4-bromo-3-(phenylthio)-1H-indole | 945000-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-bromo-3-(phenylthio)-1H-indole
• 英文别名: 4‐bromo‐3‐(phenylthio)‐1H‐indole；4-bromo-3-phenylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 945000-87-3
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNS
• 分子量: 304.21
• InChiKey: GBDHXGFAKRVMCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-(phenylthio)-1H-indole 在 间氯过氧苯甲酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到4-bromo-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  WO2007/84841

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 、 苯亚磺酸 在 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到4-bromo-3-(phenylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Byproduct promoted regioselective sulfenylation of indoles with sulfinic acids

  摘要：

  展示了一种前所未有的合成3-磺基吲哚的方法，即通过副产物促进的吲哚与亚砜酸的磺化反应。

  DOI：

  10.1039/c4ob02575j

文献信息

• Iodine-Catalyzed Regioselective Sulfenylation of Indoles with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Fu-Lai Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/anie.201301437

  日期：2013.4.26

  New S in town: Sulfonyl hydrazides smoothly undergo sulfenylation with indoles in the presence of 10 mol % I2 to give structurally diverse indole thioethers in moderate to excellent yields with extremely high regioselectivity. This study paves the way for the use of sulfonyl hydrazides as unique sulfur electrophiles in chemical synthesis.

  城镇中的新S：磺酰肼在10 mol％I 2的存在下与吲哚平稳地进行亚磺酰基化反应，以中等至优异的收率以极高的区域选择性提供结构多样的吲哚硫醚。这项研究为磺酰肼在化学合成中用作独特的硫亲电试剂铺平了道路。
• Recyclable Cellulose-Derived Fe3O4@Pd NPs for Highly Selective C–S Formation by Heterogeneously C–H Sulfenylation of Indoles
  作者：Shengyi Li、Jinguo Wang、Jianzhong Jin、Jianying Tong、Chao Shen

  DOI：10.1007/s10562-020-03144-9

  日期：2020.8

  An efficient and convenient method was developed for the preparation of 3-sulfenylindoles via a cellulose-derived Fe3O4@Pd NPs catalyzed heterogeneously C–H sulfenylation of indoles. This approach provides an effective synthetic route to an important class of indoles derivatives and features high efficiency, easy operation, good practicality, and environmental friendliness. The recoverable catalyst

  通过纤维素衍生的 Fe3O4@Pd NPs 催化吲哚的非均相 C-H 磺基化，开发了一种有效且方便的方法来制备 3-磺基吲哚。该方法为一类重要的吲哚衍生物提供了一条有效的合成路线，具有高效、易操作、实用性强、环境友好等特点。使用外部磁场将可回收催化剂从反应混合物中分离出来，可循环使用五次，催化性能不会有很大损失。开发了一种通过纤维素衍生的 Fe3O4@Pd NPs 催化吲哚的非均相 C-H 磺基化来制备 3- 磺基吲哚的有效方法。
• Sulfonyl Substituted 1H-Indoles as Ligands for the 5-Hydroxytryptamine Receptors
  申请人：McDevitt Robert E.

  公开号：US20070203120A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The present invention is directed to compounds of Formula I: which are modulators of the 5-hydroxtryptamine-6 and 5-hydroxytryptamine-2A receptors and which are inhibitors of norepinephrine reuptake. The compounds of the invention, and pharmaceutical composition thereof, are useful in the treatment of disorders related to or associated with the 5-hydroxytryptamine-6 and 5-hydroxtryptamine-2A receptors or with norepinephrine reuptake inhibition.

  本发明涉及式I的化合物：它们是5-羟色胺-6和5-羟色胺-2A受体的调节剂，同时也是去甲肾上腺素再摄取抑制剂。本发明的化合物及其制药组合物在治疗与5-羟色胺-6和5-羟色胺-2A受体或去甲肾上腺素再摄取抑制有关或相关的疾病方面是有用的。
• Sulfonyl substituted 1H-indoles as ligands for the 5-hydroxytryptamine receptors
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：US07645752B2

  公开（公告）日：2010-01-12

  The present invention is directed to compounds of Formula I: which are modulators of the 5-hydroxtryptamine-6 and 5-hydroxytryptamine-2A receptors and which are inhibitors of norepinephrine reuptake. The compounds of the invention, and pharmaceutical composition thereof, are useful in the treatment of disorders related to or associated with the 5-hydroxytryptamine-6 and 5-hydroxtryptamine-2A receptors or with norepinephrine reuptake inhibition.

  本发明涉及公式I的化合物，该化合物是5-羟色胺-6和5-羟色胺-2A受体的调节剂，同时也是去甲肾上腺素重摄取的抑制剂。本发明的化合物及其制药组合物在治疗与5-羟色胺-6和5-羟色胺-2A受体或去甲肾上腺素重摄取抑制相关的疾病方面具有有用价值。
• Indole‐based aryl sulfides target the cell wall of <i>Staphylococcus aureus</i> without detectable resistance
  作者：Aditya G. Lavekar、Ritesh Thakare、Saima、Danish Equbal、Sidharth Chopra、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/ddr.22123

  日期：2024.2

  Sulfur‐containing classes of the scaffold “Arylthioindoles” have been evaluated for antibacterial activity; they demonstrated excellent potency against methicillin‐resistant Staphylococcus aureus (MRSA) as well as against vancomycin‐resistant strains and a panel of clinical isolates of resistant strains. In this study, we have elucidated the mechanism of action of lead compounds, wherein they target the cell wall of S. aureus. Further, S. aureus failed to develop resistance against two lead compounds tested in a serial passage experiment in the presence of the compounds over a period of 40 days. Both the compounds demonstrated comparable in vivo efficacy with vancomycin in a neutropenic mice thigh infection model. The results of these antibacterial activities emphasize the excellent potential of thioethers for developing novel antibiotics and may fill in as a target for the adjustment of accessible molecules to develop new powerful antibacterial agents with fewer side effects.

  摘要 已经对 "芳硫基吲哚 "支架的含硫类化合物进行了抗菌活性评估；这些化合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、耐万古霉素菌株和耐药菌株的临床分离物均表现出卓越的效力。在这项研究中，我们阐明了先导化合物的作用机制，即它们靶向金黄色葡萄球菌的细胞壁。此外，在对两种先导化合物进行了为期 40 天的连续培养实验后，金黄色葡萄球菌未能对这两种先导化合物产生耐药性。在嗜中性粒细胞小鼠大腿感染模型中，这两种化合物的体内疗效与万古霉素相当。这些抗菌活性的结果突出了硫醚在开发新型抗生素方面的巨大潜力，并可能成为调整可获得分子的目标，从而开发出副作用更小的新型强效抗菌剂。