(R)-2-hydroxy-4-nitrobutanal | 1246861-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-4-nitrobutanal
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-4-nitrobutanal
• CAS: 1246861-78-8
• 化学式: C₄H₇NO₄
• 分子量: 133.104
• InChiKey: PBWYBWBPZWTQNP-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二羟基丙酮 、 (R)-2-hydroxy-4-nitrobutanal 在 D-fructose-6-phosphate aldolase of Escherichia coli Ala₁₂₉Ser mutant 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以52%的产率得到(1S,2S,3R,4R,6R)-1-(hydroxymethyl)-6-nitrocyclohexane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  一种突变的D-果糖-6-磷酸醛缩酶（Ala129Ser），具有对二羟基丙酮的亲和力，可用于合成多羟基化合物

  摘要：

  研究了大肠杆菌D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）的突变体FSA A129S，其对醛醇加成反应中供体底物二羟基丙酮（DHA）的催化效率得到了提高，可用于合成应用。FSA A129S的DHA的k cat / K M值比FSA野生型（FSA wt）高出17倍。另一方面，对于羟丙酮作为供体底物，发现FSA A129S的效率比FSA wt低3.5倍。此外，FSA A129S还接受了乙醇醛（GA）作为供体底物，其亲和力比FSA wt低3.3倍。两种FSA wt的差异选择性FSA A129S和GA的FSA A129S使它们成为互补的生物催化剂，可以控制供体和受体的作用，这在多羟基化复合化合物的碳多步级联碳多步合成中特别有用。突变蛋白的生产也得到了改进，因为它可方便地用于合成。有效地制备了几种碳水化合物和硝基环糖醇，证明了FSA A129S作为有机合成中的生物催化剂具有多种用途。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900772
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1-dimethoxy-4-nitrobutan-2-ol 在 Dowex 50x8, H+ form cation exchange resin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  一种突变的D-果糖-6-磷酸醛缩酶（Ala129Ser），具有对二羟基丙酮的亲和力，可用于合成多羟基化合物

  摘要：

  研究了大肠杆菌D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）的突变体FSA A129S，其对醛醇加成反应中供体底物二羟基丙酮（DHA）的催化效率得到了提高，可用于合成应用。FSA A129S的DHA的k cat / K M值比FSA野生型（FSA wt）高出17倍。另一方面，对于羟丙酮作为供体底物，发现FSA A129S的效率比FSA wt低3.5倍。此外，FSA A129S还接受了乙醇醛（GA）作为供体底物，其亲和力比FSA wt低3.3倍。两种FSA wt的差异选择性FSA A129S和GA的FSA A129S使它们成为互补的生物催化剂，可以控制供体和受体的作用，这在多羟基化复合化合物的碳多步级联碳多步合成中特别有用。突变蛋白的生产也得到了改进，因为它可方便地用于合成。有效地制备了几种碳水化合物和硝基环糖醇，证明了FSA A129S作为有机合成中的生物催化剂具有多种用途。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900772