2,2-dihydroxypropane-1,3-dial | 4464-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dihydroxypropane-1,3-dial
• 英文别名: 2,2-dihydroxy-1,3-propanedial；2,2-dihydroxy-1,3-dipropanal；mesoxaldehyde；2,2-Dihydroxymalonaldehyde；2,2-dihydroxypropanedial
• CAS: 4464-20-4
• 化学式: C₃H₄O₄
• 分子量: 104.062
• InChiKey: IEDXNGVLHRLZTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 、 2,2-dihydroxypropane-1,3-dial 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到pyrido[2,3-b]pyrazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  最小的邻位三羰基化合物作为一水合物和四羰基化合物作为硫烷衍生物 - 首次有效合成、表征和化学

  摘要：

  报道了 2-oxo-1,3-propanedial 一水合物或 mesoxaldehyde (6a) 的有效合成和 2,3-dioxo-1,4-butanedial (18) 作为噻烷衍生物的首次合成。最小的邻位三和四羰基化合物的这些第一成员通过转化为噻烷衍生物 8、9、10、11、12、15 和 19 来稳定，这些衍生物可以在室温下作为长寿命化合物分离。这些新型噻烷 8、10、12 和 15 的结构通过它们的 X 射线晶体结构得到证实。还报道了使用适当的三羰基化合物合成一系列受保护和游离的杂环醛（蝶呤和喹喔啉）。此外，还展示了用最小的邻位四羰基化合物制备一系列不同二杂环的一步合成策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801050
• 作为产物：
  描述：

  丙酮醛 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以45%的产率得到2,2-dihydroxypropane-1,3-dial
  参考文献：
  名称：

  最小的邻位三羰基化合物作为一水合物和四羰基化合物作为硫烷衍生物 - 首次有效合成、表征和化学

  摘要：

  报道了 2-oxo-1,3-propanedial 一水合物或 mesoxaldehyde (6a) 的有效合成和 2,3-dioxo-1,4-butanedial (18) 作为噻烷衍生物的首次合成。最小的邻位三和四羰基化合物的这些第一成员通过转化为噻烷衍生物 8、9、10、11、12、15 和 19 来稳定，这些衍生物可以在室温下作为长寿命化合物分离。这些新型噻烷 8、10、12 和 15 的结构通过它们的 X 射线晶体结构得到证实。还报道了使用适当的三羰基化合物合成一系列受保护和游离的杂环醛（蝶呤和喹喔啉）。此外，还展示了用最小的邻位四羰基化合物制备一系列不同二杂环的一步合成策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801050

文献信息

• Kinetic Studies of the Oxidation of 2,3-Dihydroxy-2-propenal (Triose Reductone) by the Peroxodisulfate Ion
  作者：Yasuo Abe、Hideo Horii、Setsuo Taniguchi

  DOI：10.1246/bcsj.57.222

  日期：1984.1

  Kinetic studies of the oxidation of 2,3-dihydroxy-2-propenal (triose reductone) by the peroxodisulfate ion (S2O82−) were carried out between pH 4.1 and 5.9 at various temperatures (10–30°C) and for ionic strengths (I) (0.07 to 1.07 M (1 M=l mol dm−3)) which were adjusted using NaClO4. The pH dependence of the reaction rates revealed that the singly-charged anion (RH−) was chiefly responsible for the

  过二硫酸根离子 (S2O82−) 氧化 2,3-二羟基-2-丙烯醛（丙糖还原酮）的动力学研究在 pH 4.1 和 5.9 之间在不同温度（10-30°C）和离子强度（ I) (0.07 到 1.07 M (1 M=1 mol dm-3)) 使用 NaClO4 调整。反应速率的 pH 依赖性表明，单电荷阴离子 (RH-) 是反应的主要原因，而未解离的还原酮对过二硫酸根离子没有活性。RH− 与 S2O82− 的速率常数 (k2) 在 25°C 下为 0.79 M−1 s−1 且 I=1.07 M (ΔH\eweq=37 kJ mol−1, ΔS\eweq=−123 J deg−1摩尔-1）。在 30°C 时发现 logk2=−0.95±1.88I1⁄2⁄(1+I1⁄2) 的关系。