2-二苯氨基乙醇 | 6315-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-二苯氨基乙醇
• 中文别名: 二苯基氨基乙醇
• 英文名称: 2-(diphenylamino)ethanol
• 英文别名: N,N-Diphenylaminoethanol；2-(diphenylamino)ethan-1-ol；N,N-diphenyl-N-(2-hydroxyethyl)amine；2-Diphenylaminoethanol；2-(N-phenylanilino)ethanol
• CAS: 6315-51-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: CMQZETQFZHIYJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二苯氨基乙醇 在 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯和钌催化的γ-氨基-α-重氮酸酯的分子内碳烯CAr-H官能团合成四氢喹啉

  摘要：

  通过过渡金属催化的α-重氮酸酯的分子内芳族CH-H官能化，已开发出一种制备四氢喹啉-4-羧酸酯的合成方法。[{Pd（IMes）（NQ）} 2 ]（IMes = 1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene，NQ = 1,4-萘醌）和第一代Grubbs催化剂均证明是有效的。发现钌催化剂是最通用的，尽管在少数情况下钯络合物提供了更好的产率或选择性。根据DFT计算，Pd 0和Ru II催化的sp 2 -C Ar -H官能化通过不同的反应机理进行。因此，Pd 0催化反应涉及Pd从sp 2 -C Ar -H键迁移至卡宾碳原子的1,6-H迁移，然后进行还原消除过程。相比之下，在Grubbs催化剂促进的反应中，可将钌碳卡宾中间体亲电加成到芳香环上，然后进行1,2-质子迁移。

  DOI：

  10.1002/chem.201902104
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-N,N-diphenyl-1,3,2-dioxaborolan-2-amine 在 正丁基锂 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-二苯氨基乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过受控的单亚甲基和双亚甲基插入氮-硼键的 Aza-Matteson 反应

  摘要：

  硼同系化反应代表了一种制备烷基硼酸盐的有效且可编程的方法，烷基硼酸盐是一种有价值且用途广泛的合成中间体。典型的硼同系化反应，也称为 Matteson 反应，涉及到 C-B 键的正式卡宾插入。在这里，我们报告了通过将类卡宾插入氨基硼烷的 N-B 键来发展 aza-Matteson 反应。通过改变类胡萝卜素的离去基团和改变路易斯酸活化剂，可以实现选择性的单亚甲基和双亚甲基插入，从而分别从常见的仲胺中获得各种α-和β-硼取代的叔胺。复杂的含胺生物活性分子的衍生化，硼酸盐产品的多样化功能化，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06186

文献信息

• Facile <i>N</i>-Arylation of Amines and Sulfonamides and <i>O</i>-Arylation of Phenols and Arenecarboxylic Acids
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0602221

  日期：2006.4.1

  An efficient, transition-metal-free procedure for the N-arylation of amines, sulfonamides, and carbamates and O-arylation of phenols and carboxylic acids has been achieved by allowing these substrates to react with a variety of o-silylaryl triflates in the presence of CsF. Good to excellent yields of arylated products are obtained under very mild reaction conditions. This chemistry readily tolerates

  通过使这些底物在存在下与多种邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯反应，已实现了一种有效的，无过渡金属的胺，磺酰胺和氨基甲酸酯的N-芳基化以及酚和羧酸的O-芳基化方法。的CsF。在非常温和的反应条件下，芳基化产物的收率好至极好。这种化学反应易于耐受各种官能团。
• The catalytic effect of copper ions in the phenylation reaction of david and thieffry
  作者：Derek H. R. Barton、Jean-Pierre Finet、Clotilde Pichon

  DOI：10.1039/c39860000065

  日期：——

  Several types of bifunctional molecules are smoothly phenylated by triphenylbismuth diacetate in a reaction which has an intduction period, a curious solvent dependence, and the need for illumination; however, the addition of a small amount of Cu(OAc)2 removes all these limitations and accelerates greatly the reaction.

  在具有诱导期，好奇的溶剂依赖性和需要照明的反应中，几种类型的双功能分子被三乙酸三苯铋平滑地苯酚化。但是，添加少量的Cu（OAc）2消除了所有这些限制，并大大加快了反应速度。
• Direct hydroxyethylation of amines by carbohydrates <i>via</i> ruthenium catalysis
  作者：Le Jia、Mohamed Makha、Chen-Xia Du、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang、Yuehui Li

  DOI：10.1039/c9gc01195a

  日期：——

  efficient and halogen-free catalytic methodology for the synthesis of β-amino alcohols from aromatic amines and biomass-derived carbohydrates is demonstrated for the first time. The activation of C5/C6 sugars by a ruthenium catalyst selectively generates the C2 alkylating reagent glycolaldehyde. The transformation involves metal-catalyzed hydrogen borrowing for the reduction of the imine intermediate. A series

