1-(二甲氧基甲基)-3-甲氧基苯 | 59276-28-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(二甲氧基甲基)-3-甲氧基苯
• 中文别名: 间甲氧苯甲醛缩二甲醇
• 英文名称: m-anisaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 3-methoxybenzaldehyde dimethyl acetal；1-(dimethoxymethyl)-3-methoxybenzene；m-methoxybenzaldehyde dimethyl acetal；3-methoxy-1-dimethoxymethylbenzene
• CAS: 59276-28-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: YSTFLDJXILLWCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二甲氧基甲基)-3-甲氧基苯 在 三乙基硅烷 、 乙酰溴 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 tin(II) bromide 作用下， 生成 间甲基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Stepwise Reduction of Acetals to the Corresponding Hydrocarbons. A Mild and Effective Transformation via Carbinyl Bromides

  摘要：

  通过三乙基硅烷与乙酰溴和SnBr2的作用，随后使用三丁基锡氢（或氢化铝锂），可以在非常温和的条件下有效地逐步还原缩醛中的两个烷氧基，从而得到较高产率的甲基或次甲基化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2581
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 In(OSO₂CF₃)3 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(二甲氧基甲基)-3-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Sequential and tandem oxidation/acetalization procedures for the direct generation of acetals from alcohols

  摘要：

  Alcohols are transformed directly into either acyclic or cyclic acetals in both tandem and sequential oxidation/acetalization processes using manganese dioxide, trialkyl orthoformates and catalytic quantities of indium triflate. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.060

文献信息

• Multicomponent Aromatic and Benzylic Mannich Reactions through C−H Bond Activation
  作者：Tania Xavier、Corinne Rayapin、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.1002/chem.201903414

  日期：2019.10.28

  Multicomponent Mannich reactions through C-H bond activation are described. These transformations allowed for the straightforward generation of densely substituted benzylic and homo-benzylic amines in good yields. The reaction involves a reaction between two transient species: an organometallic species, generated by transition-metal-catalyzed sp2 or sp3 C-H bond activation and an in situ generated

  描述了通过CH键活化的多组分曼尼希反应。这些转化允许以良好的产率直接产生稠密取代的苄基和均苄基胺。该反应涉及两个瞬态物质之间的反应：通过过渡金属催化的sp2或sp3 CH键活化而生成的有机金属物种和就地生成的亚胺。已发现使用乙缩醛作为醛替代物对于反应进行是必不可少的。该方法可以成功地应用于RhIII催化的sp2 CH键功能化，并扩展到CuII催化的sp3 CH键功能化。
• Nickel‐Catalyzed Chemoselective Acetalization of Aldehydes With Alcohols under Neutral Conditions
  作者：Murugan Subaramanian、Vinod G. Landge、Akash Mondal、Virendrakumar Gupta、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1002/asia.201900908

  日期：2019.12.13

  A molecularly defined NiII -complex catalyzing the chemoselective acetalization of aldehydes with alcohols under neutral conditions is reported. The reaction is general, efficient and showed a wide substrate scope (including aliphatic aldehydes) as well as excellent functional group tolerance. Reusability of the present nickel catalyst is also demonstrated.

  报道了一种在中性条件下催化醛与醇化学选择性缩醛化的分子定义的NiII络合物。该反应是一般的，有效的并且显示出宽的底物范围（包括脂族醛）以及优异的官能团耐受性。还证明了本镍催化剂的可重复使用性。
• Practical acetalization and transacetalization of carbonyl compounds catalyzed by recyclable PVP-I
  作者：Di Wang、Fu-Rong Cao、Guangying Lu、Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132250

  日期：2021.7

  A novel PVP-I catalyzed acetalizations/transacetalizations of carbonyl compounds has been developed processing with a mild and easy handling fashion. Different types of Acyclic and cyclic acetals were prepared from carbonyl compounds or their acetals successfully. Further applications of newly developed catalytic combination were testified. This protocol featured with simplicity of operation, mild

  已开发出一种新型 PVP-I 催化羰基化合物的缩醛化/转缩醛化，其处理方式温和且易于处理。以羰基化合物或其缩醛为原料成功制备了不同类型的无环和环状缩醛。证明了新开发的催化组合的进一步应用。该方案具有操作简单、反应条件温和、反应时间短、催化剂可回收利用、底物范围广、收率高等特点。
• Chemoselective Nucleophilic Functionalizations of Aromatic Aldehydes and Acetals via Pyridinium Salt Intermediates
  作者：Takahiro Kawajiri、Maho Kato、Hiroki Nakata、Ryota Goto、Shin-yo Aibara、Reiya Ohta、Hiromichi Fujioka、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02965

  日期：2019.4.5

  synthesizing the target molecules. The perfect chemoselectivity between aromatic and aliphatic aldehydes is difficult to achieve by the previous methods. The aromatic aldehyde-selective nucleophilic addition in the presence of aliphatic aldehydes was newly accomplished. Namely, the aromatic aldehyde-selective nucleophilic addition using arenes and allyl silanes proceeded in the presence of trialkylsilyl

  新型化学选择性功能化的发展可以使合成靶分子的策略多样化。用以前的方法很难达到芳族和脂族醛之间的完美化学选择性。新近完成了在脂肪族醛存在下的芳香族醛选择性亲核加成反应。即，使用芳烃和烯丙基硅烷的芳族醛选择性亲核加成在三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和2,2'-联吡啶基的存在下进行，而脂族醛完全保持不变。衍生自芳族醛的反应性吡啶鎓盐类中间体经过化学选择性亲核取代。而且，作为保护醛的芳香族缩醛可以直接转化为类似的吡啶鎓盐中间体，
• Efficient Iron-Catalyzed Acetal Formation from Styrene Derivatives
  作者：Ritwika Ray、Abhishek Dutta Chowdhury、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1002/cctc.201300270

  日期：2013.8

  All green in one medium: FeSO4⋅7 H2O in combination with pyridine‐2‐carboxylic acid and H2O2 in methanol can efficiently catalyze the formation of arylaldehyde dimethyl acetals from the corresponding styrene derivatives.

  在一个介质中所有绿色：的FeSO 4 ⋅ 7 H 2 ö与吡啶-2-羧酸和H组合2 ö 2在甲醇中的能有效地催化的芳醛二甲基缩醛的从相应的苯乙烯衍生物的形成。