1H-1,2,4-三唑-3-胺,5-苯氧基- | 146335-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1H-1,2,4-三唑-3-胺,5-苯氧基-
• 英文名称: 3-Amino-5-phenoxy-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-amino-5-phenoxy-1,2,4-triazole；3-phenoxy-1H-1,2,4-triazol-5-amine
• CAS: 146335-71-9
• 化学式: C₈H₈N₄O
• 分子量: 176.178
• InChiKey: CVOAASWMHVDLKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  405.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑-3-胺,5-苯氧基- 、 异硫氰酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到5-Amino-1-[methylamino(thiocarbonyl)]-3-phenoxy-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  三唑并[1,5-a]三嗪衍生物抑制嗜酸性粒细胞增多的合成及其药理活性。

  摘要：

  在继续我们先前关于嗜酸性粒细胞增多抑制剂的工作时，我们合成了另外一系列抑制剂，包括5-氨基-1-[[（甲基氨基）硫代羰基] -1H-1,2,4-三唑衍生物和一系列新开发的抑制剂。 1,2,4-三唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪衍生物。我们评估了它们对气道嗜酸性粒细胞模型的抑制活性，该模型是通过静脉内（iv）注射Sephadex颗粒诱导的。在三唑环的3位带有多个取代基的1,2,4-三唑系列中，例如2-呋喃基，吡啶基和苯氧基，没有一种衍生物具有与先前报道的化合物GCC-AP0341相当的活性，即5-氨基-3-（4-氯苯基）-1-[（甲基氨基）硫代羰基] -1H-1,2，4-三唑。在三唑并[1,5-a]三嗪系列中，2-（4-氯苯基）-6-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a] -1,3，5-三嗪-7（6H）-硫酮（3h）具有很高的效力，口服时ID50值为0.3 mg / kg，与GCC-A

  DOI：

  10.1021/jm970759u
• 作为产物：
  描述：

  N-氰基羰亚胺二苯基酯 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1H-1,2,4-三唑-3-胺,5-苯氧基-
  参考文献：
  名称：

  三唑并[1,5-a]三嗪衍生物抑制嗜酸性粒细胞增多的合成及其药理活性。

  摘要：

  在继续我们先前关于嗜酸性粒细胞增多抑制剂的工作时，我们合成了另外一系列抑制剂，包括5-氨基-1-[[（甲基氨基）硫代羰基] -1H-1,2,4-三唑衍生物和一系列新开发的抑制剂。 1,2,4-三唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪衍生物。我们评估了它们对气道嗜酸性粒细胞模型的抑制活性，该模型是通过静脉内（iv）注射Sephadex颗粒诱导的。在三唑环的3位带有多个取代基的1,2,4-三唑系列中，例如2-呋喃基，吡啶基和苯氧基，没有一种衍生物具有与先前报道的化合物GCC-AP0341相当的活性，即5-氨基-3-（4-氯苯基）-1-[（甲基氨基）硫代羰基] -1H-1,2，4-三唑。在三唑并[1,5-a]三嗪系列中，2-（4-氯苯基）-6-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a] -1,3，5-三嗪-7（6H）-硫酮（3h）具有很高的效力，口服时ID50值为0.3 mg / kg，与GCC-A

  DOI：

  10.1021/jm970759u

文献信息

• Synthesis of 1,2,4-triazoles and 1,2,4,6-tetraazabicyclo[3.3.0]octanes from diphenyl cyanocarbonimidate. Competition between addition of hydrazines to esters or nitriles
  作者：Peter J Garratt、Simon N Thorn、Roger Wrigglesworth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80516-0

  日期：1993.1

  The reaction of hydrazine with suitably substituted isoureas gives tetraazabicyclo[3.3.0]octanes. The products obtained in this reaction are extremely susceptible to the nature of the substrate and the reaction conditions, but a suitable combination of these can usually be found in order to form the bicyclooctane. In cases where the bicyclic system is not formed 1,2,4-triazoles are usually obtained

  肼与适当取代的异脲的反应得到四氮杂双环[3.3.0]辛烷。在该反应中获得的产物极易受底物的性质和反应条件的影响，但是通常可以找到它们的合适组合以形成双环辛烷。在未形成双环体系的情况下，通常会得到1,2,4-三唑，但有时咪唑酮是反应产物。基于在这些后面的反应中形成的产物的变化和相互转化，提出了一种机械序列。通过引入空间因子，显着降低了在取代的氮上添加甲基肼的偏好。
• Triazole derivative and pharmaceutical use thereof
  申请人：The Green Cross Corporation

  公开号：US05750545A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  An agent for the prophylaxis and treatment of immune-related diseases, in particular, immunosuppressant, an agent for the prophylaxis and treatment of allergic diseases, an agent for the prophylaxis and treatment of eosinophil-related diseases and an eosinophilia inhibitor, comprising, as an active ingredient, a series of triazole derivatives of the following formula (I) ##STR1## or the following formula (III) ##STR2## wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A novel monocyclic or bicyclic triazole derivative. The agent for the prophylaxis and treatment of immune-related diseases, in particular, immunosuppressant, the agent for the prophylaxis and treatment of allergic diseases, the agent for the prophylaxis and treatment of eosinophil-related diseases, the eosinophilia inhibitor and the novel triazole derivative of the present invention all, have superior eosinophilia-inhibitory action and lymphocyte activation-inhibitory action. They are low toxic and persistent in action. They are particularly effective in the treatment of accumulation and activation of eosinophil and lymphocytes, inflammatory respiratory tract diseases, eosinophil-related diseases such as eosinophilia, and immune-related diseases.

