2-二苯并噻吩甲醛 | 22099-23-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2-二苯并噻吩甲醛
• 中文别名: 二苯并噻吩-2-甲醛
• 英文名称: dibenzothiophene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: dibenzothiophene-2-carbaldehyde；2-formyldibenzothiophene；Dibenzo[b,d]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 22099-23-6
• 化学式: C₁₃H₈OS
• 分子量: 212.272
• InChiKey: QFGXAEFJJINHAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.0 to 109.0 °C
• 沸点：
  403.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触空气。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二苯并噻吩甲醛 在 乙酸铵 、 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(dibenzothiophen-2-yl)-1,5-dihydro-5-imino-3-methyl-1-phenyl-1,2,6,8,9-pentaazacyclopenta[b]naphtalen-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  多官能取代的吡唑萘啶、五氮杂萘和七氮杂菲衍生物的合成

  摘要：

  6-氨基吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲腈(2)用作合成多种吡唑并[3,4-b][1,8]萘啶(3, 4)和五氮杂环戊二烯 [b] 萘 (5–10, 13, 14) 通过初始添加到氰基或氨基，然后环化。此外，通过 4-(dibenzothiophen-2-yl)-1,5-dihydro- 的相互作用获得了一系列七氮杂二环戊 [a,g] 萘 (15-17) 和七氮杂环戊 [b] 菲 (18, 19)。 5-imino-3-methyl-1-phenyl-1,2,6,8,9-pentaazacyclopenta[b]naphthalen-6-ylamine (14) 与不同的试剂。通过元素分析和光谱分析确定了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1080/10426500600695179
• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-二苯并噻吩甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, experimental and theoretical characterization, and field-effect transistor properties of a new class of dibenzothiophene derivatives: From linear to cyclic architectures

  摘要：

  我们报告了含有双乙烯连接的双二苯并噻吩环状二聚体（DBT-CM）以及相应的单乙烯连接的 "线性 "顺式和反式异构体（分别为顺式和反式-DBT-LM）的合成和表征。不同的分子结构导致了固态填料以及分子电子和光学特性的显著差异。X 射线晶体学显示，DBT-CM 的环状结构导致了更密集的堆积构型，为相邻分子间的空穴和电子传输提供了更强的分子间电子耦合。此外，DBT-CM 的氧化还原、电子结构和光学特性也与其线性同类产品截然不同。DBT-CM 的空穴和电子传输的分子内重组能明显小于线性对应物，而最高价带的色散（以及空穴传输的分子间电子耦合）是该系列中最大的。DBT-CM 更为有利的分子填料/形态特征和电荷传输特性（在马库斯框架内）在薄膜场效应晶体管研究中得到了体现，在该研究中测得的场效应空穴-载流子迁移率为 0.026 cm2 V-1 s-1，比线性类似物大一个数量级。

  DOI：

  10.1039/c1jm13962b

文献信息

• [EN] COMBINATIONS AND DOSING REGIMES TO TREAT RB-POSITIVE TUMORS<br/>[FR] COMBINAISONS ET RÉGIMES POSOLOGIQUES POUR TRAITER DES TUMEURS RB-POSITIVES
  申请人：G1 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016040858A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  This invention directed to methods for treating select RB-positive cancers and other Rb- positive abnormal cellular proliferative disorders using CDK4/6 inhibitors in specific dosing and combination or alternation regimes. In one aspect, treatments of select RB-positive cancers are disclosed using specific CDK4/6 inhibitors in combination or alternation with another chemotherapeutic, for example, an additional kinase inhibitor, PD-1 inhibitor, or BCL-2 inhibitor, or combination thereof.

  这项发明涉及使用特定剂量和组合或交替方案中的CDK4/6抑制剂治疗选择性RB阳性癌症和其他RB阳性异常细胞增殖紊乱疾病的方法。在一个方面，揭示了使用特定CDK4/6抑制剂与另一种化疗药物（例如，额外的激酶抑制剂、PD-1抑制剂或BCL-2抑制剂，或其组合）组合或交替治疗选择性RB阳性癌症。
• Diastereodivergent [3 + 2] Annulation of Aromatic Aldimines with Alkenes via C–H Activation by Half-Sandwich Rare-Earth Catalysts
  作者：Xuefeng Cong、Gu Zhan、Zhenbo Mo、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.0c01171

  日期：2020.3.25

  multiple stereocenters from the same set of starting materials. We report herein the first diastereodivergent [3+2] annulation of aromatic aldimines with alkenes via C-H activation by half-sandwich rare-earth catalysts. This protocol provides an efficient and general route for the selective synthesis of both trans and cis diastereoisomers of multi-substituted 1-aminoindanes from the same set of aldimines

