2-(hydroxymethyl)dibenzothiophene | 25185-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)dibenzothiophene
• 英文别名: Dibenzo[b,d]thien-2-ylmethanol；dibenzothiophen-2-ylmethanol
• CAS: 25185-93-7
• 化学式: C₁₃H₁₀OS
• 分子量: 214.288
• InChiKey: IZHTWUZTKWTSDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)dibenzothiophene 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(Dibenzothiophen-2-ylmethoxymethyl)-1-aza-bicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  新型奎宁环衍生物作为角鲨烯合酶抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  角鲨烯合酶（EC 2.5.1.21）催化两个分子法呢基二磷酸的还原性二聚化以形成角鲨烯，并参与胆固醇生物合成的第一步。因此，该酶的抑制是降胆固醇策略的有吸引力的靶标。合成了一系列引入三环系统的奎尼丁衍生物，并对其体外抑制角鲨烯合酶的能力进行了评估。发现9H-芴部分最适合作为有效抑制活性的三环系统。通过将三环系统与奎宁环核连接的构象约束的三原子键可以实现更高的活性。在这些化合物中，发现（Z）-3- [2-（9H-芴-2-基氧基）亚乙基]-奎宁环盐酸盐31是一种有效的角鲨烯合酶抑制剂，其衍生自仓鼠肝脏和人肝癌细胞，IC（50）值为76和分别为48 nM。口服化合物31显示出仓鼠血浆中非HDL胆固醇水平的有效降低。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00143-3
• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-(hydroxymethyl)dibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, experimental and theoretical characterization, and field-effect transistor properties of a new class of dibenzothiophene derivatives: From linear to cyclic architectures

  摘要：

  我们报告了含有双乙烯连接的双二苯并噻吩环状二聚体（DBT-CM）以及相应的单乙烯连接的 "线性 "顺式和反式异构体（分别为顺式和反式-DBT-LM）的合成和表征。不同的分子结构导致了固态填料以及分子电子和光学特性的显著差异。X 射线晶体学显示，DBT-CM 的环状结构导致了更密集的堆积构型，为相邻分子间的空穴和电子传输提供了更强的分子间电子耦合。此外，DBT-CM 的氧化还原、电子结构和光学特性也与其线性同类产品截然不同。DBT-CM 的空穴和电子传输的分子内重组能明显小于线性对应物，而最高价带的色散（以及空穴传输的分子间电子耦合）是该系列中最大的。DBT-CM 更为有利的分子填料/形态特征和电荷传输特性（在马库斯框架内）在薄膜场效应晶体管研究中得到了体现，在该研究中测得的场效应空穴-载流子迁移率为 0.026 cm2 V-1 s-1，比线性类似物大一个数量级。

  DOI：

  10.1039/c1jm13962b

文献信息

• Thio-substituted tricyclic and bicyclic aromatic methanesulfinyl derivatives
  申请人：CEPHALON FRANCE

  公开号：EP1589016A1

  公开（公告）日：2005-10-26

  The present invention is related to chemical compositions, processes for the preparation thereof and uses of the composition. Particularly, the present invention relates to compositions of compounds of Formula (A): wherein Ar, Y, R1 and q are as defined herein; and their use in the treatment of diseases, including treatment of sleepiness, promotion of wakefulness, treatment of Parkinson's disease, cerebral ischemia, stroke, sleep apneas, eating disorders, stimulation of appetite and weight gain, treatment of attention deficit hyperactivity disorder ("ADHD"), enhancing function in disorders associated with hypofunctionality of the cerebral cortex, including, but not limited to, depression, schizophrenia, fatigue, in particular, fatigue associated with neurologic disease, such as multiple sclerosis, chronic fatigue syndrome, and improvement of cognitive dysfunction.

  本发明涉及化学组合物的制备过程及其用途。特别地，本发明涉及化合物(A)的组合物，其中Ar、Y、R1和q如本文中所定义；以及它们在治疗疾病中的应用，包括治疗嗜睡、促进清醒、治疗帕金森病、脑缺血、中风、睡眠呼吸暂停、进食障碍、刺激食欲和体重增加、治疗注意力缺陷多动障碍（“ADHD”）、增强与大脑皮层低功能相关的障碍的功能，包括但不限于抑郁症、精神分裂症、疲劳，尤其是与神经疾病如多发性硬化、慢性疲劳综合征相关的疲劳，以及改善认知功能障碍。
• [EN] PHOTOSWITCHABLE DIBENZOTHIENYLMETHYL TRIPHENYLPHOSPHONIUM DERIVATIVES AND METHODS OF TREATING CANCER THEREWITH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIBENZOTHIÉNYLMÉTHYL TRIPHÉNYLPHOSPHONIUM PHOTOCOMMUTABLES ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DU CANCER À L'AIDE DE CEUX-CI
  申请人：UNIV SAINT LOUIS

  公开号：WO2019199911A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  In one aspect, the present disclosure provides a compound of the formula: In another aspect, the present disclosure also provides methods of preparing the compounds disclosed herein. In another aspect, the present disclosure also provides pharmaceutical compositions and methods of use of the compounds disclosed herein.

