N-methyl-N-(2-fluorophenyl)-3-phenylpropargylamide | 1015230-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-fluorophenyl)-3-phenylpropargylamide
• 英文别名: N-(2-fluorophenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide；N-(2-fluorophenyl)-N-methyl-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 1015230-87-1
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO
• 分子量: 253.276
• InChiKey: ZEZRVJQCYYXNQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-fluorophenyl)-3-phenylpropargylamide 、 苯磺酰肼 在 叔丁基过氧化氢 、 五氧化二碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到6-fluoro-1-methyl-4-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-1-azaspiro[4.5]-deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  3-砜基螺环三烯酮类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种式（III）所示3‑砜基螺环三烯酮类化合物及其制备方法，本发明3‑砜基取代螺环三烯酮类化合物的制备反应式为：以式（I）所示的N‑芳基取代丙炔酰胺和式（II）所示的磺酰肼为起始原料，加入含碘非金属催化剂、氧化剂和溶剂，混合均匀，进行氧化螺环化反应，反应完成后，减压浓缩至无溶剂，得到粗产物，粗产物分离提纯，得到式（III）所示的3‑砜基螺环三烯酮类化合物，本发明方法具有合成步骤简单、底物适应范围广、生产成本低、产率高、无需使用金属催化剂、反应条件温和，产品易纯化以及环境友好等优点。

  公开号：

  CN104788360B
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-methyl-N-(2-fluorophenyl)-3-phenylpropargylamide
  参考文献：
  名称：

  通过烯基过氧化物自由基中间体通过酸引发的氧化级联反应获得3-（2-氧代烷基）-氮杂螺[4.5]三烯酮

  摘要：

  由N-烷基-芳基丙丙酰胺和酮经炔烃的1,2-二官能团氧化制得在3位带有酮侧链的Azaspiro [4.5]三烯酮。级联序列始于过氧化烯基中间体的产生，这是通过在催化量的强酸存在下将叔丁基氢过氧化物加到酮中而获得的。然后，酮自由基加成炔烃，随后进行螺环化和脱芳香化过程。该方法代表了炔烃双官能化的一个新实例，该一步同时形成了两个碳-碳单键和一个碳-氧双键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801203

文献信息

• Visible light induced the high-efficiency spirocyclization reaction of propynamide and thiophenols via recyclable catalyst Pd/ZrO2
  作者：Nannan Zhang、Hangdong Zuo、Chen Xu、Junyi Pan、Jun Sun、Cheng Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.06.008

  日期：2020.2

  Abstract A new method for the synthesis of 3-thioazaspiro[4,5]trienones was developed using Pd nanoparticle catalysts, which are highly efficient, environmentally friendly and recyclable. Alkynes and thiophene phenols are effectively cyclized by Pd/ZrO2 catalyst under visible light irradiation. The present protocol simply utilizes visible light as the safe and ecofriendly energy source, and the Pd/ZrO2

  摘要利用Pd纳米粒子催化剂，开发了一种高效，环保，可回收的3-硫代氮杂[4,5]三烯酮合成新方法。在可见光照射下，Pd / ZrO2催化剂可有效地使炔烃和噻吩酚环化。本协议只是简单地利用可见光作为安全，环保的能源，而Pd / ZrO2纳米复合材料作为光催化剂为在中等条件下以高产率获得各种3-thioazaspiro [4,5]三烯酮提供了一种简单实用的方法。
• Silver-catalyzed direct spirocyclization of alkynes with thiophenols: a simple and facile approach to 3-thioazaspiro[4,5]trienones
  作者：Huanhuan Cui、Wei Wei、Daoshan Yang、Jimei Zhang、Zhihong Xu、Jiangwei Wen、Hua Wang

  DOI：10.1039/c5ra16548b

  日期：——

  A new and convenient silver-catalyzed direct oxidative spirocyclization of alkynes with thiophenols is described. This methodology provides a simple and practical approach to various 3-thioazaspiro[4,5]trienones in moderate to good yields with high atom efficiency and excellent functional group tolerance.

