5-(4-methoxyphenyl)-1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Ethenyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carbaldehyde；1-ethenyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: GACDNNXVMKVXKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde 、 L-赖氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2-amino-6-{[(5-(4-methoxyphenyl)-1-vinylpyrrol-2-yl)methylene]amino}hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 L-赖氨酸和 1-乙烯基吡咯-2-甲醛缩合合成非天然荧光氨基酸的化学、区域和立体特异性

  摘要：

  通过 1-乙烯基吡咯-2-甲醛与 L-赖氨酸在温和条件下（乙醇，室温，2.5-3 小时，0.5 wt.- % 的 CF 3 CO 2 H)，产率高达 90%。与非乙烯基化类似物不同，1-乙烯基吡咯-2-甲醛与 e-氨基发生化学、区域和立体特异性反应，仅提供具有 (E) 构型的产物。合成的在吡咯环中含有芳香族或稠合芳香族取代基的氨基酸在 UV/Vis 区域发出荧光（λ max = 350-382 nm，斯托克斯位移 6150-7800 cm -1 ）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000620
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基-2-(4-甲氧基苯基)吡咯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of 1-vinylpyrrole-2-carbaldehydes

  摘要：

  1-Vinylpyrrole-2-carbaldehydes and 1-vinyl-4,5-dihydrobenzo[g]indole-2-carbaldehyde were synthesized in 56-91% yields from their 1-vinyl derivatives by a modified Vilsmeier-Haack reaction. A low temperature (-78 degrees C) is required to avoid removal of the N-vinyl group, whereas at elevated temperattire (reflux in 1,2-dichloroethane) the latter process leads to direct conversion of 1-vinylpyrroles to pyrrole-2-carbaldehydes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.126

文献信息

• Synthesis of 1-Vinylpyrrole-imidazole Alkaloids
  作者：Boris Trofimov、Kseniya Belyaeva、Ludmila Andriyankova、Lina Nikitina、Andrei Ivanov、Andrei Afonin、Igor’ Ushakov、Anastasiya Mal’kina、Al’bina Mikhaleva

  DOI：10.1055/s-0030-1260134

  日期：2011.9

  The reaction between 1-methylimidazole, cyano(phen­yl)acetylene, and 1-vinylpyrrole-2-carbaldehydes (MeCN, 20-25 ˚C) stereoselectively gives 1-vinylpyrrole-imidazole ensembles with a (Z,Z)-bis(2-cyano-1-phenylvinyl)oxy function in up to 45% yield. Unlike recently reported three-component reaction between imidazoles, electron-deficient acetylenes, and aldehydes affording 1:1:1 adducts, in this case

  之间的反应 的1-甲基咪唑，氰基（苯基）乙炔，1-乙烯基吡咯-2- carbaldehydes（MeCN中，20-25℃）立体选择性地得到1乙烯基吡咯咪唑合奏与（ž，ž）-双（2-氰基-1-苯基乙烯基）氧基的产率高达45％。与最近报道的咪唑，缺电子的乙炔和提供1：1：1加合物的醛之间的三组分反应不同，在这种情况下，涉及两个乙炔分子以提供1：2：1加合物，因此代表了吡咯的新型官能化-咪唑生物碱支架。由咪唑和氰基（苯基）乙炔生成的初始两性离子被认为可转化为卡宾，与吡咯-2-甲醛反应。1：1：1：1加合物的两个后续重排提供了中间体吡咯-咪唑整体，该中间体以其烯醇形式添加到氰基（苯基）乙炔的第二个分子中，生成最终产物，即功能化的吡咯-咪唑生物碱。 1-甲基咪唑-氰基（苯基）乙炔-1-乙烯基吡咯-2-甲醛-三组分反应-吡咯-咪唑生物碱
• A Straightforward Synthesis of 2-(1-Vinyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzimidazoles from 1-Vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes and o-Phenylenediamine
  作者：Boris Trofimov、Andrei Ivanov、Elena Skital’tseva、Alexander Vasil’tsov、Igor Ushakov、Konstantin Petrushenko、Al’bina Mikhaleva

  DOI：10.1055/s-0029-1216996

  日期：2009.11

  Hitherto inaccessible 1-vinylpyrrole-benzimidazole ensembles have been synthesized by the condensation of 1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes with o-phenylenediamine either directly or via the intermediate Schiff bases of the 1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes (1% TFA, DMSO, air atmosphere, 60-70 ˚C, 1 h) in yields up to 89%, the intermediate Schiff bases of exclusively E configuration being isolated in 91-98% yield (1% TFA, DMSO, r.t., 30 min). The synthesized 2-(1-vinyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzimidazoles are intensely fluorescent, covering the practically important blue region (λmax 343-417 nm, Stokes shift 31-91 nm).

  1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes 与邻苯二胺直接或通过 1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes 的中间希夫碱（1% TFA、DMSO, air atmosphere, 60-70 ËC, 1 h），收率高达 89%，分离出的专属于 E 构型的中间席夫碱收率为 91-98% （1% TFA, DMSO, r.t.,30 分钟）。合成的 2-(1-乙烯基-1H-吡咯-2-基)-1H-苯并咪唑具有强烈的荧光，覆盖了实际上重要的蓝色区域（δ "max 343-417 nm，Stokes shift 31-91 nm）。
• Chemo-, Regio- and Stereospecific Synthesis of Unnatural, Fluorescent Amino Acids by Condensation of L-Lysine and 1-Vinylpyrrole-2-carbaldehydes
  作者：Andrey V. Ivanov、Igor A. Ushakov、Konstantin B. Petrushenko、Al'bina I. Mikhaleva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201000620

  日期：2010.8

  A new family of unnatural, optically active amino acids containing the pyrrole moiety have been synthesized by condensation of 1-vinylpyrrole-2-carbaldehydes with L -lysine under mild conditions (EtOH, room temp., 2.5-3 h, 0.5 wt.-% of CF 3 CO 2 H) in up to 90 % yields. Unlike non-vinylated analogues, 1-vinylpyrrole-2-carbaldehydes react chemo-, regio-and stereospecifically with an e-amino group only

  通过 1-乙烯基吡咯-2-甲醛与 L-赖氨酸在温和条件下（乙醇，室温，2.5-3 小时，0.5 wt.- % 的 CF 3 CO 2 H)，产率高达 90%。与非乙烯基化类似物不同，1-乙烯基吡咯-2-甲醛与 e-氨基发生化学、区域和立体特异性反应，仅提供具有 (E) 构型的产物。合成的在吡咯环中含有芳香族或稠合芳香族取代基的氨基酸在 UV/Vis 区域发出荧光（λ max = 350-382 nm，斯托克斯位移 6150-7800 cm -1 ）。
• Expedient synthesis of 1-vinylpyrrole-2-carbaldehydes
  作者：Al’bina I. Mikhaleva、Alexey B. Zaitsev、Andrey V. Ivanov、Elena Yu. Schmidt、Alexander M. Vasil’tsov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.126

  日期：2006.5

  1-Vinylpyrrole-2-carbaldehydes and 1-vinyl-4,5-dihydrobenzo[g]indole-2-carbaldehyde were synthesized in 56-91% yields from their 1-vinyl derivatives by a modified Vilsmeier-Haack reaction. A low temperature (-78 degrees C) is required to avoid removal of the N-vinyl group, whereas at elevated temperattire (reflux in 1,2-dichloroethane) the latter process leads to direct conversion of 1-vinylpyrroles to pyrrole-2-carbaldehydes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.