8-bromo-6,6,12,12-tetrahexyl-N,N-diphenyl-6,12-dihydroindeno[1,2-b]fluoren-2-amine | 1111259-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 8-bromo-6,6,12,12-tetrahexyl-N,N-diphenyl-6,12-dihydroindeno[1,2-b]fluoren-2-amine
• 英文别名: 2-bromo-6,6,12,12-tetrahexyl-N,N-diphenylindeno[1,2-b]fluoren-8-amine
• CAS: 1111259-59-6
• 化学式: C₅₆H₇₀BrN
• 分子量: 837.082
• InChiKey: KDMRURPDAJGZFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.7
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-6,6,12,12-tetrahexyl-N,N-diphenyl-6,12-dihydroindeno[1,2-b]fluoren-2-amine 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以71.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  功能化的四芴基乙烯型生色团：可见光到近红外区的合成，双光子吸收和有效的光功率限制特性

  摘要：

  合成了一系列新颖的基于四取代烯烃骨架的多极性荧光团，使用官能化的芴基和茚并芴基单元作为芳基取代基，并研究了它们在飞秒和纳秒时域中与两个光子相关的特性。当用飞秒脉冲探测时，发现这些发色团具有明显的固有双光子吸收率，其局部最大值非常接近Ti：蓝宝石激光器的动态调谐范围的短波长端。在纳秒脉冲的照射下，这些染料分子在可见光到近红外区域表现出有希望的非线性光功率衰减特性。结合其中等高的荧光量子效率，

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.07.027
• 作为产物：
  描述：

  2,8-二溴6,6,12,12-四己基-6,12-二氢茚并[1,2-B]芴 、 二苯胺 在 sodium t-butanolate 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 以45%的产率得到8-bromo-6,6,12,12-tetrahexyl-N,N-diphenyl-6,12-dihydroindeno[1,2-b]fluoren-2-amine
  参考文献：
  名称：

  重原子增强了新型基于茚芴的双光子吸收发色团中单线态氧的产生，用于光动力疗法

  摘要：

  一系列基于茚并芴-双光子吸收发色团（的FL0，FL-2BrN，FL-1IN，FL-2IN，和FL-2IS已针对光动力疗法（PDT）进行了设计和合成。确定了这些生色团的双光子吸收（TPA）特性，并建立了它们的结构-性质关系。通过将吸电子卤素原子（如Br，I）掺入发色团的π共轭骨架中，由于形成了供体-受体-供体（DAD）基序，TPA截面值提高到了2707 GM。 。同时，在430 nm激发下，掺入重原子的光敏剂的单线态氧产生产率提高了2.2-4.1倍。与那些没有重原子的光敏剂相比，具有重原子的光敏剂在808 nm的双光子激发下还表现出更高的单线态氧产生效率。的光细胞毒性FL-2IN通过双光子激发（808 nm）对抗癌细胞表明，茚并芴基发色团是双光子PDT的有效单线态氧供体。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.01.019

文献信息

• Synthesis and two-photon properties of a multipolar chromophore containing indenofluorenyl units
  作者：Tzu-Chau Lin、Cheng-Sheng Hsu、Chia-Ling Hu、Yong-Fu Chen、Wei-Je Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.114

  日期：2009.1

  A new multipolar fluorophore derived from triphenylamine as the core with diphenylaminoindenofluorenyl moieties incorporated at the peripheral positions has been synthesized and experimentally shown to possess strong two-photon absorptivities in near-IR region and intense upconverted visible emission under the irradiation of femtosecond laser pulses. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Heavy atom enhanced generation of singlet oxygen in novel indenofluorene-based two-photon absorbing chromophores for photodynamic therapy
  作者：Changquan Tang、Ping Hu、En Ma、Mingdong Huang、Qingdong Zheng

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.01.019

  日期：2015.6

  donor-acceptor-donor (D-A-D) motif. At the same time, upon excitation at 430 nm, 2.2–4.1 times of enhancement in the singlet oxygen generation yield was observed for the photosensitizers with the heavy atoms incorporated. The photosensitizers with heavy atoms also show increased singlet oxygen generation efficiencies upon two-photon excitation at 808 nm, compared to those photosensitizers without heavy

  一系列基于茚并芴-双光子吸收发色团（的FL0，FL-2BrN，FL-1IN，FL-2IN，和FL-2IS已针对光动力疗法（PDT）进行了设计和合成。确定了这些生色团的双光子吸收（TPA）特性，并建立了它们的结构-性质关系。通过将吸电子卤素原子（如Br，I）掺入发色团的π共轭骨架中，由于形成了供体-受体-供体（DAD）基序，TPA截面值提高到了2707 GM。 。同时，在430 nm激发下，掺入重原子的光敏剂的单线态氧产生产率提高了2.2-4.1倍。与那些没有重原子的光敏剂相比，具有重原子的光敏剂在808 nm的双光子激发下还表现出更高的单线态氧产生效率。的光细胞毒性FL-2IN通过双光子激发（808 nm）对抗癌细胞表明，茚并芴基发色团是双光子PDT的有效单线态氧供体。
• Functionalized tetrafluorenylethylene-type chromophores: Synthesis, two-photon absorption and effective optical power-limiting properties in the visible-to-near IR region
  作者：Tzu-Chau Lin、Ying-Hsuan Lee、Bor-Rong Huang、Ming-Yu Tsai、Jhe-Yi Lin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.07.027

  日期：2016.11

  tetra-substituted olefinic scaffold using functionalized fluorenyl and indenofluorenyl units as the aryl substituents has been synthesized and investigated for their two-photon-related properties in the femtosecond and nanosecond time domains. When probed by the femtosecond pulses, these chromophores are found to possess appreciable intrinsic two-photon absorptivities with their local maxima very close to

  合成了一系列新颖的基于四取代烯烃骨架的多极性荧光团，使用官能化的芴基和茚并芴基单元作为芳基取代基，并研究了它们在飞秒和纳秒时域中与两个光子相关的特性。当用飞秒脉冲探测时，发现这些发色团具有明显的固有双光子吸收率，其局部最大值非常接近Ti：蓝宝石激光器的动态调谐范围的短波长端。在纳秒脉冲的照射下，这些染料分子在可见光到近红外区域表现出有希望的非线性光功率衰减特性。结合其中等高的荧光量子效率，