(R,S)-α-acetamido-2-furanacetic acid | 117422-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-α-acetamido-2-furanacetic acid
• 英文别名: (R,S)-(+/-)-α-acetamido-α-(furan-2-yl)acetic acid；D-α-acetamido-2-furanacetic acid；α-acetamido-2-furanacetic acid；D,L(+/-)α-acetamido-2-furanacetic acid；a-acetamido-2-furanacetic acid；2-Acetamido-2-(furan-2-yl)acetic acid
• CAS: 117422-81-8
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: YBWSLCGKTALTFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-α-acetamido-2-furanacetic acid 在 N-甲基吗啉 、 间氯过氧苯甲酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 α-acetamido-N-<(1-oxo-3-pyridinyl)methyl>-α-(furan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticonvulsant activities of .alpha.-heterocyclic .alpha.-acetamido-N-benzylacetamide derivatives

  摘要：

  Earlier studies showed that (R,S)-alpha-acetamido-N-benzylacetamides (2) containing a five- and six-membered aromatic or heteroaromatic group appended at the C(alpha) site displayed outstanding activity in the maximal electroshock-induced seizure (MES) test in mice. An expanded set of C(alpha)-heteroaromatic analogues of 2 have been prepared and evaluated. The observed findings extended the structure-activity relationships previously discerned for this novel class of anti-convulsants and have validated previous trends. The alpha-furan-2-yl (4), alpha-oxazol-2-yl (18), and alpha-thiazol-2-yl (19) alpha-acetamido-N-benzylacetamides afforded excellent protection against MES-induced seizures in mice. The ED50 and PI values for these adducts rivaled those reported for phenytoin. The outstanding properties provided by 4 led to an in-depth examination of the effect of structural modification at key sites within this compound on biological activity. The pharmacological data in this series indicated that stringent steric and electronic requirements existed for maximal activity and revealed the outstanding activity of (R)-(-)-alpha-acetamido-N-(4-fluorobenzyl)-alpha-(furan-2-yl)acetamide [(R)-30].

  DOI：

  10.1021/jm00074a016
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-ethyl α-acetamido-2-furanacetate 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到(R,S)-α-acetamido-2-furanacetic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列功能化的α-芳族和α-杂芳族氨基酸的制备和抗惊厥活性。

  摘要：

  我们最近报道了（R，S）-α-乙酰氨基-N-苄基-α-苯基乙酰胺（2b）的强效抗惊厥活性。现在已经制备了该化合物的选择性取代的衍生物（23个实例），并在小鼠的最大电击惊厥（MES）和水平筛选（tox）测试中进行了评估。在几种关键情况下，用相对较小的，富电子的杂芳族部分取代2b中的α-苯基取代基可大大改善候选药物的抗惊厥潜能。活性最高的化合物是（R，S）-α-乙酰氨基-N-苄基-2-呋喃乙酰胺（2g）和（R，S）-α-乙酰氨基-N-苄基-2-吡咯乙酰胺（2i）。腹膜内给药后，2g（10.3 mg / kg）和2i（16.1 mg / kg）的MES ED50值与苯妥英钠（9.50 mg / kg）相当。对2g的两个单独对映体的评估表明，抗惊厥活性存在于R立体异构体中。（R）-2g的低ED50值（3.3 mg / kg）有助于观察到该候选药物的大保护指数（TD50 / ED50），接近苯妥英的保护指数。

  DOI：

  10.1021/jm00165a006

文献信息

• Amino acid derivative anticonvulsant
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05654301A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  The present invention relates to compounds of the formula ##STR1##

  本发明涉及以下结构的化合物 ##STR1##
• Anticonvulsant enantiomeric amino acid derivatives
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05773475A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  The present invention is directed to a compound in the R configuration about the asymmetric carbon in the following formula: ##STR1## pharmaceutical compositions containing same and the use thereof in treating CNS disorders in animals.

  本发明涉及一种在以下结构中的不对称碳处于R构型的化合物：##STR1## 含有该化合物的药物组合物以及在治疗动物的中枢神经系统疾病中的应用。
• [EN] ANTICONVULSANT ENANTIOMERIC AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES AMINOACIDES ENANTIOMERIQUES AYANT UN EFFET ANTI-CONVULSIF
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：WO1997033861A1

  公开（公告）日：1997-09-18

  (EN) The present invention is directed to a compound in the R configuration about the asymmetric carbon in formula (I), wherein Ar is phenyl which is unsubstituted or substituted with at least one halo group; Q is lower alkoxy, and Q1 is methyl; pharmaceutical compositions containing same and the use thereof in treating CNS disorders in animals.(FR) L'invention concerne un composé ayant la configuration R autour du carbone asymétrique, de formule (I) dans laquelle Ar représente phényle qui est non-substitué ou substitué par au moins un groupe halo; Q représente alkoxy inférieur et Q1 représente méthyle. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ce composé et l'utilisation des compositions pharmaceutiques pour traiter des troubles du système nerveux central chez les animaux.

  该发明涉及一种在式（I）中具有R构型的化合物，其中Ar代表苯基，该苯基未被取代或被至少一个卤素基团取代；Q代表低级烷氧基，而Q1代表甲基；包含该化合物的制药组合物以及在动物中治疗中枢神经系统疾病的使用方法。
• Uses for amino acid anticonvulsants
  申请人：——

  公开号：US20020086828A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  The present invention is directed to the use of compounds of the formula: 1 for treating pain, in particular neuropathic pain, bipolar disease and migraine headaches.

  本发明涉及使用式1化合物治疗疼痛，特别是神经病性疼痛、双相情感障碍和偏头痛。
• Anticonvulsant composition containing amino acid derivative and use of said amino acid derivative
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP0263506A2

  公开（公告）日：1988-04-13

  The present invention relates to an anticonvulsant composition comprising a compound of the formula: where R, R₁, R₂ and R₃ and n are as defined in claim 1 as effective ingredient, together with a pharmaceutically acceptable carrier, said composition being useful in the treatment of epilepsy and other CNS disorders, and the use of the above effective ingredient in the preparation of an anticonvulsant medicament.

  本发明涉及一种抗惊厥组合物，该组合物包含一种式化合物： 其中 R、R₁、R₂ 和 R₃ 及 n 如权利要求 1 中所定义，作为有效成分，与药学上可接受的载体一起使用，所述组合物可用于治疗癫痫和其他中枢神经系统疾病，以及将上述有效成分用于制备抗惊厥药物。