3-(三氟甲基)-6,7,8,9-四氢-5H-咔唑 | 2805-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(三氟甲基)-6,7,8,9-四氢-5H-咔唑
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• CAS: 2805-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃N
• 分子量: 239.24
• InChiKey: HINYVRIEKBPDTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84℃
• 沸点：
  331.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基)-6,7,8,9-四氢-5H-咔唑 在 次氯酸叔丁酯 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.04h， 生成 3-(trifluoromethyl)-5H,10H-4b,9b-butanoindolo[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过氧化偶合环化构建比辛多林。

  摘要：

  在这里，我们报告通过分子间方式的氧化偶合环化有效构建三维双二氢吲哚的一般方法。该反应的特点是操作简单，无金属条件，缺乏保护基和高选择性。值得注意的是，各种各样的苯胺适用于这种分子间环化反应，以最高98％的产率提供相应的双二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04037
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 5-(三氟甲基)吲哚 在 降冰片烯 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以38%的产率得到3-(三氟甲基)-6,7,8,9-四氢-5H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化和降冰片烯介导的反应级联与1，n-二溴代烷烃的吲哚环化

  摘要：

  献给马克·劳滕斯教授在他的60之际个生日 抽象的 使用1,3-二溴丙烷，1,4-二溴丁烷和1,5-二溴戊烷作为双亲电子试剂，在PdCl 2（MeCN）2作为催化剂和降冰片烯作为转位配体的存在下探测吲哚的环化。在位置C2和N处观察到成五元环的成环，而在位置C2和C3处发生六元环的环化。后者的级联工艺成功地应用于由吲哚直接合成1,2,3,4-四氢咔唑（11个实例，收率31-68％）。通过在C2位置进行初始偶联，然后在C3处进行烷基化，可以实现七元环环化。 使用1,3-二溴丙烷，1,4-二溴丁烷和1,5-二溴戊烷作为双亲电子试剂，在PdCl 2（MeCN）2作为催化剂和降冰片烯作为转位配体的存在下探测吲哚的环化。在位置C2和N处观察到成五元环的成环，而在位置C2和C3处发生六元环的环化。后者的级联工艺成功地应用于由吲哚直接合成1,2,3,4-四氢咔唑（11个实例，收率31-68％）。通过在C2位

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690693

文献信息

• NEW PHENYLAZETIDINECARBOXYLATE OR -CARBOXAMIDE COMPOUNDS
  申请人：INVENTIVA

  公开号：US20170066717A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The invention relates to compounds of formula (I). where R, R 1 , R 2 , n, A and Cy have the meanings indicated in the description. The compounds of formula (I) are Nurr-1 modulators.

  这项发明涉及式(I)的化合物。 其中R、R1、R2、n、A和Cy的含义如描述中所示。 式(I)的化合物是Nurr-1调节剂。
• Direct Synthesis of Indoles from Azoarenes and Ketones with Bis(neopentylglycolato)diboron Using 4,4′-Bipyridyl as an Organocatalyst
  作者：Luis C. Misal Castro、Ibrahim Sultan、Kohei Nishi、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02661

  日期：2021.2.19

  2-diarylhydrazines, which rearranged to the corresponding indoles via the Fischer indole mechanism. This organocatalytic system was applied to diverse alkyl cyclic ketones, dialkyl, and alkyl/aryl ketones, including heteroatoms. Methyl alkyl ketones gave the corresponding 2-methyl-3-substituted indoles in a regioselective manner. This protocol allowed us to expand the preparation of indoles having high compatibility

  通过在中性反应条件下，在催化量为4,4'-联吡啶的酮和双（新戊基糖基乙酸）二硼（B 2 nep 2）存在下还原偶氮芳烃，制备多官能化的吲哚衍生物。其中，4,4'-联吡啶为有机催化剂来激活B的B-B键2的棉结2和形成ñ，ñ '-diboryl -1,2- diarylhydrazines关键中间体。N，N'-二硼烷基-1,2-二芳基肼与酮的进一步反应得到N-乙烯基-1,2-二芳基肼，它们通过菲歇尔吲哚机理重排成相应的吲哚。该有机催化体系应用于各种烷基环酮，二烷基和烷基/芳基酮，包括杂原子。甲基烷基酮以区域选择性方式得到相应的2-甲基-3-取代的吲哚。该方案使我们能够扩展具有高相容性的吲哚的制备，所述吲哚不仅与给电子和吸电子基团而且与N-和O-保护官能团具有高相容性。
• Methods and compositions
  申请人：Dhanak Dashyant

  公开号：US20090170882A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Compounds, compositions and methods relating to kinesin inhibition are described herein.

  本文描述了与减少肌动蛋白抑制有关的化合物、组合物和方法。
• Catalytic Oxidative Coupling Cyclization for Construction of Benzofuroindolenines under Mild Reaction Conditions
  作者：Yuqi Lin、Jinxiang Ye、Wenting Zhang、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201801184

  日期：2019.2

  We describe iron‐catalyzed oxidative coupling cyclization of tetrahydrocarbazoles or THβCs or THγCs to form benzofuroindolenines as fused polycyclic indoles. This mild, efficient and simple approach afforded a library of more than 52 complex compounds across a range of substrate classes with good to excellent yields.

  我们描述了四氢咔唑或THβCs或THγCs的铁催化氧化偶合环化反应，形成稠合多环吲哚的苯并呋喃吲哚。这种温和，有效和简单的方法提供了涵盖多种底物类别的52种以上复杂化合物的库，并具有良好或优异的收率。
• Traceless Fischer indole synthesis on the solid phaseElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b305497g/
  作者：Claudia Rosenbaum、Catherine Katzka、Andreas Marzinzik、Herbert Waldmann

  DOI：10.1039/b305497g

  日期：——

  The Fischer indole synthesis using polymer-bound hydrazines is employed as the key step for the development of a traceless indole synthesis on a solid support.

  使用与聚合物结合的肼的费歇尔吲哚合成被用作在固体载体上开发无痕吲哚合成的关键步骤。