  首次证明了从芳族胺和生物质衍生的碳水化合物合成β-氨基醇的高效无卤催化方法。钌催化剂对C5 / C6糖的活化选择性地产生了C2烷基化试剂乙醇醛。该转化涉及金属催化的氢借以还原亚胺中间体。一系列带有各种取代基的芳基胺已成功地以良好或优异的产率转化为所需的产物。
• METHOD FOR PRODUCING FORMIC ACID
  申请人：Challand Nina

  公开号：US20100063320A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The invention relates to a process for preparing formic acid, in which catalytic hydrogenation of carbon dioxide with hydrogen over a catalyst which comprises a metal of groups 8 to 10 of the Periodic Table in the presence of a primary, secondary and/or tertiary amine generates the corresponding ammonium formate and the ammonium formate is split by heating into formic acid and the amine, which comprises selecting the primary, secondary or tertiary amine from the amines of the formula I or mixtures thereof where R 1 to R 3 are the same or different and are each hydrogen, linear or branched alkyl radicals having from 1 to 18 carbon atoms, cycloaliphatic radicals having from 5 to 7 carbon atoms, aryl radicals and/or arylalkyl radicals, and at least one of the R 1 to R 3 radicals bears a hydroxyl group, and performing the hydrogenation in a solvent which has a boiling point of 105° C. at standard pressure, and obtaining the formic acid in the reaction mixture from the hydrogenation comprising the high-boiling solvent by thermally splitting the ammonium formate and distilling off the formic acid.

  本发明涉及一种制备甲酸的过程，其中在催化剂的存在下，使用8至10族金属催化剂，将二氧化碳与氢气进行催化加氢，生成相应的甲酸铵盐，然后通过加热分解甲酸铵盐，得到甲酸和胺。其中，选择来自式I的一级、二级或三级胺或其混合物，其中R1至R3相同或不同，分别是氢、1至18碳原子的线性或支链烷基基团、5至7碳原子的环烷基基团、芳基基团和/或芳基烷基基团，且R1至R3中至少一个基团带有羟基。在具有105℃标准压力下沸点的溶剂中进行加氢反应，并通过热分解甲酸铵盐和蒸馏甲酸，从加氢反应混合物中获得甲酸。
• Wasserunlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0035671A1

  公开（公告）日：1981-09-16

  WasserunlöslicheAzofarbstoffederFormell inder D den Rest einer von ionogenen Gruppen freien Diazokomponente der Benzol-, oder heterocyclischen Reihe, A eine Alkylenkette mit 2 bis 6 C-Atomen, die durch eine OH-G ruppe substituiert sein kann, B Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 2 bis4 C-Atomen, C1 bis C4Alkoxy-oder C, bis C4 Alkanoyloxyalkyl mit 3 bis 8 C-Atomen, Hydroxypolyoxyalkylen mit 4 bis 12 C-Atomen, C, bis C4 Alkoxy- oder C, bis C4 Alkanoyloxypolyoxyalkylen mit 5 bis 16 C-Atomen, eine Alkanoylgruppe mit 2 bis 6 C-Atomen, Benzoyl, R1 Wasserstoff, Methyl und Chlor, R2 Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy mit 1 bis4 C-Atomen, R3 Wasserstoff und Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen bedeuten, werden dadurch hergestellt, daß man ein Amin der Formel (II) diazotiert und mit einem DiphenylaminderivatderFormel III kuppelt. Die Farbstoffe dienen zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien.

  形式的水不溶性偶氮染料 在 D 是苯或杂环系列重氮组分的残留物，不含离子基团、 A 具有 2 至 6 个碳原子的亚烷基链，可被羟基取代、 B 氢、具有 1 至 4 个碳原子的烷基、具有 2 至 4 个碳原子的羟烷基、具有 3 至 8 个碳原子的 C1 至 C4 烷氧基烷基或 C, to C4 烷酰氧基烷基、具有 4 至 12 个碳原子的羟基聚氧烷基、具有 5 至 16 个碳原子的 C, to C4 烷氧基烷基或 C, to C4 烷酰氧基聚氧烷基、具有 2 至 6 个碳原子的烷酰基、苯甲酰基、 R1 氢、甲基和氯、 R2 氢、卤素、具有 1 至 4 个 C 原子的烷基或具有 1 至 4 个 C 原子的烷氧基、 R3 是氢和具有 1 至 8 个碳原子的烷氧基，通过与式 (II) 的胺反应制备。 重氮化并与式 III 的二苯胺衍生物偶联。 进行偶联。这些染料可用于疏水性纤维材料的染色和印花。