1-乙烯基-2-(4-甲氧基苯基)吡咯 | 67060-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-乙烯基-2-(4-甲氧基苯基)吡咯
• 英文名称: 1-vinyl-2-(p-methoxyphenyl)pyrrole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1-vinylpyrrole；2-(4-methoxy-phenyl)-1-vinyl-pyrrole；2-(4-Methoxy-phenyl)-1-vinyl-pyrrol；1-Vinyl-2-(p-anisyl)-pyrrol；1-Vinyl-2-p-anisyl-pyrrol；1-Ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole；1-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)pyrrole
• CAS: 67060-93-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD01099321
• 分子量: 199.252
• InChiKey: JKAGMSJUDZQKEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基-2-(4-甲氧基苯基)吡咯 、 四氰基乙烯 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3-[2-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-1-yl]-1,1,2,2-cyclobutanetetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-1-乙烯基吡咯的三氰基乙烯基化：溶剂和取代基控制的化学和区域选择性

  摘要：

  丙酮，THF和苯中的2-芳基-1-乙烯基吡咯与四氰基乙烯在整个乙烯基上发生化学和区域专一性反应，生成88-中的3-（2-芳基吡咯-1-基）-1,1,2,2-环丁烷四腈产率94％。后者在从EtOH中重结晶后，消除了HCN，并完全重排以提供立体有择的反式-（3E）-4-（2-芳基吡咯-1-基）-1,3-丁二烯-1,1,2-三腈。在DMSO中，连同上述[2 + 2]-环加成反应，吡咯环的三氰基乙烯基化反应形成相应的3-和5-三氰基乙烯基吡咯，产物比例取决于吡咯环中的取代基和反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.094
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 18-冠醚-6 、 盐酸羟胺 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)吡咯 、 1-乙烯基-2-(4-甲氧基苯基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  由电石直接合成芳基取代的吡咯：一种被低估的化学原料

  摘要：

  在这项工作中，报道了一种直接从电石与肟的反应制备芳基吡咯的新颖合成方法。在最佳条件下，相应的肟可产生令人满意的收率（49–88％），生成各种吡咯衍生物。还成功开发了由广泛可用的酮一锅法合成芳基吡咯的方法。方便地由衍生自该方法的芳基吡咯制备一种新的近红外荧光BODIPY染料，该染料在C-3位上具有苯基取代基。该方法的主要优点是在不使用任何金属催化剂的湿溶剂中使用廉价且危害较小的主要化学原料电石。该方法为合成功能化吡咯提供了一种新的具有成本效益的途径。

  DOI：

  10.1039/c4gc01615g

文献信息

• 2-Arylazo-1-vinylpyrroles: A Novel Promising Family of Reactive Dyes
  作者：Boris A. Trofimov、Elena Yu. Schmidt、Al’bina I. Mikhaleva、Alexander M. Vasil’tsov、Alexey B. Zaitsev、Natalia S. Smolyanina、Elena Yu. Senotrusova、Andrey V. Afonin、Igor’ A. Ushakov、Konstantin B. Petrushenko、Olga N. Kazheva、Oleg A. Dyachenko、Vladimir V. Smirnov、Alexander F. Schmidt、Marina V. Markova、Ludmila V. Morozova

  DOI：10.1002/ejoc.200600357

  日期：2006.9

  pyrrole and the benzene ring, and is indicative of highly polarizable and tunable chromophores. X-ray, 1H NMR spectroscopic and quantum chemical studies [B3LYP/6-311 (d,p)] show the E,anti,anti isomer of the dyes to be the most stable under normal conditions. The dyes are reversibly protonated and complex to BF3 with a color change. Their copolymerization across the vinyl group affords intrinsically colored

  新的活性染料 2-芳基偶氮-1-乙烯基吡咯通过在 0°C 的乙醇水溶液 (≈3:1) 中易接近的 1-乙烯基吡咯与芳烃重氮烃的改性偶氮偶联以 52-94% 的产率合成。染料 UV/Vis 吸收的 λmax 值范围为 377.8-480.6 nm，log ϵ = 4.11-4.99，这在很大程度上取决于吡咯和苯环中的取代基结构，并表明高度极化和可调发色团。X 射线、1H NMR 光谱和量子化学研究 [B3LYP/6-311 (d,p)] 显示染料的 E,anti,anti 异构体在正常条件下是最稳定的。染料可逆地质子化并与 BF3 络合，并伴有颜色变化。它们在乙烯基上的共聚提供了本质上有色的共聚物。它们还被证明在 Pd 催化的 Heck 烯烃芳基化中充当良好的配体。因此，新型染料的特性有望用于创建新的分子开关、存储和记录设备、酸碱和金属传感器以及过渡金属络合物催化剂。 (© Wiley-VCH
• Pyrroles from ketoximes and acetylene
  作者：S. E. Korostova、A. I. Mikhaleva、L. N. Sobenina、S. G. Shevchenko、M. V. Sigalov、I. M. Karataeva、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/bf00472615

  日期：1989.1
• Expedient synthesis of 1-vinylpyrrole-2-carbaldehydes
  作者：Al’bina I. Mikhaleva、Alexey B. Zaitsev、Andrey V. Ivanov、Elena Yu. Schmidt、Alexander M. Vasil’tsov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.126

  日期：2006.5

  1-Vinylpyrrole-2-carbaldehydes and 1-vinyl-4,5-dihydrobenzo[g]indole-2-carbaldehyde were synthesized in 56-91% yields from their 1-vinyl derivatives by a modified Vilsmeier-Haack reaction. A low temperature (-78 degrees C) is required to avoid removal of the N-vinyl group, whereas at elevated temperattire (reflux in 1,2-dichloroethane) the latter process leads to direct conversion of 1-vinylpyrroles to pyrrole-2-carbaldehydes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TROFIMOV B. A.; MIXALEVA A. I.; KOROSTOVA S. E.; SOBENINA L. N.; VASILEV +, ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 10, 2042-2046
  作者：TROFIMOV B. A.、 MIXALEVA A. I.、 KOROSTOVA S. E.、 SOBENINA L. N.、 VASILEV +

  DOI：——

  日期：——
• KOROSTOVA, S. E.;MIXALEVA, A. I.;SOBENINA, L. N.;SHEVCHENKO, S. G.;SIGALO+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 48-52
  作者：KOROSTOVA, S. E.、MIXALEVA, A. I.、SOBENINA, L. N.、SHEVCHENKO, S. G.、SIGALO+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图