  在一个方面，本公开提供了一种化合物的公式：在另一个方面，本公开还提供了制备本公开披露的化合物的方法。在另一个方面，本公开还提供了药物组合物和使用本公开披露的化合物的方法。
• Synthesis of triphenylphosphonium dibenzothiophene S-oxide derivatives and their effect on cell cycle as photodeoxygenation-based cytotoxic agents
  作者：Ankita Isor、Austin T. O'Dea、John T. Petroff、Kristin N. Skubic、Scott F. Grady、Christopher K. Arnatt、Ryan D. McCulla

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104442

  日期：2020.12

  oxygen [O(3P)] and the corresponding sulfide, dibenzothiophene (DBT). Recently, DBTO has been derivatized to study the effect of UV-A light-driven photodeoxygenation in lipids, proteins, and nucleic acids. In this study, two DBTO derivatives with triphenylphosphonium groups were synthesized to promote mitochondrial accumulation. The sulfone analogs of these derivatives were also synthesized and used as

  UV-A光中的二苯并噻吩-S-氧化物（DBTO）的光脱氧产生原子氧[O（3P）]和相应的硫化物二苯并噻吩（DBT）。最近，DBTO已被衍生化以研究UV-A光驱动的光脱氧在脂质，蛋白质和核酸中的作用。在这项研究中，合成了两个具有三苯基phosph基团的DBTO衍生物，以促进线粒体的积累。还合成了这些衍生物的砜类似物，并将其用作荧光线粒体染料以评估HeLa细胞线粒体中的定位。然后将这些衍生物用于细胞活力测定，细胞周期相测定试验和RNA-Seq分析，以研究光脱氧对MDA-MB-231乳腺癌细胞系的影响。
• Indole derivatives and their use for the treatment of malignant and other diseases based on pathological proliferation
  申请人：——

  公开号：US20030008898A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The invention relates to tyrosine kinase inhibitors of the bis-indolyl compound type of the general formula I: 1 pharmaceuticals containing them and their use for the treatment of malignant and other diseases based on pathological cell proliferation.

  本发明涉及一种通式I的双吲哚基酪氨酸激酶抑制剂，以及含有它们的药物，以及它们用于治疗基于病理细胞增殖的恶性和其他疾病的用途。
• THIO-SUBSTITUTED TRICYCLIC AND BICYCLIC AROMATIC METHANESULFINYL DERIVATIVES
  申请人：Lesur Brigitte

  公开号：US20090105241A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention is related to chemical compositions, processes for the preparation thereof and uses of the composition. Particularly, the present invention relates to compositions of compounds of Formula (A): wherein Ar, Y, R 1 and q are as defined herein; and their use in the treatment of diseases, including treatment of sleepiness, promotion of wakefulness, treatment of Parkinson's disease, cerebral ischemia, stroke, sleep apneas, eating disorders, stimulation of appetite and weight gain, treatment of attention deficit hyperactivity disorder (“ADHD”), enhancing function in disorders associated with hypofunctionality of the cerebral cortex, including, but not limited to, depression, schizophrenia, fatigue, in particular, fatigue associated with neurologic disease, such as multiple sclerosis, chronic fatigue syndrome, and improvement of cognitive dysfunction.

  本发明涉及化学组成物、其制备方法和组成物的用途。特别地，本发明涉及式（A）化合物的组成物：其中Ar、Y、R1和q如此定义；以及它们在治疗疾病中的应用，包括治疗嗜睡、促进清醒、治疗帕金森病、脑缺血、中风、睡眠呼吸暂停、进食障碍、刺激食欲和增重、治疗注意力缺陷多动障碍（“ADHD”）、增强与大脑皮层功能低下相关的疾病的功能，包括但不限于抑郁症、精神分裂症、疲劳，特别是与神经系统疾病相关的疲劳，如多发性硬化症、慢性疲劳综合征，以及改善认知功能。

表征谱图