(-)-11-Hydroxyaporphine hydrobromide | 83247-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (-)-11-Hydroxyaporphine hydrobromide
• 英文别名: (R)-(-)-11-hydroxyaporphine hydrobromide；(R)-(-)-hydroxyaporphine hydrobromide；(6aR)-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-6-ium-11-ol;bromide
• CAS: 83247-89-6
• 化学式: BrH*C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 332.24
• InChiKey: NNCFJPQVFXUPEM-PFEQFJNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.27
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-11-methoxyaporphine 在 氢溴酸 作用下， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(-)-11-Hydroxyaporphine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷作为多巴胺D-1受体的拮抗剂。

  摘要：

  紫花碱生物碱是一类已知对D-1和D-2多巴胺受体均具有活性的化合物。（R）-阿扑吗啡和（S）-布尔卡因胺是分别对D-1受体具有激动剂和拮抗剂活性的化合物的实例。合成了一系列光学纯的磷灰石，并研究了它们对D-1和D-2多巴胺受体的活性。（R）-海豚对D-1和D-2受体的亲和力均比其S对映体更高。根据先前的研究，发现二羟基化合物（R）-阿扑吗啡是D-1激动剂。在C-11处具有单个羟基的紫杉烷是D-1受体的拮抗剂。相应的甲氧基化合物在多巴胺受体上实际上是无活性的。最有效的化合物是（R）-11-羟基吗啡（R-14）和（R）-10-溴-11-羟基吗啡（R-26），比D-拮抗剂更有效，但不如B-1-B拮抗剂。制定了磷灰石与D-1受体结合的模型，其中受体与碱性氮和磷灰石的C-11羟基之间的结合相互作用是高亲和力与受体结合所必需的。C-6a处的绝对构型决定了N-6个孤对的方向，结合对于6aR系列而言是最佳

  DOI：

  10.1021/jm00164a022

文献信息

• Preparation of (<i>R</i>)-11-hydroxyaporphine directly from (<i>R</i>)-10,11-dihydroxyaporphine ((R)-apomorphine)
  作者：Jack C. Kim、Sang-Duk Bae、Ji-A Kim、Soon-Kyu Choi

  DOI：10.1002/jhet.5570350307

  日期：1998.5

  A Regioselective synthesis of (R)-11-hydroxyaporphine 2 directly from (R)-10,11-dihydroxyaporphine ((R)-apomorphine, 1) is described for the first time. The isopropylidene ketal ring of 10,11-(isopropyl-idenyldioxy)aporphine 5 obtained by the isopropylidenation of apomorphine was regioselectively opened by ten equivalents of trimethylaluminum to give (R)-10-hydroxy-11-tert-butyloxyaporphine 6. The

  首次描述了直接从（R）-10,11-二羟基aporphine（（R）-阿扑吗啡1）的区域选择性合成（R）-11-羟基aporphine 2。-10,11-（异丙基- idenyldioxy）阿朴啡的异丙基缩酮环5由阿朴吗啡的isopropylidenation得到区域选择性地通过三甲基10当量打开，以得到（- [R）-10-羟基-11-叔-butyloxyaporphine 6。在回流下，用N-苯基三氟甲烷磺酰亚胺和碳酸钾将6的游离10-羟基取代，得到（R）-10-[（三氟甲基）磺酰氧基] -11-叔丁氧基甲吗啡7。通过钯催化的氢解由7制备还原的产物11-叔丁氧基甲吗啡8。用48％氢溴酸裂解（R）-11-叔丁氧基甲吗啡的醚以良好的收率提供了所需的（R）-11-羟基aporphine 2。
• Aporphines. 42. Synthesis of (R)-(-)-11-hydroxyaporphines
  作者：Vishnu J. Ram、John L. Neumeyer

  DOI：10.1021/jo00143a050

  日期：1982.10