(+)-S-1-phenylethane-1D | 68566-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-S-1-phenylethane-1D
• 英文别名: (S)-(+)-1-phenylethane-1-d₁；(S)-(+)-1-deuterioethylbenzene；[(1S)-1-deuterioethyl]benzene
• CAS: 68566-80-3
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 107.159
• InChiKey: YNQLUTRBYVCPMQ-SKEHDUAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-S-1-phenylethane-1D 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  HOLLAND, H. L.;CARTER, I. M.;CHENCHAIAH, P. CH.;KHAN, SHAHEER, H.;MUNOZ, +, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 52, 6409-6412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 lithium aluminium deuteride 、 硫酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (+)-S-1-phenylethane-1D
  参考文献：
  名称：

  通过手性标签旋转光谱定量手性分析对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  报告了手性标记在分子旋转共振光谱中的验证和应用，用于绝对构型的分配和对映异构体过量的直接测定。此外，描述了一种新的催化、高对映选择性和可扩展的反应，用于从苯乙烯底物直接合成对映同位素异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202207275

文献信息

• Fungal hydroxylation of ethyl benzene and derivatives
  作者：Herbert L. Holland、Ian M. Carter、P.Chinna Chenchaiah、Shaheer H. Khan、Benito Munoz、Ronald W. Ninniss、Denise Richards

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99013-0

  日期：——

  The fungus Mortierella isabellina converts ethyl benzene and a number of parasubstituted derivatives to the corresponding optically active 1-phenylethanols with enantiomeric excesses between 5 and 40%. Hydrogen removal from the substrate preceeds product formation and is stereochemically independent of it.

  沙门氏菌（Mortierella isabellina）将对映体过量在5％至40％之间的乙苯和许多对位取代的衍生物转化为相应的旋光性1-苯基乙醇。从底物中除去氢会导致产物形成，并且在立体化学上与其无关。
• High-Throughput Method for Determining the Enantioselectivity of Enzyme-Catalyzed Hydroxylations Based on Mass Spectrometry
  作者：Yongzheng Chen、Weng Lin Tang、Jie Mou、Zhi Li

  DOI：10.1002/anie.201001772

  日期：——

  Up to speed: An accurate, sensitive, high‐throughput, and simple method for measuring the product ee value of enzyme‐catalyzed hydroxylations (see scheme) is based on the use of enantiopure or enantioenriched deuterated substrates and mass spectrometric detection.

  最高速度：一种准确，灵敏，高通量且简单的方法来测量酶催化的羟基化反应的ee值（请参见方案）是基于对映纯或对映体富集的氘化底物的使用和质谱检测。
• Optically Active 1-Deuterio-1-phenylethane - Preparation and Proof of Enantiopurity
  作者：Julian Küppers、Ralf Rabus、Heinz Wilkes、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.201900121

  日期：2019.4.24

  Optically active (S)‐(1‐2H)ethylbenzene was prepared from (S)‐1‐phenylethanol via the chloro compound. Its optical purity was determined by NMR spectroscopy after derivatization to a sulfonamide with (R)‐α‐phenethylamine.

  由（S）-1-苯乙醇经氯代化合物制得旋光性（S）-（1-2 H）乙苯。用（R）-α-苯乙胺衍生为磺酰胺后，通过NMR光谱法测定其光学纯度。
• Kinetics and mechanism of the reaction of benzyl halides with zinc in dimethylformamide
  作者：Anatoly M. Egorov

  DOI：10.1002/poc.1114

  日期：2006.10

  investigation of the reaction stereochemistry and the use of a radical trap provide evidence in favor of a radical mechanism. The optical activity has been proved in the course of the formation of organozinc halide from (+)-R-1-halogen-1-phenylethane at low temperature. The kinetic features of the reaction have been studied. Benzyl iodide reacts with zinc at transport-controlled rate. The reaction of zinc with

  已经研究了金属锌与各种苄基卤化物在二甲基甲酰胺中的反应。低温ESR光谱用于显示锌与苄基溴和苄基碘的反应发生，形成苄基。苄基氯在77 K下与锌反应形成苄基和离子自由基对。然而，这些对在高于110 K的温度下会消失。对反应立体化学的研究和使用自由基阱提供了有利于自由基机理的证据。在低温下由（+）-R-1-卤素-1-苯基乙烷形成有机卤化锌的过程中已证明了旋光性。已经研究了反应的动力学特征。碘化苄与锌以受控的传输速率反应。锌与苄基氯和苄基溴在DMF中的反应根据Langmuir-Hinshelwood方案进行，试剂的吸附发生在类似的金属活性中心上。该反应的动力学和热力学参数已经阐明。将动力学参数与文献报道的动力学参数进行比较，证明了反应的限制步骤是卤素原子转移（内球电子转移）。版权所有©2006 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Reaction of magnesium with benzyl halides in an optically active solvent
  作者：Anatoly M. Egorov、Alexander V. Anisimov

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05394-q

  日期：1995.6

  Grignard reagent formation from benzyl halides with an asymmetric centre in the presence of an optically active solvent proceeds on the magnesium surface within a solvent cage by one-electron transfer mechanism.

  在光学活性溶剂存在下，由具有不对称中心的苄基卤化物形成格氏试剂，是通过单电子转移机理在溶剂笼内的镁表面上进行的。