  描述了一种新的且方便的用硫酚对炔烃进行银催化的银催化直接氧化螺环化反应。该方法为中度到良好的产率，高原子效率和出色的官能团耐受性提供了各种3-thioazaspiro [4,5] trienones的简单实用方法。
• Unexpected Substituent Effects in Spiro-Compound Formation: Steering <i>N</i>-Aryl Propynamides and DMSO toward Site-Specific Sulfination in Quinolin-2-ones or Spiro[4,5]trienones
  作者：Xiaoxian Li、Yuanxun Wang、Yaxin Ouyang、Zhenyang Yu、Beibei Zhang、Jingran Zhang、Haofeng Shi、Han Zuilhof、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00775

  日期：2021.7.16

  pathways leading to the formation of quinolin-2-ones for mild substituents and spiro[4,5]trienones for both electron-withdrawing and -donating substituents, respectively. On the basis of both computational and experimental results, a new mechanism has been put forward that accounts for the exclusive spirolization/defluorination process and the surprising substituent effects.

  高度依赖于取代基的重排允许通过N-芳基丙酰胺的分子内亲电环化新的和 SOCl 2诱导的 3-methylthioquinolin-2-ones 和 3-methylthiospiro[4.5] trienones 的不同合成。DMSO 既充当溶剂又充当硫源，并且使用 DMSO- h 6 / d 6能够将 SCH 3或 SCD 3部分结合到杂环骨架的 3 位。不同段- 取代基触发不同的反应途径，分别导致温和取代基的喹啉-2-酮和吸电子和供电子取代基的螺[4,5] 三烯酮的形成。在计算和实验结果的基础上，提出了一种新的机制，可以解释独特的螺旋化/脱氟过程和令人惊讶的取代基效应。
• Divergent Synthesis of Chalcogenylated Quinolin-2-ones and Spiro[4,5]trienones via Intramolecular Cyclization of N-Aryl­propynamides Mediated by Diselenides/Disulfides and PhICl2
  作者：Yunfei Du、Xiaoxian Li、Beibei Zhang、Zhenyang Yu、Dongke Zhang、Haofeng Shi、Lingzhi Xu

  DOI：10.1055/s-0041-1737291

  日期：2022.3

  The reaction of N-arylpropynamides with (dichloroiodo)benzene (PhICl2) and diselenides/disulfides resulted in a divergent synthesis of chalcogenylated quinolinones and spiro[4.5]trienes through intramolecular electrophilic cyclization and chalcogenylation. The chalcogenyl functional group was introduced by an electrophilic reactive organosulfenyl chloride or selenenyl chloride species, generated in

  的反应Ñ与（dichloroiodo）苯（PhICl -arylpropynamides 2）和diselenides /二硫化物导致chalcogenylated喹啉酮和螺[4.5]通过分子内电环化和chalcogenylation三烯的发散合成。硫属元素基官能团通过亲电反应性有机亚硫酰氯或硒酰氯物质引入，其由二硫化物/二硒化物和PhICl 2的反应原位产生。值得注意的是，不同的环化途径由N-芳基丙酰胺底物中苯胺环上的取代基类型决定。在对位带有氟、甲氧基或三氟甲氧基的底物苯胺的 - 位置经历了另一种螺旋化途径，以产生 3-硫属化螺 [4,5] 三烯酮。
• Sequential Intermolecular Aminopalladation/<i>ortho</i>-Arene C−H Activation Reactions of <i>N</i>-Phenylpropiolamides with Phthalimide
  作者：Shi Tang、Peng、Shao-Feng Pi、Yun Liang、Nai-Xing Wang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/ol800080w

  日期：2008.3.1

  A novel palladium-catalyzed intermolecular aminopalladation/C-H activation method for selectively synthesizing (E)-(2-oxindolin-3-ylidene)phthalimides has been developed. In the presence of Pd(OAc)(2) and Phl(OAc)(2), alkynes were difunctionalized with a phthalimide and an arene Sp(2) C-H bond to selectively synthesize (E)-(2-oxoindolin-3-ylidene)phthalimides, which products are of great potential pharmaceutical value products in many major therapeutic areas, such as oncology, inflammation, neurology, immunology, and endocrinology. To the best of our knowledge, the reaction serves as the first example of intermolecular aminopalladation/C-H activation reactions of alkynes.