[(6aR)-6-methyl-11-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-10-yl] trifluoromethanesulfonate | 213390-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: [(6aR)-6-methyl-11-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-10-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 213390-14-8
• 化学式: C₂₂H₂₄F₃NO₄S
• 分子量: 455.498
• InChiKey: UTNYEJAUIPEQTD-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6aR)-6-methyl-11-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-10-yl] trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸 、 三正丁胺 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氢溴酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 (-)-11-Hydroxyaporphine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  由（R）-10,11-二羟基aporphine（（R）-阿扑吗啡）直接制备（R）-11-羟基阿朴吗啡

  摘要：

  首次描述了直接从（R）-10,11-二羟基aporphine（（R）-阿扑吗啡1）的区域选择性合成（R）-11-羟基aporphine 2。-10,11-（异丙基- idenyldioxy）阿朴啡的异丙基缩酮环5由阿朴吗啡的isopropylidenation得到区域选择性地通过三甲基10当量打开，以得到（- [R）-10-羟基-11-叔-butyloxyaporphine 6。在回流下，用N-苯基三氟甲烷磺酰亚胺和碳酸钾将6的游离10-羟基取代，得到（R）-10-[（三氟甲基）磺酰氧基] -11-叔丁氧基甲吗啡7。通过钯催化的氢解由7制备还原的产物11-叔丁氧基甲吗啡8。用48％氢溴酸裂解（R）-11-叔丁氧基甲吗啡的醚以良好的收率提供了所需的（R）-11-羟基aporphine 2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350307
• 作为产物：
  描述：

  阿扑吗啡 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 [(6aR)-6-methyl-11-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-10-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由（R）-10,11-二羟基aporphine（（R）-阿扑吗啡）直接制备（R）-11-羟基阿朴吗啡

  摘要：

  首次描述了直接从（R）-10,11-二羟基aporphine（（R）-阿扑吗啡1）的区域选择性合成（R）-11-羟基aporphine 2。-10,11-（异丙基- idenyldioxy）阿朴啡的异丙基缩酮环5由阿朴吗啡的isopropylidenation得到区域选择性地通过三甲基10当量打开，以得到（- [R）-10-羟基-11-叔-butyloxyaporphine 6。在回流下，用N-苯基三氟甲烷磺酰亚胺和碳酸钾将6的游离10-羟基取代，得到（R）-10-[（三氟甲基）磺酰氧基] -11-叔丁氧基甲吗啡7。通过钯催化的氢解由7制备还原的产物11-叔丁氧基甲吗啡8。用48％氢溴酸裂解（R）-11-叔丁氧基甲吗啡的醚以良好的收率提供了所需的（R）-11-羟基aporphine 2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350307