2,8-二溴6,6,12,12-四己基-6,12-二氢茚并[1,2-B]芴 | 872705-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2,8-二溴6,6,12,12-四己基-6,12-二氢茚并[1,2-B]芴
• 英文名称: 2,8-dibromo-6,6,12,12-tetrahexyl-6,12-dihydroindeno[1,2-b]fluorene
• 英文别名: 2,8-dibromo-6,6,12,12-tetrahexylindeno[1,2-b]fluorene
• CAS: 872705-69-6
• 化学式: C₄₄H₆₀Br₂
• 分子量: 748.768
• InChiKey: ZBZIJLWKWKFZSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  732.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-二溴6,6,12,12-四己基-6,12-二氢茚并[1,2-B]芴 在 copper(l) iodide 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 硝酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 79.33h， 生成 6,6,12,12-tetrahexyl-6,12-dihydroindeno[1,2-b]fluorene-2,3,8,9-tetraamine
  参考文献：
  名称：

  以官能化吡嗪单元为端基的梯形发色团的合成及双光子吸收特性

  摘要：

  设计并合成了三种基于梯型单元（芴、茚芴和双茚芴）作为中心 π 桥并在分子末端位置融合官能化吡嗪部分的新型多极发色团，以用作一组模型化合物用于研究可能由结构排列引入的分子双光子吸收 (2PA) 特性的可能影响。初步实验结果表明，这些模型染料分子在近红外区域显示出广泛而强烈的 2PA。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402622
• 作为产物：
  描述：

  6,6,12,12-tetrahexyl-6,12-dihydroindeno[1,2-b]fluorine 在 benzyltrimethylazanium tribroman-2-uide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,8-二溴6,6,12,12-四己基-6,12-二氢茚并[1,2-B]芴
  参考文献：
  名称：

  基于具有不同外围基团的6,12-二氢茚并[1,2-b]氟的空穴传输材料：无掺杂钙钛矿型太阳能电池的新策略

  摘要：

  尽管已设计出几种空穴传输材料（HTM）来获得高性能的钙钛矿太阳能电池（PSC）器件，但用于高效，稳定PSC的无掺杂HTM仍然很少见。在此，对具有不同数量的大体积外围基团的刚性平面6,12-二氢茚并[1,2-b]氟（IDF）核进行了构建，以构建IDF-SFXPh，IDF-DiDPA和IDF-TeDPA的无掺杂HTM。 。得益于平面IDF核心和扭曲的SFX外围组的贡献，基于无掺杂剂的IDF-SFXPh的PSC器件可实现17.6％的器件性能，与掺杂的2,2'，7、7'-tetrakis相当（N，N-二对甲氧基苯胺）-9,9'-螺二芴（spiro-OMeTAD）基设备（17.6％），在手套箱和环境条件下具有更高的设备稳定性。

  DOI：

  10.1002/adfm.201901296

文献信息

• Heavy atom enhanced generation of singlet oxygen in novel indenofluorene-based two-photon absorbing chromophores for photodynamic therapy
  作者：Changquan Tang、Ping Hu、En Ma、Mingdong Huang、Qingdong Zheng

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.01.019

  日期：2015.6

  donor-acceptor-donor (D-A-D) motif. At the same time, upon excitation at 430 nm, 2.2–4.1 times of enhancement in the singlet oxygen generation yield was observed for the photosensitizers with the heavy atoms incorporated. The photosensitizers with heavy atoms also show increased singlet oxygen generation efficiencies upon two-photon excitation at 808 nm, compared to those photosensitizers without heavy

  一系列基于茚并芴-双光子吸收发色团（的FL0，FL-2BrN，FL-1IN，FL-2IN，和FL-2IS已针对光动力疗法（PDT）进行了设计和合成。确定了这些生色团的双光子吸收（TPA）特性，并建立了它们的结构-性质关系。通过将吸电子卤素原子（如Br，I）掺入发色团的π共轭骨架中，由于形成了供体-受体-供体（DAD）基序，TPA截面值提高到了2707 GM。 。同时，在430 nm激发下，掺入重原子的光敏剂的单线态氧产生产率提高了2.2-4.1倍。与那些没有重原子的光敏剂相比，具有重原子的光敏剂在808 nm的双光子激发下还表现出更高的单线态氧产生效率。的光细胞毒性FL-2IN通过双光子激发（808 nm）对抗癌细胞表明，茚并芴基发色团是双光子PDT的有效单线态氧供体。
• Magnetic Control of Recombination Fluorescence and Tunability by Modulation of Radical Pair Energies in Rigid Donor–Bridge–Acceptor Systems
  作者：Jason T. Buck、Tomoyasu Mani

