(R)-10,11-(isopropylidenyldioxy)aporphine | 84156-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (R)-10,11-(isopropylidenyldioxy)aporphine
• 英文别名: (12R)-5,5,13-trimethyl-4,6-dioxa-13-azapentacyclo[10.7.1.02,10.03,7.016,20]icosa-1(19),2(10),3(7),8,16(20),17-hexaene
• CAS: 84156-35-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: CVOUOLXXNDXSQM-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-10,11-(isopropylidenyldioxy)aporphine 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 [(6aR)-6-methyl-11-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-10-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由（R）-10,11-二羟基aporphine（（R）-阿扑吗啡）直接制备（R）-11-羟基阿朴吗啡

  摘要：

  首次描述了直接从（R）-10,11-二羟基aporphine（（R）-阿扑吗啡1）的区域选择性合成（R）-11-羟基aporphine 2。-10,11-（异丙基- idenyldioxy）阿朴啡的异丙基缩酮环5由阿朴吗啡的isopropylidenation得到区域选择性地通过三甲基10当量打开，以得到（- [R）-10-羟基-11-叔-butyloxyaporphine 6。在回流下，用N-苯基三氟甲烷磺酰亚胺和碳酸钾将6的游离10-羟基取代，得到（R）-10-[（三氟甲基）磺酰氧基] -11-叔丁氧基甲吗啡7。通过钯催化的氢解由7制备还原的产物11-叔丁氧基甲吗啡8。用48％氢溴酸裂解（R）-11-叔丁氧基甲吗啡的醚以良好的收率提供了所需的（R）-11-羟基aporphine 2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350307
• 作为产物：
  描述：

  阿扑吗啡 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到(R)-10,11-(isopropylidenyldioxy)aporphine
  参考文献：
  名称：

  由（R）-10,11-二羟基aporphine（（R）-阿扑吗啡）直接制备（R）-11-羟基阿朴吗啡

  摘要：

  首次描述了直接从（R）-10,11-二羟基aporphine（（R）-阿扑吗啡1）的区域选择性合成（R）-11-羟基aporphine 2。-10,11-（异丙基- idenyldioxy）阿朴啡的异丙基缩酮环5由阿朴吗啡的isopropylidenation得到区域选择性地通过三甲基10当量打开，以得到（- [R）-10-羟基-11-叔-butyloxyaporphine 6。在回流下，用N-苯基三氟甲烷磺酰亚胺和碳酸钾将6的游离10-羟基取代，得到（R）-10-[（三氟甲基）磺酰氧基] -11-叔丁氧基甲吗啡7。通过钯催化的氢解由7制备还原的产物11-叔丁氧基甲吗啡8。用48％氢溴酸裂解（R）-11-叔丁氧基甲吗啡的醚以良好的收率提供了所需的（R）-11-羟基aporphine 2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350307

文献信息

• Preparation of (<i>R</i>)-11-hydroxyaporphine directly from (<i>R</i>)-10,11-dihydroxyaporphine ((R)-apomorphine)
  作者：Jack C. Kim、Sang-Duk Bae、Ji-A Kim、Soon-Kyu Choi

  DOI：10.1002/jhet.5570350307

  日期：1998.5

  A Regioselective synthesis of (R)-11-hydroxyaporphine 2 directly from (R)-10,11-dihydroxyaporphine ((R)-apomorphine, 1) is described for the first time. The isopropylidene ketal ring of 10,11-(isopropyl-idenyldioxy)aporphine 5 obtained by the isopropylidenation of apomorphine was regioselectively opened by ten equivalents of trimethylaluminum to give (R)-10-hydroxy-11-tert-butyloxyaporphine 6. The

  首次描述了直接从（R）-10,11-二羟基aporphine（（R）-阿扑吗啡1）的区域选择性合成（R）-11-羟基aporphine 2。-10,11-（异丙基- idenyldioxy）阿朴啡的异丙基缩酮环5由阿朴吗啡的isopropylidenation得到区域选择性地通过三甲基10当量打开，以得到（- [R）-10-羟基-11-叔-butyloxyaporphine 6。在回流下，用N-苯基三氟甲烷磺酰亚胺和碳酸钾将6的游离10-羟基取代，得到（R）-10-[（三氟甲基）磺酰氧基] -11-叔丁氧基甲吗啡7。通过钯催化的氢解由7制备还原的产物11-叔丁氧基甲吗啡8。用48％氢溴酸裂解（R）-11-叔丁氧基甲吗啡的醚以良好的收率提供了所需的（R）-11-羟基aporphine 2。