallinan、Josef Fried

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80239-2

  日期：1984.1

  Ethyl bromodifluoroacetate undergoes facile Reformatskii addition to aldehydes and ketones to form 2,2-difluoro-3-hydroxyesters.

  溴代二氟乙酸乙酯除醛和酮外还容易进行Reformatskii加成反应，形成2，2-二氟-3-羟基酯。