  立体发散催化非常重要，因为它可以从同一组起始材料中有效地获得具有多个立体中心的给定产品的所有可能的立体异构体。我们在此报告了第一个非对映发散的 [3+2] 芳族醛亚胺与烯烃的环化，通过半夹心稀土催化剂的 CH 活化。该方案为从同一组醛亚胺和烯烃中选择性合成多取代 1-氨基茚满的反式和顺式非对映异构体提供了一种有效的通用途径，具有 100% 的原子效率、出色的非对映选择性、广泛的底物范围和良好的功能组兼容性。非对映发散是通过微调半夹心稀土金属配合物的空间或配体/金属组合来实现的。
• Nickel-Catalyzed Reductive Csp²–Csp³ Cross Coupling Using Phosphonium Salts
  作者：Huifei Wang、Mengwan Yang、Yuting Wang、Xi Man、Xinyao Lu、Zehuai Mou、Yunjie Luo、Hongze Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02893

  日期：2021.11.5

  A nickel-catalyzed reductive cross coupling with phosphonium salts and allylic C(sp3)–O bond electrophiles, which granted direct construction of the C(sp2)–C(sp3) bond, is successfully developed. The protocol features broad substrate scope, high-functional-group tolerance, and heterocycle compatibility. Notably, the much more challenging reductive cross coupling with heterocyclic thiazolylphosphonium

  镍催化与鏻盐和烯丙基 C(sp 3 )-O 键亲电试剂的还原交叉偶联，可直接构建 C(sp 2 )-C(sp 3 ) 键。该协议具有广泛的底物范围、高官能团耐受性和杂环兼容性。值得注意的是，更具挑战性的与杂环噻唑鏻盐的还原交叉偶联也首次实现。
• Thio-substituted tricyclic and bicyclic aromatic methanesulfinyl derivatives
  申请人：CEPHALON FRANCE

  公开号：EP1589016A1

  公开（公告）日：2005-10-26

  The present invention is related to chemical compositions, processes for the preparation thereof and uses of the composition. Particularly, the present invention relates to compositions of compounds of Formula (A): wherein Ar, Y, R1 and q are as defined herein; and their use in the treatment of diseases, including treatment of sleepiness, promotion of wakefulness, treatment of Parkinson's disease, cerebral ischemia, stroke, sleep apneas, eating disorders, stimulation of appetite and weight gain, treatment of attention deficit hyperactivity disorder ("ADHD"), enhancing function in disorders associated with hypofunctionality of the cerebral cortex, including, but not limited to, depression, schizophrenia, fatigue, in particular, fatigue associated with neurologic disease, such as multiple sclerosis, chronic fatigue syndrome, and improvement of cognitive dysfunction.

  本发明涉及化学组合物的制备过程及其用途。特别地，本发明涉及化合物(A)的组合物，其中Ar、Y、R1和q如本文中所定义；以及它们在治疗疾病中的应用，包括治疗嗜睡、促进清醒、治疗帕金森病、脑缺血、中风、睡眠呼吸暂停、进食障碍、刺激食欲和体重增加、治疗注意力缺陷多动障碍（“ADHD”）、增强与大脑皮层低功能相关的障碍的功能，包括但不限于抑郁症、精神分裂症、疲劳，尤其是与神经疾病如多发性硬化、慢性疲劳综合征相关的疲劳，以及改善认知功能障碍。
• One-pot synthesis and UV-Visible absorption studies of novel tricyclic heterocycle tethered Xanthene-1,8-diones
  作者：THIRUMAL YEMPALA、BALASUBRAMANIAN SRIDHAR、SRINIVAS KANTEVARI

  DOI：10.1007/s12039-015-0835-9

  日期：2015.5

  A series of new tricyclic heterocyclic xanthene-1,8-diones tethered with chromophoric dibenzo [b, d]furan, dibenzo[b, d]thiophene and 9-methyl-9H-carbazoles were synthesized through one-pot condensation of dibenzo[b, d]furan-2-carbaldehyde, dibenzo[b, d] thiophene-2-carbaldehyde and 9-methyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde with cyclic 1,3-dicarbonyls in the presence of recyclable PPA-SiO2 catalyst under solvent-free conditions. Further, UV-Visible absorption properties of all the synthesized compounds were investigated in CHCl3, THF and acetonitrile.

  一系列新的三环杂环咕吨-1,8-二酮通过色素的二苯并[b,d]呋喃、二苯并[b,d]噻吩和9-甲基-9H-咔唑连接，通过二苯并[b,d]呋喃-2-甲醛、二苯并[b,d]噻吩-2-甲醛和9-甲基-9H-咔唑-3-甲醛与环状1,3-二羰基化合物在无溶剂条件下，使用可回收的PPA-SiO2催化剂进行一锅法缩合反应合成。进一步地，所有合成化合物的紫外-可见吸收性质在CHCl3、THF和乙腈中进行了研究。

表征谱图