3-(2-Hydroxy-4-methylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 1429788-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-Hydroxy-4-methylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1429788-06-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: BWZQFMNHGIRCOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Hydroxy-4-methylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 {3-[(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethylamino]-4-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino]-cyclobut-3-ene-1,2-dione} 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-acetyl-5-methyl-3-(1-oxo-1-phenylethyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  双功能伯胺-方酸酰胺催化酮烯酮的对映选择性分子内迈克尔加成：立体控制构建反式二氢苯并呋喃骨架的便捷方法

  摘要：

  已经实现了酮烯酮的高度非对映选择性和对映选择性分子内迈克尔加成。通过使用(R,R)-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺基双官能伯胺-方酸酰胺催化剂，反应顺利进行，以优异的收率生成相应的反式-2,3-二取代二氢苯并呋喃衍生物。良好到出色的非对映选择性和对映选择性（高达 97:3 dr，高达 >99 % ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300331
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基苯甲醛 、 苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-Hydroxy-4-methylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有五个连续立构中心的螺[环戊烷-1,3′-羟吲哚]支架的对映选择性合成

  摘要：

  通过手性N,N'-二氧化物/Mg(II)络合物路易斯酸催化剂，实现了靛红的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 马来酰亚胺与邻羟基查耳酮的高度非对映和对映选择性级联成环反应。该策略为具有五个连续立体中心的密集官能化螺[环戊烷-1,3'-羟吲哚]化合物提供了简洁有效的途径。该反应本身具有条件温和、官能团相容性好、底物范围广（62个实例，收率高达99%，高达>20:1 dr，97% ee）的特点。此外，还观察到明显的配体加速效应和手性放大效应。进行 DFT 计算以阐明观察到的立体选择性。两种产品的克级合成和对 A549 细胞活力的抑制作用证明了当前方法的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02173

文献信息

• Synthesis of Functionalized Chromene and Chroman Derivatives via Cesium Carbonate Promoted Formal [4 + 2] Annulation of 2′-Hydroxychalcones with Allenoates
  作者：Hossein Rouh、Yangxue Liu、Nandakumar Katakam、Lilian Pham、Yi-Long Zhu、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02627

  日期：2018.12.21

  A new strategy has been established for the synthesis of functionalized chromene and chroman derivatives via a Cs2CO3-catalyzed domino addition of 2′-hydroxychalcone derivatives with allenoates, which can serve as a general avenue for the construction of multireplaced chromene derivatives. Chemoselectivity of this synthesis was found to depend on substituents on substrates. Good to excellent yields

  已经建立了通过Cs 2 CO 3催化的2'-羟基查耳酮衍生物与烯丙酸酯的多米诺加成来合成官能化的色烯和苯并二氢吡喃衍生物的新策略，其可以用作构建多取代的色烯衍生物的一般途径。发现该合成的化学选择性取决于底物上的取代基。在简单和温和的条件下，在室温下获得了良好的优良收率。
• Controllable Synthesis of Two Isomers 4<i>H</i>-Chromene and 2,8-Dioxabicyclo[3.3.1]nonane Derivatives under Catalyst-Free Conditions
  作者：Shuang Wang、Jun-Jie Lin、Xin Cui、Jing-Peng Li、Chao Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01762

  日期：2021.12.3

  A one-pot method for the selective synthesis of two isomers 4H-chromene and 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives was developed without a catalyst and using EtOH/H2O (4:1, v/v) as the solvent. The reaction was conducted under mild conditions, with forming multiple chemical bonds in one pot and high atom economy, and only a stoichiometric amount of H2O is produced as the byproduct. Its selectivity

  开发了一种选择性合成两种异构体 4 H -色烯和 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷衍生物的一锅法，无需催化剂，使用 EtOH/H 2 O (4:1, v/v)作为溶剂。该反应在温和的条件下进行，一锅形成多个化学键，原子经济性高，副产物仅产生化学计量的H 2 O。其选择性受热力学和动力学控制，并讨论了两种结构发生转变的原因。
• A bio-inspired synthesis of hybrid flavonoids from 2-hydroxychalcone driven by visible light
  作者：Yu-Qi Gao、Yi Hou、Liming Zhu、Guzhou Chen、Dongyang Xu、Sheng-Yong Zhang、Yupeng He、Weiqing Xie

  DOI：10.1039/c9ra07198a

  日期：——

  deliver structurally diverse hybrid flavonoids in good to excellent yields in the presence of a catalytic Brønsted acid. Moreover, moderate enantioselectivities could be obtained using a catalytic chiral phosphoric acid via counter anion directed addition. Based on mechanistic studies, the reaction is proposed to proceed via tandem double-bond isomerization/dehydrated cyclization of 2-hydroxychalcone

  描述了一种由 2-羟基查耳酮合成的杂合类黄酮的仿生合成。在 24 W CFL 的照射下，2-羟基查耳酮与各种亲核试剂反应，在催化布朗斯台德酸存在下以良好至优异的产率提供结构多样的杂化黄酮类化合物。此外，使用催化手性磷酸通过反阴离子定向加成可以获得中等的对映选择性。基于机理研究，该反应被提议通过2-羟基查耳酮的串联双键异构化/脱水环化形成瞬时黄鎓阳离子，该阳离子被亲核试剂原位捕获以提供杂化黄酮类化合物。
• A combination of polarity reversal, Diels–Alder cycloaddition and skeletal remodeling to access pyridine-fused nitrones
  作者：Huabin Han、Chaoyang Li、Xinyue Niu、Yuxia Wang、Wenjing Zhang、Qilin Wang

  DOI：10.1039/d2cc00155a

  日期：——

  An unprecedented cascade strategy consisting of polarity reversal, normal electron-demand Diels–Alder cycloaddition and skeletal remodeling was developed to construct novel pyridine-fused nitrones in up to 82% yield. The key to the success was the umpolung process, which transformed the electron-deficient 3-nitropyridinium ring into a reactive, π-extended cyclic nitroalkene, serving as a rarely reported

  开发了一种前所未有的级联策略，包括极性反转、正常电子需求 Diels-Alder 环加成和骨架重塑，以构建新的吡啶稠合硝酮，产率高达 82%。成功的关键是 umpolung 过程，它将缺电子的 3-硝基吡啶环转化为反应性的 π 扩展环状硝基烯烃，作为一种很少报道的杂二烯参与正常的 Diels-Alder 环加成反应。
• Tandem <i>phospha</i>-Michael addition/cyclization/dehydration of 2-hydroxychalcones with <i>H</i>-phosphine oxides for the synthesis of 4-phosphorylated 4<i>H</i>-chromenes
  作者：Zhong Wen、Kai-Cheng Yang、Shi-Lu Zheng、Yu-Shan Zhang、Sheng-Jun Wang、Hai-Liang Ni、Long Chen

  DOI：10.1039/d3ob01562a

  日期：——

  tandem phospha-Michael addition/cyclization/dehydration of 2-hydroxychalcones with H-phosphine oxides is presented. This protocol provides a new and supplementary approach for the preparation of 4-phosphorylated 4H-chromenes in good yields (up to 99%). In addition, this domino reaction allows the successful construction of two new C–P and C–O bonds in a one-pot operation.

  提出了Hg(OTf) 2催化的2-羟基查尔酮与H-氧化膦的串联磷-迈克尔加成/环化/脱水反应。该方案提供了一种新的补充方法，用于以良好的产率（高达 99%）制备 4-磷酸化 4 H-色烯。此外，这种多米诺骨牌反应允许在一锅操作中成功构建两个新的 C-P 和 C-O 键。