  DOI：10.1021/jacs.0c09146

  日期：2020.12.9

  new magneto-optical technologies. Spin dynamics of radical pairs can serve as a basis of control of chemical reactions by weak magnetic fields (<1 T) orders of magnitude smaller than the thermal energy kBT at room temperature. Here we demonstrate control of recombination fluorescence, produced by charge recombination of photogenerated radical pairs, by weak magnetic fields in rigid donor-bridge-acceptor

  分子发射的磁控制有望开发新的磁光技术。自由基对的自旋动力学可以作为控制化学反应的基础，弱磁场 (<1 T) 数量级小于室温下的热能 kBT。在这里，我们展示了通过可见光激发的刚性供体-桥-受体分子中的弱磁场，通过光生自由基对的电荷重组产生的重组荧光的控制。我们可以通过化学调节影响交换相互作用的自由基对的能量来调整场响应范围。我们的研究结果提出了一种设计用于成像和其他分子自旋技术应用的磁光探针的新策略。
• 一种共轭小分子热电材料及其制备方法
  申请人：南昌航空大学

  公开号：CN113214189B

  公开（公告）日：2023-01-24

  本发明公开了一种共轭小分子热电材料及其制备方法，所述制备方法包括：通过(E)‑4‑2‑4‑7‑4‑[双(4‑甲氧基苯基)氨基]苯基}苯并[c][1,2,5]噻二唑‑4‑基}‑3‑甲基丁‑1,3‑二烯‑2‑基}氧基}丙‑2‑基}苯基}硼酸和2,8‑二溴‑6,6,12,12‑四己基‑6,12‑二氢茚并[1,2‑b]芴发生偶联反应，得到本发明的共轭小分子热电材料(E)‑3‑2‑3‑8‑3‑2‑(E)‑4‑7‑4‑[双(4‑甲氧基苯基)氨基]苯基}苯并[c][1,2,5]噻二唑‑4‑基}‑3‑氰基‑1,3‑二烯基‑2‑基}氧基}丙‑2‑基}苯基}‑6,6,12,12‑四己基‑6,12‑二氢茚并[1,2‑b]‑2‑基}苯基}丙‑2‑基}氧基}‑2‑7‑4‑[(3‑甲氧基苯基)(4‑甲氧基苯基)氨基]苯基}苯并[c][1,2,5]噻二唑‑4‑基}亚甲基}丁‑3‑烯腈。本发明提供的共轭小分子热电材料具有良好的溶液加工性、高的电导率以及高的功率因数。制备的共轭小分子热电材料的产物结构式如下：
• Synthesis and two-photon properties of a multipolar chromophore containing indenofluorenyl units
  作者：Tzu-Chau Lin、Cheng-Sheng Hsu、Chia-Ling Hu、Yong-Fu Chen、Wei-Je Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.114

  日期：2009.1

  A new multipolar fluorophore derived from triphenylamine as the core with diphenylaminoindenofluorenyl moieties incorporated at the peripheral positions has been synthesized and experimentally shown to possess strong two-photon absorptivities in near-IR region and intense upconverted visible emission under the irradiation of femtosecond laser pulses. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ladder-Type Oligo-<i>p</i>-phenylene-Containing Copolymers with High Open-Circuit Voltages and Ambient Photovoltaic Activity
  作者：Qingdong Zheng、Byung Jun Jung、Jia Sun、Howard E. Katz

  DOI：10.1021/ja909111p

  日期：2010.4.21

  Four ladder-type oligo-p-phenylene containing donor-acceptor copolymers were designed, synthesized, and characterized. The ladder-type oligo-p-phenylene was used as an electron donor unit in these copolymers to provide a deeper highest occupied molecular orbital (HOMO) level for obtaining polymer solar cells with a higher open-circuit voltage, while 4,7-dithien-2-yl-2,1,3-benzothiadiazole or 5,8-dithien2-yl-2,3-diphenylquinoxaline was chosen as an electron acceptor unit to tune the electronic band gaps of the polymers for a better light harvesting ability. These copolymers exhibit field-effect mobilities as high as 0.011 cm(2)/(V s). Compared to fluorene containing copolymers with the same acceptor unit, these ladder-type oligo-p-phenylene containing copolymers have enhanced and bathochromically shifted absorption bands and much better solubility in organic solvents. Photovoltaic applications of these polymers as light-harvesting and hole-conducting materials are investigated in conjunction with [6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PC61BM) or (6,6]-phenyl-C71-butyric acid methyl ester (PC71BM). Without extensive optimization work, a power conversion efficiency (PCE) of 3.7% and a high open-circuit voltage of 1.06 V are obtained under simulated solar light AM 1.5 G (100 mW/cm(2)) from a solar cell with an active layer containing 20 wt % ladder-type tetra-p-phenylene containing copolymer (P3FTBT6) and 80 wt %. PC61BM. Moreover, a high PCE of 4.5% was also achieved from a solar cell with an active layer containing 20 wt % P3FTBT6 and 80 wt % PC71BM.