  一种用于预防和治疗免疫相关疾病的药剂，特别是免疫抑制剂，一种用于预防和治疗过敏疾病的药剂，一种用于预防和治疗嗜酸性粒细胞相关疾病和嗜酸性粒细胞抑制剂，包括以下式（I）的一系列三唑衍生物作为活性成分：##STR1## 或以下式（III）：##STR2## 其中每个符号如规范中所定义，或其药学上可接受的盐。一种新的单环或双环三唑衍生物。本发明的嗜酸性粒细胞抑制剂和淋巴细胞激活抑制剂，以及预防和治疗免疫相关疾病，特别是免疫抑制剂，预防和治疗过敏疾病，预防和治疗嗜酸性粒细胞相关疾病，嗜酸性粒细胞抑制剂和本发明的新型三唑衍生物，都具有优越的嗜酸性粒细胞抑制作用和淋巴细胞激活抑制作用。它们毒性低且持久作用。它们在治疗嗜酸性粒细胞和淋巴细胞的积累和激活、炎症性呼吸道疾病、嗜酸性粒细胞相关疾病如嗜酸性粒细胞增多症以及免疫相关疾病方面特别有效。
• TRIAZOLE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：THE GREEN CROSS CORPORATION

  公开号：EP0710654A1

  公开（公告）日：1996-05-08

  An agent for the prophylaxis and treatment of immune-related diseases, in particular, immunosuppressant, an agent for the prophylaxis and treatment of allergic diseases, an agent for the prophylaxis and treatment of eosinophil-related diseases and an eosinophilia inhibitor, comprising, as an active ingredient, a series of triazole derivatives of the following formula (I) or the following formula (III) wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A novel monocyclic or bicyclic triazole derivative. The agent for the prophylaxis and treatment of immune-related diseases, in particular, immunosuppressant, the agent for the prophylaxis and treatment of allergic diseases, the agent for the prophylaxis and treatment of eosinophil-related diseases, the eosinophilia inhibitor and the novel triazole derivative of the present invention all have superior eosinophilia-inhibitory action and lymphocyte activation-inhibitory action. They are low toxic and persistent in action. They are particularly effective in the treatment of accumulation and activation of eosinophil and lymphocytes, inflammatory respiratory tract diseases, eosinophil-related diseases such as eosinophilia, and immune-related diseases.

  一种预防和治疗免疫相关疾病的制剂，特别是免疫抑制剂，一种预防和治疗过敏性疾病的制剂，一种预防和治疗嗜酸性粒细胞相关疾病的制剂和一种嗜酸性粒细胞增多抑制剂，其活性成分包括下式（I）的一系列三唑衍生物 或下式（III） 其中各符号如说明书中所定义，或其药学上可接受的盐。一种新型单环或双环三唑衍生物。本发明的预防和治疗免疫相关疾病的制剂，特别是免疫抑制剂、预防和治疗过敏性疾病的制剂、预防和治疗嗜酸性粒细胞相关疾病的制剂、嗜酸性粒细胞抑制剂和新型三唑衍生物都具有优异的嗜酸性粒细胞抑制作用和淋巴细胞活化抑制作用。它们毒性低，作用持久。它们对治疗嗜酸性粒细胞和淋巴细胞的积聚和活化、呼吸道炎症性疾病、嗜酸性粒细胞相关疾病（如嗜酸性粒细胞增多症）以及免疫相关疾病特别有效。
• Caulkett, Peter W. R.; Jones, Geraint; McPartlin, Mary, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 7, p. 801 - 808
  作者：Caulkett, Peter W. R.、Jones, Geraint、McPartlin, Mary、Renshaw, Nigel D.、Stewart, Sarah K.、Wright, Brian

  DOI：——

  日期：——
• Diphenylmethyl and tetrahydropyranyl protecting groups in the synthesis of 3-substituted 5-amino- and 5-hydrazino-1,2,4-triazoles
  作者：V. V. Tolstyakov、I. V. Tselinskii、N. A. Dreving

  DOI：10.1134/s107036320712016x

  日期：2007.12

  The use of hydrazine as reagent in nucleophilic substitution and reduction in the 1,2,4-triazole series in combination with introduction of labile protecting groups makes it possible to synthesize 5-hydrazino3-vitro-1H-1,2,4-triazole and 3-chloro-5-hydrazino-lH-1,2,4-triazol-5-ylhydrazine which were difficultly accessible previously, as well as to extend the series of 3-substituted 5-amino-1H-1,2,4-triazoles.